1-ออกทีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ต.ค.-1-อีเน
ชื่ออื่นๆ ออกทีน-1, ออกทิลีน; 1-เอ็น-ออกทีน; เฮกซิลเอทิลีน; ออกต์-1-อีน; ออกทีน; แคปริลีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	111-66-0 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:46708 วาย
เคมสไปเดอร์	7833 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.540
PubChem CID	8125
มหาวิทยาลัย	E5VK21B9RC วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID6025804
อินชิ นิ้ว = 1S/C8H16/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3H,1,4-8H2,2H3 วาย คีย์: KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C8H16/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3H,1,4-8H2,2H3 รหัส: KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYAN
รอยยิ้ม ซี=ซีซีซีซีซี
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี8เอช16
มวลโมลาร์	112.24 กรัม/โมล
ความหนาแน่น	0.715 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	−101.7 °C (−151.1 °F; 171.5 K) [ 1 ]
จุดเดือด	121 °C (250 °F; 394 K) [ 1 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

1-ออกทีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี_{CH₂CHC₆H₁₃} แอ ลคีนนี้จัดอยู่ในกลุ่มโอเลฟินชั้นสูงและอั_ลฟาโอเลฟินซึ่งหมายความว่าพันธะคู่ ตั้งอยู่ที่ตำแหน่งอัลฟา (ปฐมภูมิ ₎ทำให้สารประกอบนี้มีปฏิกิริยาสูงและมีคุณสมบัติทางเคมีที่เป็นประโยชน์ 1-ออกทีนเป็นหนึ่งในอัลฟาโอเลฟินเชิงเส้น ที่สำคัญ ในอุตสาหกรรม เป็นของเหลวไม่มีสี

ในภาคอุตสาหกรรม 1-ออกทีนมักผลิตขึ้นโดยสองวิธีหลัก ได้แก่การโอลิโกเมอไรเซชันของเอทิลีนและการสังเคราะห์แบบฟิชเชอร์-โทรปช์ตามด้วยการทำให้บริสุทธิ์ อีกวิธีหนึ่งในการผลิต 1-ออกทีนที่ใช้ในเชิงพาณิชย์ในระดับเล็กน้อยคือการกำจัดน้ำออกจากแอลกอฮอล์ก่อนปี 1970 1-ออกทีนยังผลิตได้โดยการแตกตัวด้วยความร้อนของแวกซ์ ในขณะที่ ออกทีนภายในเชิงเส้นยังผลิตได้โดยการคลอริเนชัน / การกำจัดไฮโดรคลอริเนชันของแอลเคนเชิงเส้นด้วย

มีกระบวนการเชิงพาณิชย์ห้ากระบวนการที่ใช้ในการเปลี่ยนเอทิลีนเป็น 1-ออกทีน สี่กระบวนการในจำนวนนี้ผลิต 1-ออกทีนเป็นส่วนหนึ่งของอัลฟาโอเลฟินส์ที่มีการกระจายตัวอย่างกว้างขวาง โดยทั่วไปแล้ว ปริมาณ 1- เฮกซีนในอัลฟาโอเลฟินส์ทั้งหมดจะอยู่ระหว่างประมาณ 25% ของการกระจายตัวใน กระบวนการ Ethyl ( Innovene ) ไปจนถึงประมาณ 8% ของการกระจายตัวในบางโหมดของกระบวนการ Gulf (CP Chemicals) และIdemitsu

กระบวนการเชิงพาณิชย์เพียงกระบวนการเดียวในการแยก 1-ออกทีนออกจากสารไฮโดรคาร์บอน C8 ที่หลากหลายนั้น_{ดำเนิน}การโดย บริษัท Sasolซึ่งเป็นบริษัทน้ำมัน ก๊าซ และปิโตรเคมีของแอฟริกาใต้ เพื่อวัตถุประสงค์เชิงพาณิชย์ Sasol ใช้ การสังเคราะห์แบบฟิชเชอร์-โทรปช์ในการผลิตเชื้อเพลิงจากก๊าซสังเคราะห์ที่ได้จากถ่านหิน และกู้คืน 1-ออกทีนจากกระแสเชื้อเพลิงเหล่านี้ โดยความเข้มข้นเริ่มต้นของ 1-ออกทีนใน ส่วน การกลั่น ที่แคบ อาจสูงถึง 60% ส่วนที่เหลือเป็นไวนิลิดีน โอเลฟินภายในแบบเส้นตรงและแบบแตกแขนง พาราฟินแบบเส้นตรงและแบบแตกแขนงแอลกอฮอล์อัลดีไฮด์ กรดคาร์ บอกซิลิกและไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติก

เส้นทางอื่นสู่ 1-octene เกี่ยวข้องกับการเทโลเมอไรเซชันของบิวทาไดอีน เทคโนโลยีนี้ได้รับการพัฒนาเชิงพาณิชย์โดย Dow ในโรงงานที่เมืองตาร์ราโกนา 1-เมทอกซี-2,7-ออกตาไดอีนเป็นสารตัวกลางในกระบวนการนี้^{[ 2 ]}

อีกเส้นทางหนึ่งแปลง 1-เฮปทีนเป็น 1-ออกทีนโดยใช้พืชที่มีกระแสโอเลฟิน C7 ที่ได้จากกระบวนการฟิชเชอร์-โทร_ป ช์ (Sasol, Secunda)

เทคโนโลยี 1-octene อื่นๆ มีอยู่โดยอาศัยการสร้างเตตระเมอร์ของเอทิลีนแบบเลือกสรร^{[ 3 ]}

การใช้งานหลักของ 1-ออกทีนคือการใช้เป็นโคโมโนเมอร์ในการผลิตโพลีเอทิลีนโดยโพลีเอทิลีนความหนาแน่นสูง (HDPE) และโพลีเอทิลีนความหนาแน่นต่ำเชิงเส้น (LLDPE) ใช้โคโมโนเมอร์ประมาณ 2–4% และ 8–10% ตามลำดับ

อีกหนึ่งการใช้งานที่สำคัญของ 1-ออกทีน คือการผลิตอัลดีไฮด์ เชิงเส้น ผ่านกระบวนการสังเคราะห์ออกโซ ( ไฮโดรฟอร์มิเลชัน ) เพื่อให้ได้อัลดีไฮด์ C9 ( โนนาแนล ) การออกซิเดชันของอัลดีไฮด์นี้จะให้ กรดไขมัน สายสั้นที่เรียกว่ากรดโนนาโน อิก การเติมไฮโดรเจนให้กับอัลดีไฮด์เดียวกันนี้จะให้แอลกอฮอล์ไขมัน1-โนนานอลซึ่งใช้เป็นสารเพิ่มความยืดหยุ่น ใน พลาสติก