การแข่งขัน Chatham Cup ปี 1929เป็นการ แข่งขัน ฟุตบอลแบบ น็อกเอาต์ระดับประเทศประจำปีครั้งที่ 7 ในประเทศนิวซีแลนด์

การแข่งขันจัดขึ้นในระดับภูมิภาค โดยมีสมาคมระดับภูมิภาค 6 แห่ง (โอ๊คแลนด์ เวลลิงตัน พูเวอร์ตีเบย์ มานาวาตู แคนเทอร์เบอรี และโอทาโก) ต่างจัดการแข่งขันรอบคัดเลือกแยกกัน

ในปี 1929 สนาม Blandford Parkได้จัดการแข่งขัน Chatham Cup ครั้งแรกของโอ๊คแลนด์ภายใต้แสงไฟไฟฟ้า การแข่งขันรอบแรกระหว่างAuckland ThistleและYMCA (Auckland)จบลงด้วยการต่อเวลาพิเศษภายใต้แสงไฟส่องสว่าง เมื่อวันที่ 12 มิถุนายน ในการแข่งขันรอบที่สอง Northcote มีกำหนดการแข่งขันในช่วงเย็นกับ Thistle ที่ Blandford Park เวลา 19:30 น. ^{[ 1 ]}แต่เนื่องจากสภาพอากาศเลวร้าย การแข่งขันจึงถูกเลื่อน^{[ 2 ]}ไปเป็นวันที่ 19 มิถุนายน และถูกเลื่อนออกไปอีกครั้งเนื่องจากสภาพอากาศ^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 26 มิถุนายน การแข่งขันถูกเลื่อนออกไปอีกครั้งเนื่องจากสภาพของสนาม Blandford Park ^{[ 4 ]}ในที่สุดการแข่งขันก็จัดขึ้นในเย็นวันที่ 3 กรกฎาคม โดย Thistle เอาชนะ Northcote ไปได้ 3–2 ^{[ 5 ]}

หลังจากเลื่อนออกไปหลายครั้ง สมาคมฟุตบอลโอ๊คแลนด์ได้ยื่นคำร้องต่อสภานิวซีแลนด์เพื่อขอขยายกำหนดการตัดสินรอบคัดเลือก หลังจากได้รับกำหนดวันที่ 27 กรกฎาคมสำหรับการตัดสินของสมาคมฟุตบอลโอ๊คแลนด์เหนือ สมาคมฟุตบอลโอ๊คแลนด์จึงได้สอบถามไปยังสโมสรที่เหลืออีก 5 สโมสร ซึ่งได้ตัดสินใจผ่านคณะกรรมการว่าควรให้แทรมเวย์สเป็นผู้ท้าชิงจากโอ๊คแลนด์^{[ 6 ]}

จอร์จ แอนเดอร์สัน , บิล โรเจอร์ส, บิล เมอร์เรย์ และบิล ฮูเปอร์จากซีคลิฟฟ์ ต่างก็ลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศเป็นครั้งที่ 4 ซึ่งเป็นสถิติในขณะนั้น น่าเสียดายที่แทรมเวย์สครองเกมรอบชิงชนะเลิศได้อย่างสมบูรณ์ ประตูเดียวในครึ่งแรกมาจากเคล็ม เบลล์ แม้ว่าซีคลิฟฟ์จะเกือบตีเสมอได้ก่อนพักครึ่งก็ตาม แต่ในครึ่งหลัง ซีคลิฟฟ์ก็ถูกแทรมเวย์สเหนือกว่าอย่างเห็นได้ชัด ในช่วงต้นครึ่งหลัง ที. แจ็กสัน ผู้รักษาประตูของซีคลิฟฟ์ สามารถใช้มือปัดลูกยิงของเอฟ. ลูอิสได้ แต่ไม่สามารถกันบอลไม่ให้เข้าประตูได้ (บางแหล่งข้อมูลระบุว่าอีแวน วิลเลียมส์เป็นผู้ทำประตูนี้) แฮร์รี่ สเปนเซอร์ทำเพิ่มอีกสองประตูให้กับทีมจากโอ๊คแลนด์ แต่ก็มีข้อโต้แย้งเกิดขึ้นเมื่อไม่มีการให้จุดโทษสำหรับการทำแฮนด์บอลอย่างชัดเจนของกองหลังหน้าประตูของแทรมเวย์สในช่วงท้ายเกม^{[ 7 ] : 68}