การแข่งขัน Chatham Cup ปี 1938 กลายเป็นรายการแข่งขัน ฟุตบอลแบบน็อกเอาต์ระดับประเทศครั้งที่ 15 ในนิวซีแลนด์หลังจากเว้นช่วงไปสองปีเนื่องจากไม่มีการแข่งขัน Chatham Cup ในปี 1937 (ดู รายละเอียดเพิ่มเติมได้ใน Chatham Cup ปี 1936 )

การแข่งขันจัดขึ้นในระดับภูมิภาค โดยแต่ละสมาคมระดับภูมิภาคจะจัดการแข่งขันรอบคัดเลือกแยกกัน

ทีมที่เข้าร่วมได้แก่: Runanga และ Taylorville (Westland), Millerton All Blacks (Buller), Maori Hill, Mosgiel และ Northern (Otago), Glen Massey, Hamilton Wanderers และ Huntly Starr (South Auckland/Waikato) Nomads, St. Albans, Western และ Christchurch Thistle (Canterbury), Petone, Miramar Rangers, Diamond, Seatoun, Marist, Waterside, Hospital, Scottish Wanderers และ Technical Old Boys (Wellington), Ponsonby, Eastern Suburbs, Auckland Thistle และ Abels (Auckland) ^{[ 1 ]}

Millerton All Blacks ถอนตัวออกจากการแข่งขันในช่วงต้นเดือนกรกฎาคม^{[ 2 ]}

รอบชิงชนะเลิศระดับจังหวัดของสมาคมฟุตบอลเซาท์โอ๊คแลนด์ (SAFA) ซึ่งมีทีม Huntly Starr, Hamilton Wanderers และ Glen Massey เข้าร่วมแข่งขัน ใช้เวลาหนึ่งเดือนและต้องแข่งขันกันห้านัดตามกำหนดการ หลังจากที่การแข่งขันรอบแรกระหว่าง Huntly Starr และ Wanderers ต้องแข่งขันใหม่ถึงสามวัน การประท้วงสองครั้งของ Wanderers ได้รับการยอมรับจาก SAFA สำเร็จ^{[ 3 ]}การแข่งขันนัดแรกที่ Huntly นั้น Huntly Starr ชนะ 3 - 2 ^{[ 4 ]}นัดที่สอง Huntly Starr ชนะ 3 - 0 ^{[ 5 ]}นัดที่สามเสมอกัน 0 - 0 ในช่วง ต่อเวลาพิเศษ ^{[ 6 ] [ 7 ]}การแข่งขันนัดที่สี่ซึ่งเป็นนัดกลางสัปดาห์ในวันที่ 27 กรกฎาคมนั้น ทีม Wanderers ชนะโดยปริยาย เนื่องจาก Wanderers เดินทางไป Huntly แต่ผู้เล่นของ Starr ไม่ได้มาแข่งขัน กรรมการผู้ตัดสินให้เวลาผ่อนผัน 15 นาที จากนั้นจึงตัดสินให้ Hamilton Wanderers เป็นฝ่ายชนะ^{[ 8 ]}สองวันต่อมา แฮมิลตัน วันเดอเรอร์ส เอาชนะ เกลน แมสซีย์ 6 - 1 ที่เซดดอน พาร์ค ในรอบชิงชนะเลิศระดับจังหวัดเซาท์โอ๊คแลนด์^{[ 9 ]}ในวันถัดมาคือวันที่ 30 กรกฎาคม แฮมิลตัน วันเดอเรอร์ส พบกับ พอนซอนบี ที่เซดดอน พาร์ค ในรอบชิงชนะเลิศระดับภูมิภาคโอ๊คแลนด์ และแพ้ให้กับผู้ชนะระดับจังหวัดโอ๊คแลนด์ 3 - 1 ^{[ 10 ]}

เส้น โค้ง เขตโทษถูกนำมาใช้ในเกมของนิวซีแลนด์ในช่วงต้นปี 1938 โดยสโมสรต่างๆ ต้องทำเครื่องหมายสนามของตนให้สอดคล้องกับกฎใหม่ของสมาคมฟุตบอลอังกฤษ โดยมีเส้นโค้ง 10 หลาจากจุดโทษ ทำเครื่องหมายไว้นอกเขตโทษ กฎอีกข้อหนึ่งที่รวมอยู่ในการแก้ไขล่าสุดจากสหราชอาณาจักรระบุว่า "ลูกฟรีคิกทั้งหมดไปยังฝ่ายรับในเขตโทษต้องเตะไปในทิศทางข้างหน้า และห้ามเล่นลูกบอลจนกว่าจะเลยเขตโทษไปแล้ว" ^{[ 11 ]}

การแข่งขันรอบชิงชนะเลิศจัดขึ้นในสภาพสนามที่เปียกชื้น ซึ่งมอสเกลพบว่าปรับตัวได้ยาก แม้จะเล่นโดยมีลมช่วยในครึ่งแรก แต่ทีมจากทางใต้ก็ตกเป็นรอง 1-0 หลังจากผ่านไปเพียง 6 นาที จากประตูของซอนนี่ วอร์ด ไม่นานหลังจากพักครึ่ง ทอม วอล์คเกอร์ก็ทำประตูที่สอง และโทบี้ เจนส์ก็ทำประตูที่สามได้ในนาทีที่ 60 หลังจากรับบอลจากวอร์ด วอล์คเกอร์ปิดท้ายด้วยการยิงจ่อๆ ในช่วงท้ายครึ่งหลัง^{[ 12 ]}

จอร์จ มอนค์ตัน-อารันเดลล์ วิสเคานต์กัลเวย์ที่ 8ผู้ว่าการทั่วไปคนที่ 5 ของนิวซีแลนด์มอบถ้วยรางวัลให้กับวอเตอร์ไซด์หลังการแข่งขัน^{[ 13 ]}