การแข่งขัน Chatham Cup ปี 1966เป็นการ แข่งขัน ฟุตบอล แบบน็อกเอาต์ระดับประเทศประจำปีครั้งที่ 39 ในประเทศนิวซีแลนด์

การแข่งขันจัดขึ้นในระดับภูมิภาค โดยมีสมาคมระดับภูมิภาค 17 แห่งจัดการแข่งขันรอบคัดเลือกแยกกัน ทีมที่ชนะการแข่งขันรอบคัดเลือกแต่ละรอบ พร้อมด้วยทีมอันดับสองจากโอ๊คแลนด์ จะได้ผ่านเข้ารอบการแข่งขันจริง โดยรวมแล้วมีทีมเข้าร่วมการแข่งขัน 91 ทีม แบ่งเป็น 32 ทีมจากเกาะใต้ และ 59 ทีมจากเกาะเหนือ หมายเหตุ: แหล่งข้อมูลต่างๆ บันทึกจำนวนรอบการแข่งขันแตกต่างกัน ทำให้เกิดความสับสนเนื่องจากจำนวนรอบการคัดเลือกในระดับภูมิภาคไม่เท่ากัน

รอบชิงชนะเลิศครั้งนี้เป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 1962 ที่ไม่มีทีมจากโอ๊คแลนด์เข้าร่วม เรนเจอร์สมีทีมที่แข็งแกร่งกว่าในรอบชิงชนะเลิศทั้งสองทีม โดยมีผู้เล่นที่แข็งแกร่ง เช่น ผู้รักษาประตู ปีเตอร์ ไวท์ติงและสองพี่น้อง เลส และ แบร์รี เทย์เลอร์ ในรอบชิงชนะเลิศที่ดุเดือดแต่โดยรวมแล้วไม่น่าประทับใจ เวสเทิร์นครองเกมได้มากกว่า และมีโอกาสทำประตูหลายครั้ง โดยมีหนึ่งประตูที่ถูกยกเลิก และอีกหนึ่งลูกยิงชนเสา เมื่อเกมดำเนินไป เรนเจอร์สก็เริ่มเล่นได้ดีขึ้น และขึ้นนำจากลูกยิงของเลส เทย์เลอร์ ซึ่งชนเสาก่อนจะกระดอนเข้าประตู ลูกบอลนั้นเป็นผลมาจากการที่ผู้รักษาประตูของเวสเทิร์น เดวิด สมิธ ปัดลูกโหม่งของสเตฟ บิลลิง^{[ 1 ]}