การแข่งขัน Chatham Cup ปี 1989เป็นการ แข่งขัน ฟุตบอล แบบน็อกเอาต์ระดับประเทศประจำปีครั้งที่ 62 ในประเทศนิวซีแลนด์

จนถึงรอบ 16 ทีมสุดท้ายของการแข่งขัน ถ้วยรางวัลนี้จัดขึ้นในสามภูมิภาค (เหนือ กลาง และใต้) ทีม จากเนชั่นแนลลีกได้รับสิทธิ์ไม่ต้องแข่งขันจนถึงรอบ 64 ทีมสุดท้าย โดยรวมแล้วมีทีมเข้าร่วมการแข่งขัน 153 ทีม ซึ่งมากกว่าสถิติของปีที่แล้วที่ 147 ทีม

นับตั้งแต่ปีนี้ รอบชิงชนะเลิศกลับมาเป็นการแข่งขันนัดเดียว แทนที่จะเป็นแบบสองนัดเหย้าเยือนเหมือนในสามปีที่ผ่านมา รอบชิงชนะเลิศเป็นไปอย่างฝ่ายเดียว โดยไครสต์เชิร์ช ยูไนเต็ดทำประตูได้เท่ากับสถิติเดิมที่ซีทาวน์ ทำไว้ ในปี 1958 ด้วยจำนวน 7 ประตู รวมแล้ว 8 ประตูในรอบชิงชนะเลิศก็เท่ากับสถิติสูงสุดของรายการเช่น กัน ไมค์ แม็กการ์รีกลายเป็นผู้เล่นคนที่ 10 ที่ทำแฮตทริกในรอบชิงชนะเลิศแชทแฮม คัพ เป็นคนแรกนับตั้งแต่เกรแฮม ดาคอมบ์ ทำ 4 ประตูให้กับไครสต์เชิร์ช ยูไนเต็ด ในปี 1972 โยฮัน เวอร์เวจของไครสต์เชิร์ช ยูไนเต็ดกลายเป็นผู้เล่นคนแรกที่ทำประตูได้ในรอบชิงชนะเลิศแชทแฮม คัพ 3 ครั้งติดต่อ กัน สตีฟ ซัมเนอร์ก็สร้างสถิติด้วยการเป็นผู้เล่นคนแรกที่คว้าเหรียญรางวัลชนะเลิศเป็นครั้งที่ 6

การแข่งขันเป็นไปตามที่คาดการณ์ไว้ แม้ว่าทีมโรโตรัว ซิตี้ จากลีกทางเหนือจะเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศได้อย่างเหลือเชื่อ แต่พวกเขาก็ไม่สามารถต้านทาน แชมป์ลีกระดับชาติปีที่แล้วได้ผู้รักษาประตูของซิตี้ เดฟ แฮร์ริส ต้องทำงานหนักตลอดทั้งวัน และแม้ว่าจะเซฟลูกยิงได้หลายครั้ง แต่สกอร์ก็เป็น 5-0 ในครึ่งแรก โดยได้ประตูจากคีธ เบรธเวท , แม็กการ์รี (สองครั้ง), เวอร์ไวจ์ และ ลอเรนซ์ ฟิตซ์แพทริก ในครึ่งหลัง สตีฟ ซัมเนอร์ ทำประตูเพิ่ม ก่อนที่แม็กการ์รีจะทำแฮตทริกได้สำเร็จ ลูกจุดโทษของ เชน โซห์ส ในนาทีที่ 80 เป็นเพียงประตูปลอบใจสำหรับทีมโรโตรัวที่พ่ายแพ้อย่างราบคาบ^{[ 1 ]}

รางวัล Jack Batty Memorial Trophy สำหรับผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำรอบชิงชนะเลิศ มอบให้แก่Mike McGarryจาก Christchurch United ^{[ 2 ]}