2-บิวทานอล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ บิวทาน-2-ออล[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ sec-บิวทานอล[ 2 ] sec-บิวทิลแอลกอฮอล์2-บิวทานอล2-บิวทิลแอลกอฮอล์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	78-92-2 วาย 14898-79-4 ( R ) วาย 4221-99-2 ( S ) วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ ( R ) : ภาพแบบโต้ตอบ ( S ) : รูปภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	เอส -บิวโอเอช เอสบิวโอ เอช เอส บิวโอเอช
การอ้างอิงของ Beilstein	773649 1718764 ( R ) 1718763 ( S )
ชอีบี	เชบี:35687 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล45462 วาย
เคมสไปเดอร์	6320 วาย 76392 ( R ) วาย 392543 ( S ) วาย
ดรักแบงค์	DB02606 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.001.053
หมายเลข EC	201-158-5
อ้างอิง Gmelin	1686 396584 ( R ) 25655 ( S )
เมช	2-บิวทานอล
PubChem CID	6568 84682 ( R )  444683 ( S )
หมายเลข RTECS	EO1750000
มหาวิทยาลัย	0TUL3ENK62 วาย DLH38K423J ( R )  วาย 69KXU5NDTO ( S )  วาย
หมายเลข UN	1120
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9021762
อินชิ นิ้ว = 1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3 วาย คีย์:  BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม ซีซีซี(ซี)โอ ( R ) : CC[C@@H](C)O ( S ) : CC[C@H](C)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	74.123 กรัม·โมล−1
ความหนาแน่น	0.808 กรัม  cm⁻³
จุดหลอมเหลว	−115  °C; −175  °F; 158  K
จุดเดือด	98 ถึง 100  องศาเซลเซียส; 208 ถึง 212  องศาฟาเรนไฮต์; 371 ถึง 373  เคลวิน
ความสามารถในการละลายในน้ำ	390 กรัม/ลิตร[ 3 ]
บันทึกP	0.683
ความดันไอ	1.67 กิโลปาสคาล (ที่ 20  องศาเซลเซียส)
ความ เป็นกรด ( pKa	17.6 [ 4 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก ( χ )	−5.7683 × 10 −5  cm 3  mol −1
ดัชนีหักเห ( n )	1.3978 (ที่ 20  °C)
เทอร์โมเคมี
ความจุความร้อน( C )	197.1 J  K −1  mol −1
เอนโทรปีโมลาร์มาตรฐาน( S ⦵ )	213.1 J  K −1  mol −1
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ H ⦵ )	−343.3 ถึง −342.1 kJ  mol −1
เอนทาลปีมาตรฐานของการเผาไหม้(Δ H ⦵ )	−2.6611 ถึง −2.6601 MJ  mol −1
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H226 , H319 , H335 , H336
คำเตือน	P261 , P305+P351+P338
NFPA 704 ( สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 3 0
จุดวาบไฟ	22 ถึง 27  องศาเซลเซียส (72 ถึง 81  องศาฟาเรนไฮต์; 295 ถึง 300  เคลวิน)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	405  องศาเซลเซียส (761  องศาฟาเรนไฮต์; 678  เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	1.7–9.8%
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LC ( ราคาต่ำสุดที่เผยแพร่ )	16,000 ppm (หนู, 4  ชม.) 10,670 ppm (เมาส์, 3.75  ชม.) 16,000 ppm (เมาส์, 2.67  ชม.) [ 5 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 150 ppm (450 mg  /m³ ) [ 5 ]
REL (แนะนำ)	TWA 100 ppm (305  mg/m³ ) ST 150 ppm (455  mg/ m³ ) [ 5 ]
IDLH (อันตรายทันที)	2000 ppm [ 5 ]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	อินเคม.org
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
บิวทานอลที่เกี่ยวข้อง	เอ็น -บิวทานอลไอโซบิวทานอล เทอร์ท-บิวทานอล
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	บิวทาโนน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร ?)  วายเอ็น  ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

บิวทาน-2-ออลหรือเซค -บิวทานอลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีC₂₀H₃₂CH ( OH )CH₂CH₃ โซ เม ร์โครงสร้างของมันคือ1-บิวทานอล ไอโซบิวทานอลและเทอร์ท -บิว ทาน อ 2-บิวทานอลเป็นสารไครัลดังนั้นจึงสามารถได้มาในรูปของสเตอริโอไอโซเมอร์ สองแบบ คือ ( R )-(−)-บิวทาน-2-ออล และ ( S )-(+)-บิวทาน-2-ออล โดยปกติแล้วจะพบในรูปของสารผสมในอัตราส่วน 1:1 ของสเตอริโอไอโซเมอร์ทั้งสองแบบซึ่งเรียกว่าสารผสมราเซมิก

แอลกอฮอล์ทุติยภูมินี้เป็นของเหลวไม่มีสี ติดไฟได้ ละลายได้ในน้ำ 3 ส่วน และผสมเข้ากันได้ดีกับตัวทำละลายอินทรีย์ มีการผลิตในปริมาณมาก โดยส่วนใหญ่ใช้เป็นสารตั้งต้นในการผลิตตัวทำละลายทางอุตสาหกรรมอย่างเมทิลเอทิลคีโตน

( R )-(−)-2-บิวทานอล	( S )-(+)-2-บิวทานอล

บิวทาน-2-ออล ผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการเติมน้ำลงใน1-บิวทีนหรือ2-บิวทีน :

กรดซัลฟิวริกใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับการแปลงนี้^{[ 6 ]}

ในห้องปฏิบัติการ สามารถเตรียมสารนี้ได้โดยใช้ปฏิกิริยา Grignardโดยการทำปฏิกิริยา ระหว่าง เอทิลแมกนีเซียมโบรไมด์กับอะเซทัลดีไฮด์ในไดเอทิลอีเทอร์หรือเตตระไฮโดรฟิวแรนที่ แห้งแล้ว

แม้ว่าบิวทาน-2-ออลบางส่วนจะถูกใช้เป็นสารละลาย แต่ส่วนใหญ่จะถูกแปลงเป็นบิวทาโนน (เมทิลเอทิลคีโตน, MEK) ซึ่งเป็นตัวทำละลายทางอุตสาหกรรมที่สำคัญและพบได้ในผลิตภัณฑ์ทำความสะอาดในครัวเรือนและน้ำยาล้างสีหลายชนิด แม้ว่าน้ำยาล้างสีส่วนใหญ่จะหยุดใช้ MEK ในผลิตภัณฑ์ของตนเนื่องจากข้อกังวลด้านสุขภาพและกฎหมายใหม่ก็ตามเอสเทอร์ ระเหย ของบิวทาน-2-ออลมีกลิ่นหอมและใช้ในปริมาณเล็กน้อยเป็นน้ำหอมหรือในรสชาติเทียม^{[ 6 ]}

ค่าการละลายของบิวทาน-2-ออลที่ระบุไว้มักจะไม่ถูกต้อง^{[ 3 ]}รวมถึงเอกสารอ้างอิงที่รู้จักกันดีบางฉบับ เช่นMerck Index , CRC Handbook of Chemistry and PhysicsและLange's Handbook of Chemistryแม้แต่โครงการระหว่างประเทศด้านความปลอดภัยทางเคมี ก็ยัง ระบุค่าการละลายที่ไม่ถูกต้อง ข้อผิดพลาดที่แพร่หลายนี้มีต้นกำเนิดมาจากHandbuch der Organischen Chemie ( Handbook of Organic Chemistry ) ของ Beilstein งานนี้อ้างถึงค่าการละลายที่ผิดพลาดที่ 12.5  กรัม/100  กรัมน้ำ แหล่งข้อมูลอื่นๆ อีกมากมายใช้ค่าการละลายนี้ ซึ่งกลายเป็นข้อผิดพลาดที่แพร่หลายในโลกอุตสาหกรรม ข้อมูลที่ถูกต้อง (35.0  กรัม/100  กรัม ที่ 20  °C, 29  กรัม/100  กรัม ที่ 25  °C และ 22  กรัม/100  กรัม ที่ 30  °C) ได้รับการตีพิมพ์ครั้งแรกในปี พ.ศ. 2429 โดย Alexejew และต่อมามีนักวิทยาศาสตร์คนอื่นๆ รายงานข้อมูลที่คล้ายกัน รวมถึง Dolgolenko และ Dryer ในปี พ.ศ. 2450 และ พ.ศ. 2456 ตามลำดับ^{[ 3 ]}

เช่นเดียวกับบิวทานอลอื่นๆ บิวทาน-2-ออลมีความเป็นพิษเฉียบพลันต่ำ ค่าLD คือ 4400 มก./กก. (หนู, ทางปาก) ^{[ 6 ]}

มีรายงานการระเบิดหลายครั้ง^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}ระหว่างการกลั่น 2-บิวทานอลแบบดั้งเดิม ซึ่งเห็นได้ชัดว่าเกิดจากการสะสมของเปอร์ออกไซด์ที่มีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์บริสุทธิ์ (และจึงเข้มข้นขึ้นในหม้อกลั่นระหว่างการกลั่น) เนื่องจากแอลกอฮอล์ต่างจากอีเทอร์ตรงที่ไม่เป็นที่รู้จักกันอย่างแพร่หลายว่าสามารถก่อให้เกิดสิ่งเจือปนเปอร์ออกไซด์ได้ จึงมีแนวโน้มที่จะมองข้ามอันตรายนี้ไป 2-บิวทานอลอยู่ในกลุ่มสารเคมีที่ก่อให้เกิดเปอร์ออกไซด์ประเภท B ^{[ 10 ]}

• บัตรข้อมูลความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 0112
• คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ NIOSH #0077สถาบันแห่งชาติเพื่อความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (NIOSH)
• เกณฑ์สุขอนามัยสิ่งแวดล้อมIPCS ข้อ 65: บิวทานอล: ไอโซเมอร์สี่ชนิด
• คู่มือด้านสุขภาพและความปลอดภัยของ IPCS ข้อ 4: 2-บิวทานอล