CF Montréal ได้รับสิทธิ์ผ่านเข้ารอบก่อนรองชนะเลิศโดยอัตโนมัติ ซึ่งพวกเขาจับฉลากพบกับทีมจากCanadian Premier League อย่าง HFX Wanderersการแข่งขันจัดขึ้นที่สนามWanderers Grounds ของ Halifax Wanderers ขึ้นนำก่อนในนาทีที่ 27 จากประตูของCory Bent Matko Miljevicตีตื้นให้ Montréal ในนาทีที่ 35 ทำให้สกอร์เป็น 1-1 ในครึ่งแรก ครึ่งหลัง Montréal ครองเกมได้อย่างสมบูรณ์ โดย Wanderers ไม่สามารถยิงประตูได้เลยแม้แต่ครั้งเดียว ขณะที่ Montréal มีโอกาสยิงถึง 15 ครั้ง อย่างไรก็ตาม Halifax สามารถรักษาผลสกอร์ 1-1 ไว้ได้จนเกือบหมดครึ่งแรก เมื่อBallou Tabla ตัวสำรอง ทำประตูได้ในนาทีที่ 89 และทำประตูที่สองได้อีกสามนาทีต่อมา ทำให้ CF Montréal ชนะไป 3-1 ^{[ 2 ] [ 3 ]}

ในการแข่งขันรอบรองชนะเลิศ มอนทรีออลถูกจับฉลากให้พบกับ ฟอร์จ เอฟซีแชมป์เก่าสองสมัยซ้อนของแคนาเดียน พรีเมียร์ลีกซึ่งเป็นเจ้าบ้านในการแข่งขันที่สนามทิม ฮอร์ตันส์ฟิลด์ ในการแข่งขันที่สูสี ฟอร์จประสบความสำเร็จในการสร้างปัญหาให้กับมอนทรีออลด้วยการเพรสซิ่งสูง แต่ทั้งสองฝ่ายไม่สามารถทำประตูได้ หลังจาก 90 นาทีจบลงด้วยสกอร์ 0-0 ทำให้ต้องตัดสินด้วยการยิงจุดโทษ การยิงจุดโทษที่ยาวนานทำให้ผู้เล่นทั้ง 11 คนของทั้งสองฝ่ายยิงคนละครั้ง โดยผลการแข่งขันตัดสินหลังจากที่ทริสตัน เฮนรี ผู้รักษาประตูของฟอร์จยิงพลาด และ เซบาสเตียน เบรซาผู้รักษาประตูของมอนทรีออลยิงประตูชัยได้สำเร็จ^{[ 4 ] [ 5 ]}

โตรอนโต เอฟซี ได้รับสิทธิ์ผ่านเข้ารอบก่อนรองชนะเลิศโดยอัตโนมัติ โดยพวกเขาจับฉลากพบกับยอร์ค ยูไนเต็ดทีม จาก แคนาเดียน พรีเมียร์ลีกซึ่งเพิ่งเอาชนะมาสเตอร์ส ฟุตบอลทีม จาก ลีกวัน ออนแทรีโอ ไป 5-0 ในรอบแรก การแข่งขันจัดขึ้นที่สนามบีเอ็มโอ ฟิลด์ โตรอนโตเป็นเจ้าบ้าน โตรอน โต เอฟซี ครองเกมได้อย่างเหนือกว่า โดยทำประตูได้ 2 ประตูในครึ่งแรกจากโจนาธาน โอโซริโอและอิฟูนานยาชี อาชาราและอีก 2 ประตูในครึ่งหลังจากเยเฟอร์สัน โซเทลโดและโนเบิล โอเคลโลทำให้จบเกมด้วยชัยชนะ 4-0 ^{[ 6 ] [ 7 ]}

ในการแข่งขันรอบรองชนะเลิศ โตรอนโตพบกับแปซิฟิก เอฟซี ทีมจ่าฝูงของแคนาเดียน พรีเมียร์ลีก ซึ่งเคยเอาชนะแวนคูเวอร์ ไวท์แคปส์ เอฟซีทีม จาก เมเจอร์ลีกซอกเกอร์ในรอบแรก นับเป็นครั้งที่สองในประวัติศาสตร์ของการแข่งขันที่สโมสรจากเมเจอร์ลีกซอกเกอร์ถูกสโมสรนอกเมเจอร์ลีกซอกเกอร์เขี่ยตกรอบ การแข่งขันครั้งนี้จัดขึ้นที่สนามบีเอ็มโอ ฟิลด์เช่นกัน และโตรอนโตขึ้นนำ 2 ประตูใน 26 นาทีแรก จากประตูของโจซี อัลติดอร์และเจคอบ ชาฟเฟลเบิร์กอย่างไรก็ตาม โตรอนโตไม่สามารถฉวยโอกาสต่อได้ และประตูในนาทีที่ 83 จากอเลฮานโดร ดิอาซทำให้แปซิฟิกไล่ตามมาเหลือเพียงประตูเดียว แต่โตรอนโตก็ยังคงรักษาชัยชนะไว้ได้ด้วยสกอร์ 2-1 ^{[ 8 ] [ 9 ]}