3-เอ็มซีพีดี

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 3-คลอโรโพรเพน-1,2-ไดออล
ชื่ออื่นๆ 3-โมโนคลอโรโพรเพน-1,2-ไดออล; α-คลอโรไฮดริน; กลีเซอรอล α-โมโนคลอโรไฮดริน; คลอโรดีออกซีกลีเซอรอล; 3-คลอโร-1,2-โพรเพนไดออล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	96-24-2 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	635684
ชอีบี	เชบี:18721 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล3185949
เคมสไปเดอร์	7018 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.002.267
หมายเลข EC	202-492-4
อ้างอิง Gmelin	68752
เคกก์	C18676 วาย
PubChem CID	7290
มหาวิทยาลัย	QGS78A3T6P วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID4020664
อินชิ นิ้วChI=1S/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2 วาย คีย์: SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2 คีย์: SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYAR
รอยยิ้ม ClCC(O)CO
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 3 H 7 Cl O 2
มวลโมลาร์	110.54  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวหนืด ไม่มีสี
ความหนาแน่น	1.32 กรัม·ซม. −3
จุดหลอมเหลว	−40 °C (−40 °F; 233 K)
จุดเดือด	213 องศาเซลเซียส (415 องศาฟาเรนไฮต์; 486 เคลวิน)
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H300 , H312 , H315 , H318 , H330 , H351 , H360 , H370 , H372
คำเตือน	P201 , P202 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P284 , P301+P310 , P302+ P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P307+P311 , P308+P313 , P310 , P311 , P312 , P314 , P320 , P321 , P330 , P332+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของวัสดุภายนอก (MSDS)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

3-MCPD ( 3-monochloropropane-1,2-diolหรือ3-chloropropane-1,2-diol ) เป็นสารประกอบเคมีอินทรีย์ที่ มีสูตร HOCH ₂ CH(OH)CH ₂ Cl เป็นของเหลวไม่มีสี สารประกอบนี้ได้รับความสนใจในฐานะสมาชิกที่พบได้บ่อยที่สุดของสารปนเปื้อนทางเคมีในอาหารที่เรียกว่าคลอโรโพรพานอล [ ^{1 ] มี} ข้อสงสัยว่าอาจเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์^{[ 2 ]}

3-MCPD และไอโซเมอร์2-MCPDเชื่อกันว่าเกิดขึ้นเมื่ออาหารที่มีไขมันถูกให้ความร้อนสูงด้วยกรดไฮโดรคลอริกการให้ความร้อนในลักษณะนี้บางครั้งใช้เพื่อเร่งการไฮโดรไลซิสของโปรตีนทำให้ย่อยอาหารได้ง่ายขึ้น ในการให้ความร้อนดังกล่าว เชื่อกันว่าคลอไรด์จะทำปฏิกิริยากับ โครงสร้างกลี เซอรอลของไขมันเพื่อผลิต 3-MCPD และ 2-MCPD การคลอริเนชันของกลีเซอรอลทำให้เกิด 3-MCPD:

HOCH(CH₂OH ₎ ₂ ₊ HCl → HOCH( _CH₂Cl )(CH₂OH ₎ + _H₂O

สารประกอบเดียวกันนี้สามารถผลิตได้โดยการไฮโดรไลซิสของอีพิคลอโรไฮดริน^{[ 3 ]}

ในปี 2552 พบ 3-MCPD ในซอสบางชนิดของเอเชียตะวันออกและเอเชียตะวันออกเฉียงใต้เช่นซอสหอยนางรมซอสโฮยซินและซอสถั่วเหลือง [ ^{4 ] การ}ใช้กรดไฮโดรคลอริกเร็วกว่าการหมักแบบช้าๆ แบบดั้งเดิมมาก รายงาน ของ European Food Safety Authority ในปี 2556 ระบุว่ามาการีน น้ำมันพืช (ยกเว้นน้ำมันวอลนัท ) เนื้อสัตว์แปรรูป ขนมปัง และผลิตภัณฑ์เบเกอรี่ชั้นดี เป็นแหล่งสำคัญในยุโรป^{[ 5 ]}

3-MCPD ยังสามารถพบได้ในผลิตภัณฑ์กระดาษหลายชนิดที่ผ่านการบำบัดด้วยเรซินโพลีอะมิโดอะมีน-อีพิคลอโรไฮดรินที่มีความแข็งแรงเมื่อเปียก^{[ 6 ]}

องค์การระหว่างประเทศเพื่อการวิจัยโรคมะเร็งได้จัดประเภท 3-MCPD เป็นกลุ่ม 2Bซึ่งหมายถึง "อาจเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" ^{[ 7 ]} 3-MCPD เป็นสารก่อมะเร็งในสัตว์ฟันแทะผ่านกลไก ที่ไม่ ก่อให้เกิดการกลายพันธุ์ทางพันธุกรรม^{[ 8 ]} มันสามารถผ่านเข้าสู่เยื่อกั้นเลือด-อัณฑะและเยื่อกั้นเลือด-สมองได้^{[ 9 ]}ค่า_LD50 ทางปากของ 3-chloro-1,2-propanediol คือ 152 มก./กก. น้ำหนักตัวในหนู^{[ 10 ]}

3-MCPD ยังมีฤทธิ์ต้านการเจริญพันธุ์ในเพศชาย^{[ 10 ] [ 11 ]}และสามารถใช้เป็นสารเคมีทำหมัน หนู ได้^{[ 12 ]}

หน่วยงานมาตรฐานอาหารร่วมของออสเตรเลียและนิวซีแลนด์ (FSANZ) ได้กำหนดขีดจำกัดของ 3-MCPD ในซอสถั่วเหลืองไว้ที่ 0.02 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัม ซึ่งสอดคล้องกับมาตรฐานของคณะกรรมาธิการยุโรปที่เริ่มมีผลบังคับใช้ในสหภาพยุโรปเมื่อเดือนเมษายน พ.ศ. 2545

ในปี พ.ศ. 2543 การสำรวจซอสถั่วเหลืองและผลิตภัณฑ์ที่คล้ายคลึงกันที่มีจำหน่ายในสหราชอาณาจักรดำเนินการโดย กลุ่มความปลอดภัยและมาตรฐานอาหารของ กระทรวงเกษตร ประมง และอาหาร / กรมอนามัย (JFSSG) และรายงานว่าตัวอย่างมากกว่าครึ่งหนึ่งที่เก็บรวบรวมจากร้านค้าปลีกมี 3-MCPD ในระดับต่างๆ^{[ 13 ]}

ในปี พ.ศ. 2544 สำนักงานมาตรฐานอาหารแห่งสหราชอาณาจักร(FSA) พบในการทดสอบซอสหอยนางรมและซอสถั่วเหลือง หลายชนิด ว่า 22% ของตัวอย่างมี 3-MCPD ในระดับที่สูงกว่าระดับที่สหภาพยุโรป กำหนดว่าปลอดภัยอย่างมาก ประมาณสองในสามของตัวอย่างเหล่านี้ยังมีคลอโรโพรพานอลชนิดที่สองที่เรียกว่า1,3-ไดคลอโรโพรเพน-2-ออล (1,3-DCP) ซึ่งผู้เชี่ยวชาญแนะนำว่าไม่ควรมีอยู่ในอาหารไม่ว่าในระดับใดก็ตาม สารเคมีทั้งสองชนิดมีศักยภาพที่จะก่อให้เกิดมะเร็งและสำนักงานฯ แนะนำให้เรียกคืนผลิตภัณฑ์ที่ได้รับผลกระทบออกจากชั้นวางและควรหลีกเลี่ยง^{[ 14 ] [ 15 ]}

ในปี 2544 FSA และ Food Standards Australia New Zealand (FSANZ) ได้ระบุแบรนด์และผลิตภัณฑ์ที่นำเข้าจากประเทศไทย จีน ฮ่องกง และไต้หวัน แบรนด์ที่ถูกกล่าวถึงในคำเตือนของอังกฤษ ได้แก่ Golden Mountain, King Imperial, Pearl River Bridge, Golden Mark, Kimlan , Golden Swan, Sinsin, Tung Chun และ Wanjasham ซอสถั่วเหลือง นอกจากนี้ยังมีซอสถั่วเหลืองKnorr ซอสถั่วเหลืองครีมมี่จากไต้หวัน ซอสถั่วเหลือง Silver Swan จากฟิลิปปินส์ ซอสถั่วเหลือง Ta Tun จากไต้หวัน ซอส ปรุงรส Tau Vi Yeu และซอสถั่วเหลืองจากเวียดนาม ซอสถั่วเหลืองชั้นเลิศ Zu Miao Fo Shan และซอสถั่วเหลืองเห็ดจากจีน และน้ำหมักไก่ Golden Mountain และ Lee Kum Kee ^{[ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]} ระหว่างปี 2545 ถึง 2547 พบ ระดับ 3-MCPD และ คลอโรโพรพานอล อื่นๆ ในระดับค่อนข้างสูงในซอสถั่วเหลืองและอาหารอื่นๆ ในประเทศจีน ^{[ 19 ]}

ในปี 2550 ในประเทศเวียดนาม พบว่า 3-MCPD อยู่ในระดับที่เป็นพิษ ในปี 2547 สถาบันสุขอนามัยและสาธารณสุขนครโฮจิมินห์ พบตัวอย่างซอสถั่วเหลือง 33 จาก 41 ตัวอย่างที่มี 3-MCPD ในปริมาณสูง รวมถึง 6 ตัวอย่างที่มี 3-MCPD สูงกว่าที่อนุญาตถึง 11,000 ถึง 18,000 เท่า ซึ่งเพิ่มขึ้นจาก 23 เป็น 5,644 เท่าในปี 2544 ^{[ 20 ]}หนังสือพิมพ์Thanh Nien Dailyแสดงความคิดเห็นว่า "หน่วยงานด้านสุขภาพทราบมาว่าซอสถั่วเหลืองของเวียดนาม ซึ่งเป็นซอสที่ได้รับความนิยมเป็นอันดับสองของประเทศรองจากซอสปลา เต็มไปด้วยสารก่อมะเร็งมาตั้งแต่ปี 2544 เป็นอย่างน้อย" ^{[ 21 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2551 ในออสเตรเลีย พบ "สารก่อมะเร็ง" ในซอสถั่วเหลือง และชาวออสเตรเลียได้รับคำแนะนำให้หลีกเลี่ยงซอสถั่วเหลือง^{[ 22 ]}

ในเดือนพฤศจิกายน ปี 2551 สำนักงานมาตรฐานอาหารแห่งสหราชอาณาจักรรายงานว่า ผลิตภัณฑ์อาหารชื่อดังหลายรายการ ตั้งแต่ขนมปังแผ่น แครกเกอร์ เนื้อเบอร์เกอร์ และชีส มีปริมาณ 3-MCPD สูงกว่าระดับที่ปลอดภัย พบสารเคมีในระดับค่อนข้างสูงในแบรนด์ยอดนิยม เช่นMother's Pride , แครกเกอร์ Jacobs, John West, Kraft Dairylea และMcVitie 's Krackawheat การศึกษาเดียวกันนี้ยังพบปริมาณสารเคมีในระดับค่อนข้างสูงในสินค้าแบรนด์ของซูเปอร์มาร์เก็ตหลายรายการ รวมถึงเนื้อเบอร์เกอร์ย่างของ Tesco , น่องไก่รสเผ็ดของ Sainsbury's และ บิสกิตไดเจสทีฟของAsdaระดับ 3-MCPD ที่สูงที่สุดที่พบในผลิตภัณฑ์ที่ไม่ใช้ซอสถั่วเหลือง คือ แครกเกอร์ ซึ่งอยู่ที่ 134 ไมโครกรัม /กิโลกรัม ในขณะที่ระดับ 3-MCPD ที่สูงที่สุดที่พบในซอสถั่วเหลืองคือ 93,000 ไมโครกรัม/กิโลกรัม สูงกว่าถึง 700 เท่า

ในปี พ.ศ. 2549 ขีดจำกัดทางกฎหมายสำหรับ 3-MCPD ที่มีอยู่ในโปรตีนจากพืชที่ผ่านการไฮโดรไลซิสด้วยกรด (HVP) และซอสถั่วเหลืองถูกกำหนดไว้ที่ 20 μg/kg กฎหมายได้รับการแก้ไขเพิ่มเติมในปี พ.ศ. 2563 เพื่อจำกัดปริมาณ 3-MCPD ในน้ำมันและไขมันจากพืชทั้งหมด รวมถึงน้ำมันที่ทำจากสิ่งมีชีวิตในทะเลซึ่งผลิตและจำหน่ายให้กับผู้บริโภคหรือใช้เป็นส่วนผสมในอาหารอื่นๆ^{[ 23 ]}

ในปี 2559 มีรายงานการพบ 3-MCPD ในผลิตภัณฑ์กระดาษบางชนิด (แผ่นกรองกาแฟ ถุงชา ถ้วยกระดาษสำหรับเครื่องดื่มร้อนแบบใช้แล้วทิ้ง ภาชนะบรรจุนมกระดาษแข็ง กระดาษเช็ดมือ) ที่จำหน่ายในตลาดแคนาดาและเยอรมนี และมีการตรวจสอบการถ่ายโอน 3-MCPD จากผลิตภัณฑ์เหล่านั้นไปยังเครื่องดื่ม^{[ 24 ]}การได้รับ 3-MCPD จากวัสดุบรรจุภัณฑ์น่าจะคิดเป็นเพียงเปอร์เซ็นต์เล็กน้อยของการได้รับสารจากอาหารโดยรวม เมื่อเทียบกับการบริโภคน้ำมัน/ไขมันแปรรูปที่มี 3-MCPD เทียบเท่า (ในรูปของเอสเทอร์กรดไขมัน) ซึ่งมักมีอยู่ในระดับประมาณ 0.2-2 μg/g

• 3-MCPD เป็นบล็อกอาคารอเนกประสงค์ที่มีฟังก์ชันหลากหลาย^{[ 25 ]}

• สื่อที่เกี่ยวข้องกับ3-Chloro-1,2-propandiolใน Wikimedia Commons
• คลอโรโพรพานอล (สารเติมแต่งอาหารขององค์การอนามัยโลก ประเภทที่ 32)