ไฮล์แมนได้รับการคัดเลือกโดยทีมเม็ตส์ในรอบแรก (ลำดับที่ 18) ของการดราฟท์ผู้เล่นเมเจอร์ลีกเบสบอลปี 2001เขาเซ็นสัญญาและประเดิมการเล่นอาชีพในปีนั้นกับทีมเซนต์ลูซี เม็ตส์ ในระดับคลาสเอ แอดวานซ์ เขาเล่นให้กับทีมบิงแฮมตัน เม็ตส์ ในระดับดับเบิล เอ และ ทีมนอร์ฟ อล์ก ไทด์ส ใน ระดับทริป เปิลเอ ในปี 2002 และเริ่มต้นฤดูกาล 2003 กับทีมไทด์ส

ไฮล์แมนประเดิมสนามในเมเจอร์ลีกที่สนามเชียสเตเดียมเมื่อวันที่ 26 มิถุนายน 2003 ในเกมที่แพ้ฟลอริดา มาร์ลินส์ 6-1 เขามีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม (ERA ) 5.93 ในฐานะผู้เล่นตัวจริงในปี 2003, 2004 และต้นปี 2005 เกมที่ดีที่สุดของไฮล์แมนในฐานะผู้เล่นตัวจริงเกิดขึ้นเมื่อวันที่ 15 เมษายน 2005 เมื่อเขาลงเล่นแทนคริส เบนสัน ที่บาดเจ็บ และขว้าง ลูก ครบเกม โดยไม่เสียแต้มเลยแม้แต่แต้มเดียว อย่างไรก็ตาม เขาถูกเปลี่ยนไปเป็นผู้เล่นตัวสำรองในช่วงที่เหลือของปี 2005 และทำผลงานได้อย่างยอดเยี่ยมด้วยค่าเฉลี่ยการเสียแต้มเพียง 2.18 ในครึ่งหลังของฤดูกาล 2005 เขามีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 0.68 ซึ่งเป็นอันดับหนึ่งของลีก

ในเกมที่ 7 ของรอบชิงชนะเลิศเนชั่นแนลลีกปี 2006ไฮล์แมนเสียโฮมรันสองแต้มในต้นอินนิ่งที่เก้าให้กับยาเดียร์ โมลินาจากทีมเซนต์หลุยส์ คาร์ดินัลส์ทำให้เซนต์หลุยส์ขึ้นนำ 3-1 เซนต์หลุยส์รักษาความเป็นผู้นำไว้ได้จนคว้าแชมป์เนชั่นแนลลีก ขณะที่ไฮล์แมนเป็นฝ่ายแพ้ให้กับเม็ตส์

หลังจากฤดูกาล 2008 ที่ย่ำแย่ Heilman ถูกเทรดไปยังSeattle Marinersในการแลกเปลี่ยนสามทีมเพื่อแลกกับJJ Putz ^{[ 2 ]}

เมื่อวันที่ 28 มกราคม พ.ศ. 2552 Mariners ได้แลกเปลี่ยนตัวเขากับChicago CubsโดยแลกกับRonny CedeñoและGarrett Olson ^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 19 พฤศจิกายน 2009 ไฮล์แมนถูกทีมไดมอนด์แบ็กส์ คว้าตัวมา โดยแลกเปลี่ยนกับสก็อตต์ เมนและไรน์ ไวท์ เขาเลือกที่จะเป็นผู้เล่นอิสระเมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายน 2010

เขาเซ็นสัญญากับพวกเขาอีกครั้งเมื่อวันที่ 18 มกราคม 2011 คาดว่าเขาจะแข่งขันเพื่อแย่งตำแหน่งในทีมตัวจริง^{[ 4 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม 2011 ^{[ 5 ]}

ฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์เซ็นสัญญากับไฮล์แมนในระดับไมเนอร์ลีกเมื่อวันที่ 22 กรกฎาคม 2554 เขาถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมLehigh Valley IronPigsใน ระดับ Triple-A ^{[ 6 ]} เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 20 สิงหาคม 2554 ^{[ 7 ]}

ไฮล์แมนเซ็นสัญญากับทีมพิตต์สเบิร์ก ไพเรตส์ ในลีกรอง เมื่อวันที่ 21 สิงหาคม 2011 และถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมอินเดียนาโพลิส อินเดียนส์ใน ระดับทริปเปิลเอ ^{[ 8 ]}เขาเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์เมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน 2011

ไฮล์แมนเซ็นสัญญากับทีมSeattle Mariners ในลีกรอง เมื่อวันที่ 10 มกราคม 2012 พร้อมคำเชิญเข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ^{[ 9 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 1 เมษายน

ไฮล์แมนเซ็นสัญญาระดับไมเนอร์ลีกกับทีมเท็กซัส เรนเจอร์สเมื่อวันที่ 4 เมษายน 2555 และถูกส่งไปเล่นให้กับทีมราวด์ ร็อค เอ็กซ์เพรส ในระดับทริปเปิ ลเอ เขาเลือกที่จะเป็นผู้เล่นอิสระเมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน 2555