Laffey ได้รับการคัดเลือกจากโรงเรียนมัธยมปลายโดยCleveland Indiansในรอบที่ 16 (ลำดับที่ 468 โดยรวม) ของการดราฟท์ Major League Baseball ปี 2003 [ ^{1 ] [ 2 ] เขา}ตกลงที่จะเล่นเบสบอลระดับวิทยาลัยที่Virginia Techแต่เซ็นสัญญากับ Indians ในวันที่ 1 กรกฎาคม 2003 ^{[ 3 ]}เขาได้รับมอบหมายให้เริ่มต้นอาชีพนักเบสบอลอาชีพกับBurlington Indians ระดับ Rookie และทำผลงาน 3–1 ใน 9 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 4 เกม) พร้อมกับทำสถิติ strikeouts 46 ครั้งใน 34 อินนิ่ง^{[ 4 ]}ในปี 2004 ขณะอยู่กับMahoning Valley Scrappers ระดับ Single-A Laffey ทำผลงาน 3–1 ด้วย ERA 1.24 ใน 8 เกมที่ลงเล่นเป็นตัวจริง ซึ่งทำให้เขาได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นที่Lake County Captains ระดับ Single-A กับ Captains เขาทำผลงาน 3–7 ด้วย ERA 6.53 ใน 19 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 15 เกม) ^{[ 4 ]} Laffey เริ่มต้นฤดูกาล 2005 กับ Lake County และทำผลงาน 7–7 ด้วย ERA 3.22 ใน 25 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 23 เกม) ต่อมาเขาถูกเรียกตัวขึ้นไปเล่นในระดับ Double-A กับAkron Aerosหนึ่งเกม ซึ่งเขาได้รับชัยชนะด้วยการลงเล่น 5 อินนิ่ง เสีย 2 รัน และ ตีเอาท์ 6 ครั้ง^{[ 4 ]} Laffey เริ่มต้นฤดูกาล 2006 กับทีมระดับ Single-A Advanced Kinston Indiansซึ่งเขาทำสถิติ 4–1 ด้วย ERA 2.18 ใน 10 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 4 เกม) ^{[ 4 ]}ผลงานของเขาทำให้เขาได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นในระดับ Double-A กับ Akron ซึ่งเขาทำผลงาน 8–3 ด้วย ERA 3.53 ใน 19 เกมที่ลงเล่นเป็นตัวจริง^{[ 4 ]}ในปี 2007 Laffey ทำผลงาน 4–1 ด้วย ERA 2.31 ใน 6 เกมที่ลงเล่นเป็นตัวจริงกับ Akron ก่อนที่จะได้รับการเลื่อนชั้นไปเล่นในระดับ Triple-A กับBuffalo Bisons ^{[ 4 ]}ก่อนที่เขาจะถูกเรียกตัวขึ้นสู่เมเจอร์ลีก เขาทำผลงานได้ 7–3 โดยมี ERA 3.28 ใน 14 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 13 เกม) ให้กับบัฟฟาโล^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 4 สิงหาคม 2550 ลาฟฟีย์ได้ลงเล่นในเมเจอร์ลีกเป็นครั้งแรกในการแข่งขันกับมินนิโซตา ทวินส์โดยเขาทำผลงานได้5 แต้ม+1/3 อินนิงส์ ขณะที่เสีย 6ฮิต 3 รัน 1 วอล์คและ 3 สไตรค์เอาท์ ในเกมที่แพ้^{[ 6 ]}ในการลงสนามครั้งที่สองของเขาในวันที่ 9 สิงหาคม พบกับชิคาโกไวท์ ซอกซ์ลาฟฟีย์คว้าชัยชนะครั้งแรกในเมเจอร์ลีกเบสบอล เขาลงสนาม 5+ลงเล่น 2/3 อินนิง เสีย 6 ฮิต 4 รัน 3 วอล์ค และตีเอาท์ 4 ครั้ง ในชัยชนะ 7–5 ของอินเดียนส์ ^{[ 7 ] [ 8 ] ในวันที่10สิงหาคม}หนึ่งวันหลังจากชัยชนะครั้งแรกในเมเจอร์ลีกเบสบอลของลาฟฟีย์ เขาถูกลดชั้นไปเล่นที่ทริปเปิลเอ บัฟฟาโล ^{[ 9 ]}ในวันที่ 25 สิงหาคม ลาฟฟีย์ถูกเรียกตัวกลับมาเพื่อลงเล่นกับแคนซัสซิตี้ รอยัลส์ [ ^{10 ] ลา}ฟฟีย์ชนะอีกครั้ง โดยลงเล่น 6 อินนิง เสีย 8 ฮิต 2 รัน และ 1 วอล์ค ขณะที่ตีเอาท์ 4 ครั้ง ^{[ 11 ]}เขาลงเล่นเป็นตัวจริงทั้งหมด 9 ครั้งกับคลีฟแลนด์ในปี 2007 โดยมีสถิติ 4–2 และมี ERA 4.56 ^{[ 3 ]}

ลาฟฟีย์เข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิในปี 2008 เพื่อแข่งขันแย่งตำแหน่งที่ห้าในทีมตัวจริง อย่างไรก็ตามคลิฟฟ์ ลีได้ตำแหน่งนั้นไป และลาฟฟีย์ถูกส่งกลับไปที่บัฟฟาโล^{[ 12 ]} เขาถูกเรียกตัวกลับมาในวันที่ 24 เมษายน หลังจาก เจค เวสต์บรูคได้รับบาดเจ็บ^{[ 13 ]}ลาฟฟีย์ได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมประจำเดือน พฤษภาคม ของลีกอเมริกัน ลาฟฟีย์มีสถิติชนะ 3 แพ้ 2 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 0.79 ในเดือนนั้น คู่แข่งตีได้เฉลี่ย .220 ในเดือนพฤษภาคมตลอดระยะเวลา 34 อินนิ่ง^{[ 14 ]}

เมื่อวันที่ 2 มีนาคม 2554 Laffey ถูกเทรดไปยังSeattle Marinersเพื่อแลกกับ Matt Lawson ผู้เล่นในลีกรอง^{[ 15 ] [ 16 ]}เขาถูกกำหนดให้ย้ายทีมเมื่อวันที่ 17 สิงหาคม หลังจากทำผลงาน 1–1 ด้วย ERA 4.01 ใน42 เกม+2 ⁄ 3อินนิง ครอบคลุมการลงสนาม 36 ครั้ง ^{[ 3 ] [ 17 ]}

Laffey ถูกทีมNew York Yankees ดึงตัวมาจากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัว เมื่อวันที่ 19 สิงหาคม 2011 ^{[ 18 ]}เขาเปิดตัวในคืนถัดมาในการแข่งขันกับทีม^Minnesota Twinsเขาถูกกำหนดให้ย้ายทีมในวันถัดมาเพื่อเปิดที่ว่างในรายชื่อผู้เล่นให้กับAlex Rodriguez [ ^{19 ] [ 20 ]}แม้ว่าเขาจะถูกปล่อยตัวแบบมีเงื่อนไขก็ตาม^{[ 21 ]} Laffey ผ่านการปล่อยตัวและถูกส่งไปยังทีม Scranton/Wilkes-Barre YankeesระดับTriple-A ^{[ 22 ]}เขาถูกเรียกตัวกลับขึ้นมาเล่นในเมเจอร์ลีกเมื่อมีการขยายรายชื่อผู้เล่นในเดือนกันยายน และลงเล่นเป็นผู้เล่นตัวสำรองอย่างสม่ำเสมอในช่วงสัปดาห์สุดท้ายของฤดูกาล เขามีสถิติชนะ 2 แพ้ 1 และมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 3.38 ในการลงเล่นเป็นผู้เล่นตัวสำรอง 11 ครั้งให้กับ Yankees ^{[ 3 ]}

Laffey ถูกทีมKansas City Royals ดึงตัวไปจากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัว เมื่อวันที่ 11 ตุลาคม 2011 ^{[ 23 ]}เขาไม่ต่อสัญญากับ Royals เมื่อวันที่ 12 ธันวาคม^{[ 24 ]}

เมื่อวันที่ 30 ธันวาคม Laffey ได้เซ็นสัญญากับทีม Toronto Blue Jays ในลีกรอง[ 25 ^{]หลังจากที่}ไม่สามารถติดทีมได้ในช่วงฝึกซ้อมฤดูใบไม้ผลิ Laffey ก็ถูก Toronto ซื้อสัญญาเมื่อวันที่ 8 เมษายน 2555 ^{[ 26 ]}อย่างไรก็ตาม Laffey ถูกส่งกลับไปเล่นใน Triple-A Las Vegas 51sเมื่อวันที่ 14 เมษายน โดยที่ยังไม่ได้ลงสนามให้กับ Jays เลย^{[ 27 ]}

หลังจากลงสนามในลาสเวกัสเป็นเวลาหกสัปดาห์ (ทำสถิติ 2–5 และมี ERA 4.88 ในการลงสนาม 9 ครั้ง) ลาฟฟีย์ถูกเรียกตัวขึ้นไปเล่นในเมเจอร์ลีกอีกครั้งในวันที่ 28 พฤษภาคม^{[ 28 ]}แต่ก็ถูกส่งกลับลงไปเล่นในลีกรองอีกครั้งในอีกสามวันต่อมาโดยที่ยังไม่ได้ลงสนามให้บลูเจย์เลย^{[ 29 ]}ลาฟฟีย์ลงสนามให้ลาสเวกัสอีก 2 ครั้ง (ชนะ 1–0) ก่อนที่จะถูกเรียกตัวขึ้นไปเล่นให้บลูเจย์เป็นครั้งที่ 3 ในวันที่ 11 มิถุนายน^{[ 30 ]}ในที่สุดเขาก็ได้ลงสนามครั้งแรกในฐานะผู้เล่นบลูเจย์ในวันที่ 13 มิถุนายน โดยเสีย 2 รันใน 3 อินนิงของการลงมาช่วยทีมในเกมกับวอชิงตัน เนชันแนลส์ [ ^{31 ] หลังจาก}ที่ผู้เล่นตัวจริงของบลูเจย์หลายคนต้องพักเนื่องจากอาการบาดเจ็บ ลาฟฟีย์จึงถูกเพิ่มเข้าไปในรายชื่อผู้เล่นตัวจริงของบลูเจย์ในช่วงปลายเดือนมิถุนายน^{[ 32 ]}เขาจบฤดูกาลด้วยสถิติ 4–6 และมี ERA 4.56 ใน 22 เกม (ลงสนาม 16 ครั้ง) ^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 4 ตุลาคม Laffey ถูกส่งตัวไปเล่นในลีกรอง^{[ 33 ]}แต่เขาเลือกที่จะเป็นผู้เล่นอิสระแทน

เมื่อวันที่ 27 ธันวาคม พ.ศ. 2555 ลาฟฟีย์เซ็นสัญญากับนิวยอร์กเม็ตส์ ในลีกรอง ข้อตกลงนี้รวมถึงคำเชิญให้เข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิของเมเจอร์ลีก^{[ 34 ] [ 35 ]}

ลาฟฟีย์ลงสนามเป็นตัวจริงครั้งแรกให้กับเม็ตส์เมื่อวันที่ 7 เมษายน โดยทำผลงานได้4 เกม+1/3 อินนิงและเสีย 3รันที่ตีได้ตีเอาท์ 5 ครั้ง และเดิน 1 ครั้ง ในชัยชนะ 4–3 เหนือไมอามี มาร์ลินส์ [ ^{36 ] ลา}ฟฟีย์ถูกกำหนดให้ย้ายทีมในวันที่ 21 เมษายน ^{[ 37 ]}เขาขว้าง 4 เกม (เริ่มต้น 2 เกม) ให้กับเม็ตส์ ไม่ได้รับผลการตัดสินใดๆ และจบด้วย ERA 7.20 ^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 23 เมษายน 2556 บลูเจย์ประกาศว่าพวกเขาได้ดึงตัวลาฟฟีย์มาจากการขอตัว^{[ 38 ]}เขาลงสนามเป็นตัวจริงครั้งแรกให้กับบลูเจย์เมื่อวันที่ 26 เมษายน ในเกมกับแยงกี้ โดยลงเล่นแทนจอร์ช จอห์นสันที่ต้องถอนตัวเนื่องจากอาการเจ็บกล้ามเนื้อไตรเซปส์ด้านขวา^{[ 39 ]}ลาฟฟีย์ขว้างได้2+2 ⁄ 3อินนิง เสีย 2 รันจากการตี 2 ครั้ง และเดินเบส 5 ครั้ง เขาถูกกำหนดให้ย้ายทีมหลังจบเกม ^{[ 40 ]}บลูเจย์ประกาศเมื่อวันที่ 29 เมษายนว่าลาฟฟีย์ปฏิเสธการย้ายทีมไปทริปเปิลเอและเป็นผู้เล่นอิสระ ^{[ 41 ]}

เมื่อวันที่ 30 เมษายน 2556 ลาฟฟีย์เซ็นสัญญากับทีมรองของลอสแอนเจลิส ดอดเจอร์ส [ ^{42 ] เขา}ถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมอัลบูเคอร์กี ไอโซโทปส์ ระดับทริปเปิลเอ เมื่อวันที่ 2 พฤษภาคม ใน 12 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 11 เกม) ให้กับไอโซโทปส์ เขาทำผลงานได้ 4–3 โดยมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 5.61 ^{[ 4 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม^{[ 43 ]}

Laffey เซ็นสัญญากับMilwaukee Brewers ในลีกรอง เมื่อวันที่ 11 กรกฎาคม 2013 ^{[ 44 ] [ 45 ]}เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระหลังจบฤดูกาลในวันที่ 4 พฤศจิกายน^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 23 มกราคม 2014 ลาฟฟีย์เซ็นสัญญากับทีมรองของบัลติมอร์ โอริโอลส์ [ ^{46 ] เขา}ถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 24 มีนาคม^{[ 47 ] [ 48 ]}

Laffey เซ็นสัญญากับWashington Nationals ในลีกรอง เมื่อวันที่ 30 มีนาคม^{[ 49 ]}และใช้เวลาทั้งฤดูกาลกับSyracuse Chiefs ในระดับ Triple-A โดยทำสถิติ 12–6 และมี ERA 3.67 ใน 25 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 21 เกม) ^{[ 4 ]}เขากลายเป็นผู้เล่นอิสระหลังจากจบฤดูกาล

Laffey เซ็นสัญญากับทีมColorado Rockies ในลีกรอง เมื่อวันที่ 22 พฤศจิกายน 2014 ^{[ 43 ]}เขาได้รับการเลื่อนชั้นขึ้นสู่เมเจอร์ลีกในปี 2015 โดยลงเล่น 3 เกมให้กับทีม (1–0, ERA 3.68) ^{[ 3 ]}และถูกกำหนดให้ย้ายทีมเมื่อวันที่ 11 กรกฎาคม^{[ 50 ]}เขาผ่านการยกเลิกสัญญาและถูกส่งตัวไปยังทีมAlbuquerque Isotopes ในระดับ Triple-A เมื่อวันที่ 13 กรกฎาคม สัญญาของเขาถูกเลือกอีกครั้งเมื่อวันที่ 28 กรกฎาคม เขาถูกกำหนดให้ย้ายทีมอีกครั้งเมื่อวันที่ 1 สิงหาคม^{[ 51 ]} และผ่านการยกเลิกสัญญาและถูกส่งตัวไปยัง ทีม Albuquerque Isotopesในระดับ Triple-A เมื่อวันที่ 4 สิงหาคม เขาเลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์หลังจบฤดูกาลเมื่อวันที่ 14 ตุลาคม

เมื่อวันที่ 19 ธันวาคม 2015 ลาฟฟีย์เซ็นสัญญากับทีมไมเนอร์ลีกเพื่อกลับไปร่วมทีมวอชิงตัน เนชันแนลส์^{[ 52 ]}เขาใช้เวลาในฤดูกาล 2016 กับทีมไซราคิวส์ เนชันแน ลส์ ในระดับทริปเปิลเอ โดยมีสถิติชนะ 6 แพ้ 6 ด้วยค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 3.82 และตีลูกออก 68 ครั้งใน 29 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 14 เกม) ^{[ 4 ]}ลาฟฟีย์เลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์หลังจบฤดูกาลในวันที่ 7 พฤศจิกายน^{[ 53 ]}

เมื่อวันที่ 3 เมษายน 2560 ลาฟฟีย์เซ็นสัญญากับทีมซอมเมอร์เซ็ต แพทริออตส์แห่งแอตแลนติก ลีกแห่งเบสบอลอาชีพ^{[ 54 ]} ในการลงสนาม 4 นัดให้กับแพทริออตส์ เขาทำ ผลงานได้ 1–1 โดยมีค่าเฉลี่ยการเสียแต้ม 2.82 และตีเอาท์ 19 ครั้งใน22 เกม+ขว้างไป ^1/3อินนิ่ง^{[ 4} ]

เมื่อวันที่ 15 พฤษภาคม 2017 ลาฟฟีย์เซ็นสัญญากับทีมไมเนอร์ลีกขององค์กรอริโซน่า ไดมอนด์แบ็ กส์ ^{[ 3 ]}ใน 21 เกม (ลงเล่นเป็นตัวจริง 13 เกม) กับทีมรีโน เอซส์ ระดับทริปเปิลเอเขาทำสถิติ ERA 5.42 พร้อมกับ 44 สไตรค์เอาท์จาก79 อินนิ่ง+ทำงาน 2 ⁄ 3 อินนิง ^{[ 4 ]}ลาฟฟีย์เลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์หลังจบฤดูกาลในวันที่ 6 พฤศจิกายน ^{[ 55 ]}

เมื่อวันที่ 11 เมษายน 2561 ลาฟฟีย์เซ็นสัญญากับทีมซอมเมอร์เซ็ต แพทริออตส์แห่งแอตแลนติก ลีก ออฟ โปรเฟสชันแนล เบสบอล [ ^{56 ] เขา}ลงเล่นเป็นตัวจริง 4 เกม โดยขว้างลูก20 ครั้ง+1 ⁄ 3อินนิงส์และทำผลงาน 2–0 ด้วย ERA 3.10 และ 13 สไตรค์เอาท์ ^{[ 4 ]}

เมื่อวันที่ 22 พฤษภาคม 2018 นิวยอร์ก เม็ตส์ได้ซื้อสัญญาของลาฟฟีย์^{[ 57 ]}เมื่อวันที่ 6 มิถุนายน หลังจากลงเล่นให้ลาสเวกัส 51sโดยเสีย 14 รัน (12 รันที่นับได้) เขาได้ประกาศเลิกเล่น^{[ 58 ]}