หมู่แอเซทิล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC อะเซทิล (นิยมมากกว่าเอทานอยล์) [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC เมทิลออกซิโดคาร์บอน(•) [ 4 ] (สารเติมแต่ง)
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	3170-69-2 เอ็น
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
คำย่อ	เอซี
การอ้างอิงของ Beilstein	1697938
ชอีบี	เชบี:46887 วาย
เคมสไปเดอร์	121499 วาย
อ้างอิง Gmelin	786
PubChem CID	137849
อินชิ InChI=1S/C2H3O/c1-2-3/h1H3 วาย คีย์: TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม C[C]=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 2 H 3 O
มวลโมลาร์	43.045  กรัม·โมล−1
เทอร์โมเคมี
เอนทาลปีมาตรฐานของการเกิด(Δ f H ⦵ 298 )	−15 ถึง −9 กิโลจูลต่อโมล
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	อะซิโตนคาร์บอนมอนอกไซด์กรดอะซิติก
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ในเคมีอินทรีย์หมู่แอเซทิล_เป็นหมู่ฟังก์ชันที่มีสูตรเคมี−COCH₃และโครงสร้าง−C(=O)−CH₃ _บางครั้งอาจ ใช้ สัญลักษณ์Ac ^{[ 5 ] [ 6 ]}แทน (ไม่ควรสับสนกับธาตุแอคติเนียม ) ในระบบการตั้งชื่อ IUPACหมู่แอเซทิลเรียกว่าหมู่ เอทาน อย ล์

หมู่แอซิทิลประกอบด้วย หมู่ เมทิล ( −CH ₃ ) ที่เชื่อมต่อกับหมู่คาร์บอนิล ( C=O ) ด้วยพันธะเดี่ยว ทำให้เป็นหมู่เอซิล

หมู่แอเซทิลเป็นส่วนประกอบของสารประกอบอินทรีย์ หลายชนิด รวมถึงกรดอะซิติกสารสื่อประสาทแอ เซทิลโคลีน แอ เซทิ ล- โคเอ แอ เซทิลซิสเทอีน อะ เซ ตามิโนเฟน (หรือที่รู้จักกันในชื่อพาราเซตามอล) และแอเซทิลซาลิไซลิกแอซิด (หรือที่รู้จักกันในชื่อแอสไพริน )

การอะซิติเลชันเป็นปฏิกิริยาเคมีที่เรียกว่า "เอทาโนอิลเลชัน" ในระบบการตั้งชื่อ IUPAC ซึ่งแสดงถึงกระบวนการปฏิกิริยาที่ฉีดหมู่ฟังก์ชันอะซิทิลเข้าไปในสารประกอบทางเคมี ปฏิกิริยาตรงข้ามเรียกว่า " ดีอะซิติเลชัน" ซึ่งเป็นการกำจัดหมู่อะซิทิล ตัวอย่างของปฏิกิริยาอะซิติเลชันคือการเปลี่ยนไกลซีนเป็นN-อะซิทิลไกลซีน : ^{[ 7 ]}

เอช₂ NCH ₂ CO ₂ H + (CH ₃ CO) ₂ O → CH ₃ C(O)NHCH ₂ CO ₂ H + CH ₃ CO ₂ H

เอนไซม์ที่ทำการอะเซทิเลชันบนโปรตีนหรือโมเลกุลชีวภาพอื่นๆ เรียกว่าอะเซทิลทรานส เฟอ เรส ในสิ่งมีชีวิต หมู่แอเซทิลมักจะถูกถ่ายโอนจากแอเซทิล-CoAไปยังโมเลกุลอินทรีย์อื่นๆ แอเซทิล-CoA เป็นสารตัวกลางในการสังเคราะห์ทางชีวภาพและการสลายตัวของโมเลกุลอินทรีย์หลายชนิด แอเซทิล-CoA ยังถูกสร้างขึ้นในระหว่างขั้นตอนที่สองของการหายใจระดับเซลล์ ( การดีคาร์บอกซิเลชันของไพรูเวต ) โดยการทำงานของไพรูเวตดีไฮโดรจีเนสบน กรด ไพรูวิก^{[ 8 ]}

โปรตีนมักถูกดัดแปลงผ่านการอะเซทิเลชันเพื่อวัตถุประสงค์ต่างๆ ตัวอย่างเช่น การอะเซทิเลชันของฮิสโตนโดยฮิสโตนอะเซทิลทรานสเฟอเรส (HATs) ส่งผลให้โครงสร้าง โครมาตินเฉพาะที่ขยายตัวทำให้เกิดการถอดรหัส ได้โดยการทำให้ RNA โพลีเมอเรสสามารถเข้าถึงDNAได้ อย่างไรก็ตาม การกำจัดกลุ่มอะเซทิลโดยฮิสโตนดีอะเซทิเลส (HDACs) ทำให้โครงสร้างโครมาตินเฉพาะที่หดตัวลง จึงป้องกันการถอดรหัส^{[ 9 ]}

การอะซิติเลชันสามารถทำได้โดยนักเคมีโดยใช้วิธีการต่างๆ มากมาย โดยทั่วไปมักใช้แอซิติกแอนไฮไดรด์หรือแอซิทิลคลอไรด์ ซึ่งมักมี เบส เอมีนตติยภูมิหรืออะ โร มาติกอยู่ด้วยแอซิติกแอนไฮไดรด์และแอซิทิลคลอไรด์เป็นตัวเลือกที่ดีสำหรับการอะซิติเลชันด้วยเหตุผลสองประการ คือ ความเป็นอิเล็กโทรฟิลิกของคาร์บอนิลคาร์บอนของหมู่แอซิทิลจะเพิ่มขึ้นจากผลเหนี่ยวนำการดึงอิเล็กตรอนของหมู่ข้างเคียง (แอซิทอกซี- และคลอโร- ตามลำดับ) และหมู่ที่หลุดออกมีความเสถียรหรือมีเสถียรภาพมากขึ้นผ่านเรโซแนนซ์ (แอซิเตตและคลอไรด์ ตามลำดับ) เบสเอมีนส่วนใหญ่ใช้เพื่อดักจับโปรตอนอิสระ แต่ยังอาจกระตุ้นหมู่แอซิทิลให้ตอบสนองต่อการโจมตีของนิวคลีโอฟิลิกได้อีกด้วย^{[ 10 ] [ 11 ]}

ตัวอย่างเช่น กรดซาลิไซลิกสามารถถูกอะซิทิเลตโดยอะซิติกแอนไฮไดรด์เพื่อสร้างแอสไพรินได้: ^{[ 12 ]}

โมเลกุลอินทรีย์ที่ถูกอะเซทิเลตแสดงความสามารถที่เพิ่มขึ้นในการข้ามผ่านอุปสรรคเลือด-สมองที่ ซึมผ่านได้แบบเลือกสรร ^{[ 13 ]}การอะเซทิเลตช่วยให้ยาเข้าถึงสมองได้เร็วขึ้น ทำให้ผลของยาเข้มข้นขึ้นและเพิ่มประสิทธิภาพของขนาดยาที่กำหนด กลุ่มอะเซทิลในกรดอะเซทิลซาลิไซลิก (แอสไพริน) ช่วยเพิ่มประสิทธิภาพเมื่อเทียบกับกรดซาลิไซลิกซึ่งเป็นสารต้านการอักเสบ ตามธรรมชาติ ในทำนองเดียวกัน การอะเซทิเลตจะเปลี่ยนมอร์ฟีนซึ่ง เป็นยาแก้ปวดตามธรรมชาติให้กลายเป็น เฮโรอีน (ไดอะเซทิลมอร์ฟีน) ที่มีฤทธิ์รุนแรงกว่ามาก^{[ 13 ]}

มีหลักฐานบางอย่างที่แสดงว่าอะเซทิ ล-แอ ล -คาร์นิทีน อาจมีประสิทธิภาพมากกว่า แอล -คาร์นิทีนสำหรับการใช้งานบางอย่าง^{[ 14 ]}การอะเซทิเลชันของเรสเวอราทรอลมีแนวโน้มที่ดีในฐานะยาต้านรังสีตัวแรกสำหรับประชากรมนุษย์^{[ 15 ]}

คำว่า "อะเซทิล" ถูกบัญญัติโดยนักเคมีชาวเยอรมันจัสตุส ฟอน ลีบิกในปี 1839 เพื่ออธิบายสิ่งที่ปัจจุบันรู้จักกันในชื่อกลุ่มไวนิล (บัญญัติขึ้นในปี 1851) เขาและคนอื่นๆ ก่อนหน้าเขาถือว่ากลุ่มนี้ (ในเวลานั้นกลุ่มต่างๆ ถูกเรียกว่าอนุมูลอิสระ) เป็นพื้นฐานสำหรับสารประกอบ C2 อื่นๆ รวมถึงกรดอะซิติก (ส่วนประกอบหลักของน้ำส้มสายชูนอกเหนือจากน้ำ) ต่อมาชื่อนี้ถูกนำไปใช้กับกลุ่ม MeCO ที่ใช้ในปัจจุบัน แต่ชื่อของอะเซทิลีน (บัญญัติขึ้นในปี 1860) ยังคงถูกรักษาไว้^{[ 16 ]} "อะเซทิล" มาจากภาษาละตินacētumซึ่งหมายถึง "น้ำส้มสายชู" และภาษากรีกHúlēซึ่งหมายถึงสารหรือวัสดุ^{[ 17 ]}

• อะเซทัลดีไฮด์
• กลุ่มอะซีทอกซี
• การอะเซทิเลชันและการดีอะเซทิเลชันของฮิสโตน
• พลาสติกโพลีออกซีเมทิลีน (เรซินอะซีทัล) ซึ่งเป็นเทอร์โมพลาสติก