โบลเดอร์เริ่มต้นอาชีพค้าแข้งกับฮัลล์ ซิตี้โดยเซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพครั้งแรกในเดือนสิงหาคม ปี 1998 เกมลีกนัดแรกของเขากับฮัลล์คือการพบกับฮาร์ทเลพูล ยูไนเต็ดในเดือนมกราคม ปี 1999 และนั่นเป็นเกมลีกเพียงนัดเดียวของเขากับทีมเสือในฤดูกาล 1998–99 หลังจากลงเล่นในลีก 19 นัดให้กับฮัลล์ในช่วงต้นฤดูกาล 1999–2000 เขาก็ออกจากสโมสรไป

โบลเดอร์เซ็นสัญญากับดาร์บี้ เคาน์ตี้ในเดือนมีนาคม ปี 2000 นัดแรกของเขากับดาร์บี้คือการพบกับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดในเดือนพฤษภาคม ปี 2001 และเกมลีกนัดที่สองของฤดูกาลนี้คือการพบ กับ อิปสวิช ทาวน์ในอีกสองสัปดาห์ต่อมา ในฤดูกาลถัดมา เขาลงเล่นในลีก 11 นัดให้กับดาร์บี้ก่อนที่จะสร้างชื่อเสียงในฐานะผู้เล่นตัวจริงด้วยการลงเล่นในลีก 45 นัดและทำได้ 6 ประตูในฤดูกาล 2002–03 ประตูแรกในลีกของเขาเกิดขึ้นในเดือนสิงหาคม ปี 2002 ในเกมกับกริมสบี้ ทาวน์ดาร์บี้ชนะเกมนั้น 2–1 และโบลเดอร์ทำประตูได้ทั้งสองประตูให้กับดาร์บี้ จากนั้นโบลเดอร์ลงเล่นในลีก 24 นัดและทำได้ 1 ประตูในฤดูกาล 2003–04, 36 นัดและทำได้ 2 ประตูในฤดูกาล 2004–05 และ 35 นัดและทำได้ 2 ประตูในฤดูกาล 2005–06 หลังจากลงเล่นในลีก 13 นัดในช่วงต้นฤดูกาล 2006–07 ให้กับดาร์บี้ บอลเดอร์ก็หลุดจากทีมชุดใหญ่ในช่วงต้นเดือนพฤศจิกายน 2006 และการลงเล่นนัดสุดท้ายของเขาให้กับสโมสรจากดาร์บี้เชียร์เกิดขึ้นในเกมลีกกับเวสต์บรอมวิช อัลเบียนในเดือนธันวาคม 2006

ในเดือนมกราคม 2007 โบลเดอร์เซ็นสัญญากับ ควีนส์ปาร์คเรนเจอร์สเป็นเวลาสองปีครึ่งซึ่งทำให้เขาได้กลับมาร่วมงานกับอดีตเจ้านายของเขาจอห์น เกรกอรีอีกครั้ง ในเวลานั้น QPR กำลังประสบปัญหา และขาดความแข็งแกร่งและความมุ่งมั่นภายในทีม โบลเดอร์เข้ามาเสริมความแข็งแกร่งให้กับแดนกลาง ด้วยการเข้าสกัดที่ดีและการจ่ายบอลที่ยอดเยี่ยม เมื่อรวมกับการเซ็นสัญญาของแดนนี่ คัลลิปและลี แคมป์ (ยืมตัว) โบลเดอร์ช่วยให้ QPR รอดพ้นจากการตกชั้นได้อย่างสบายๆ ในที่สุด และได้รับการแต่งตั้งเป็นกัปตันทีม ในวันที่ 27 ตุลาคม 2007 โบลเดอร์ทำประตูแรกให้กับควีนส์ปาร์คเรนเจอร์สในเกมที่ชนะชาร์ลตัน แอธเลติก 1-0 ที่สนามเดอะแวลลีย์ซึ่งทำให้ QPR ขยับขึ้นจากอันดับสุดท้ายของตาราง ในวันที่ 8 กุมภาพันธ์ 2008 มีการประกาศว่าโบลเดอร์จะย้ายไปร่วมทีมเชฟฟิลด์ เวนส์เดย์ ทีมร่วมแชมเปี้ยนชิพ ด้วยสัญญายืมตัวหนึ่งเดือน ซึ่งต่อมาได้ขยายออกไปจนถึงสิ้นสุดฤดูกาล 2007-08 ^{[ 1 ]}เมื่อวันที่ 8 เมษายน 2551 โบลเดอร์ทำประตูแรกให้กับทีม Owls โดยยิงสองประตูในเกมดาร์บี้เมืองเหล็กกับเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดซึ่งจบลงด้วยผลเสมอ 2-2

เขาเข้าร่วมทีมมิลล์วอลล์โดยยืมตัวครั้งแรกเมื่อวันที่ 6 พฤศจิกายน พ.ศ. 2551 ^{[ 2 ]}ก่อนที่จะเข้าร่วมทีมอย่างถาวรเมื่อวันที่ 29 มกราคม พ.ศ. 2552 ซึ่งเป็นข้อตกลงที่จะทำให้เขาอยู่กับสโมสรจนถึงปี พ.ศ. 2554 ^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 5 มีนาคม 2010 โบลเดอร์ย้ายไปร่วมทีมแบรดฟอร์ด ซิตี้ในลีกทูด้วยสัญญายืมตัวหนึ่งเดือน^{[ 4 ]}ในช่วงที่เขาอยู่กับแบรดฟอร์ด เขาทำประตูได้หนึ่งครั้งในเกมกับมอร์แคมบ์^{[ 5 ]}

โบลเดอร์เซ็นสัญญากับทีม เบอร์ตัน อัลเบียนในฟุตบอลลีกทูเมื่อวันที่ 22 กรกฎาคม 2553 ^{[ 6 ]}

โบลเดอร์ถูกปล่อยตัวออกจากสโมสรเมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2011–12 ^{[ 7 ]}เขาเซ็นสัญญากับฮาร์โรเกตทาวน์เมื่อเริ่มต้นฤดูกาล 2012–13 ^{[ 8 ]}

เมื่อเริ่มฤดูกาล 2014–15 เขาได้เซ็นสัญญากับNorth Ferriby United ^{[ 9 ]}

เขาเซ็นสัญญากับสโมสรสการ์โบโรห์ แอธเลติกในช่วงเริ่มต้นฤดูกาล 2016–17

เมื่อวันที่ 26 พฤศจิกายน 2017 โบลเดอร์เซ็นสัญญากับนอร์ทเฟอร์ริบียูไนเต็ด โดยมีคริส น้องชายของเขาได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้จัดการทีมในอีก 2 วันต่อมา^{[ 10 ]}

ในปี 2021 เขาออกจากการเกษียณเพื่อเข้าร่วมสโมสรฟีนิกซ์นอร์ทเฟอร์ริบีซึ่งบริหารโดยคริส น้องชายของเขา^{[ 11 ]}