หลังจบฤดูกาล 2013–14 มาสเชอรินได้รับการคัดเลือกเป็นอันดับสองโดยรวมโดยคิทเชเนอร์ เรนเจอร์ส ในการคัดเลือกผู้เล่นระดับไพรเออร์ของ ออนแทรีโอ ฮอกกี้ลีก (OHL) ปี 2014 ^{[ 4 ]}ก่อนการดราฟต์ มาสเชอรินได้รับการอธิบายโดยแมวมองว่าเป็น "หนึ่งในผู้ทำประตูที่บริสุทธิ์ที่สุดที่ผมเคยเห็นมาหลายปี" ^{[ 6 ]}หัวหน้าโค้ชของเรนเจอร์ส ทรอย สมิธ ยังชื่นชมความสามารถในการยิงของเขา โดยกล่าวว่า "มาสเชอรินมีลูกยิงระดับโลกพร้อมการปล่อยลูกระดับโลก" ^{[ 7 ]}ต่อมาเขาตกลงเข้าร่วมทีมเรนเจอร์สในฤดูกาล 2014–15 [ ^{8 ] ก่อน}เริ่มฤดูกาล มาสเชอรินได้รับเชิญให้เข้าร่วมค่ายพัฒนาทีมชาติแคนาดารุ่นอายุต่ำกว่า 17 ปี^{[ 9 ]}และในที่สุดก็ได้รับเลือกให้ติดทีมแคนาดาเรดสำหรับการแข่งขันฮอกกี้ชิงแชมป์โลก U-17 ปี 2014 ^{[ 10 ]}โค้ชทรอย สมิธและทีมงานโค้ชของเขาได้ย้ายมาสเชอรินจากตำแหน่งเซ็นเตอร์ตามธรรมชาติของเขาไปเป็นปีกซ้ายเพื่อให้เขาสามารถฝึกฝนการสร้างเกมรุกได้^{[ 7 ]}มาสเชอรินจบฤดูกาลแรกของเขาด้วย 12 ประตูและ 29 คะแนนจาก 62 เกมในฤดูกาลปกติ^{[ 11 ]}ซึ่งทำให้เขาได้รับรางวัล Michael Pappert Memorial Trophy ของทีมในฐานะผู้เล่นหน้าใหม่ยอดเยี่ยมแห่งปี^{[ 12 ]}และได้รับการคัดเลือกให้ติดทีม All-Rookie ทีมที่สองของ OHL ^{[ 13 ]}

หลังจากฤดูกาลแรกของเขา มาสเชอรินประสบความสำเร็จอย่างมากในฤดูกาลที่สอง โดยทำแต้มได้ในทุกเกมจาก 11 เกมแรก เขาได้รับบาดเจ็บในเกมที่ 12 ของฤดูกาล แต่กลับมาลงสนามได้หลังจากนั้นไม่กี่เกมและยังคงทำแต้มได้อย่างต่อเนื่อง^{[ 14 ]}ภายในเดือนธันวาคม มาสเชอรินเป็นผู้ทำแต้มสูงสุดอันดับสองของทีมด้วย 14 ประตูและ 20 แอสซิสต์^{[ 15 ]}และเขาจบฤดูกาลด้วยคะแนนรวม 81 แต้มใน 61 เกม^{[ 11 ]}จากผลงานของเขา เขาได้รับการจัดอันดับที่ 42 ในบรรดานักสเก็ตชาวอเมริกาเหนือทั้งหมดที่มีสิทธิ์เข้าร่วมการดราฟท์ NHL ปี 2016โดยNHL Central Scouting Bureau [ ^{16 ] ต่อ}มามีการถกเถียงกันในหมู่นักสอดแนมว่ามาสเชอรินได้รับการจัดอันดับต่ำเช่นนั้นเนื่องจากส่วนสูงของเขา^{[ 2 ]}เขาจบฤดูกาลด้วยรางวัลมากมายของทีม รวมถึงรางวัล Les Bradley Memorial Award ในฐานะผู้เล่นที่พัฒนาขึ้นมากที่สุด และรางวัล Jim Reilly Trophy ในฐานะผู้นำด้านการทำแต้มของทีม^{[ 17 ]}

หลังจากจบฤดูกาล 2015–16ด้วย 35 ประตูและ 81 คะแนนจาก 65 เกม Mascherin ได้รับเลือกเข้าทีมFlorida Panthersในรอบที่สองของการดราฟท์ผู้เล่น NHL ปี 2016 ^{[ 18 ]}ก่อนที่จะได้รับการดราฟท์Tom Rowe ผู้จัดการทั่วไปของ Panthers ได้กล่าวถึง Mascherin ว่าเป็น "ผู้ทำประตูที่เก่งที่สุดใน OHL หรืออาจจะทั้งแคนาดา" ^{[ 2 ]}ต่อมาเขาได้เข้าร่วมค่ายพัฒนาของ Panthers ^{[ 19 ]}และการแข่งขัน Rookie Tournament ^{[ 20 ]}ก่อนที่จะกลับมาเล่นให้กับ Rangers ในฤดูกาล 2016–17 Mascherin กล่าวว่าเขาจะตั้งใจทำงานตามที่ทีมโค้ชบอก^{[ 21 ]}ในวันที่ 2 มกราคม 2018 Mascherin ทำสถิติสูงสุดในอาชีพการงานด้วยการทำ 4 ประตูในเกมเดียว ขณะที่ Rangers เอาชนะPeterborough Petes ไปได้ 5–4 ในช่วงต่อเวลาพิเศษ^{[ 5 ]}

เนื่องจากเขาไม่ได้เซ็นสัญญากับทีม Panthers ภายในกำหนดเส้นตายวันที่ 1 มิถุนายน Mascherin จึงถูกนำกลับเข้าสู่การดราฟท์ผู้เล่น NHL ปี 2018 อีก ครั้ง^{[ 22 ]}ในที่สุดเขาก็ถูกดราฟท์ในรอบที่สี่ ลำดับที่ 100 โดยทีมDallas Stars และเซ็น สัญญาระดับเริ่มต้นสามปีในวันที่ 13 กรกฎาคม^{[ 23 ]} หลังจากการดราฟท์ Jim Nillผู้จัดการทั่วไปของ Stars กล่าวว่า "[นี่เป็นปีที่สามหรือสี่ของเขาในระดับจูเนียร์ เราทุกคนรู้จักเขา เขาถูกดราฟท์ เรารู้เกี่ยวกับสถานการณ์...เขาเป็นผู้เล่นที่ดี และสิ่งที่ดีคือเราสามารถทำให้เขาเป็นมืออาชีพได้ทันที พาเขาไปที่ออสตินและเริ่มต้นจากตรงนั้น" ^{[ 24 ]}

หลังจากเข้าร่วมค่ายพัฒนาฝีมือของสตาร์ส มาสเชอรินถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมในลีกอเมริกันฮอกกี้ลีก (AHL) ในเครือ ของพวกเขา คือ เท็กซัส สตาร์ส^{[ 25 ]}ขณะเล่นให้กับทีมนี้ เขาทำประตูแรกในระดับอาชีพได้ในวันที่ 12 ตุลาคม 2018 ในเกมที่ชนะไอโอวา ไวลด์ใน การดวลจุดโทษ 4-3 ^{[ 26 ]}ในวันที่ 25 พฤศจิกายน มาสเชอรินทำแฮตทริก ในครึ่งแรก ในเกมที่ชนะซานอันโตนิโอ แรมเพจ 7-3 ^{[ 27 ]}หลังจากทำแฮตทริกได้ เขาก็ถูกเลื่อนขึ้นไปเล่นในไลน์แรกกับเดนิส กูเรียนอฟและจัสติน ดาวลิง^{[ 28 ]}

Mascherin ลงเล่นได้เพียง 30 เกมในฤดูกาล 2019–20โดยทำได้ 4 ประตูและ 7 คะแนน^{[ 11 ] เขาได้รับบาดเจ็บระหว่างการทะเลาะวิวาทเมื่อวันที่ 28 ธันวาคม และพลาดการเล่นฮอกกี้ ไป} 13 เดือน ทั้งเนื่องจากการพักฟื้นและการระบาดของโรคโควิด-19 [ ^{29 ]}

หลังจากเข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมของทีม Stars ก่อนฤดูกาล 2020–21 Mascherin ถูกส่งตัวกลับไปเล่นใน AHL ^{[ 30 ]}เมื่อกลับมาร่วมทีมอีกครั้ง Mascherin ทำได้ 11 ประตูและ 23 คะแนนภายในเดือนมีนาคม และครองอันดับสองร่วมในลีกทั้งในด้านคะแนนและประตู^{[ 29 ]}ในเดือนเดียวกันนั้น ในเกมที่แพ้ให้กับ Iowa Wild Mascherin ได้สร้างสถิติใหม่ของแฟรนไชส์ด้วยการยิงประตูมากที่สุดในเกมเดียวถึง 12 ครั้ง^{[ 31 ]}