เซนนีเกิดที่เมืองเดอร์บันประเทศแอฟริกาใต้ เมื่ออายุ 14 ปี เขาได้ย้ายไปอยู่กับพ่อแม่และพี่ชายที่รัฐวิสคอนซินสหรัฐอเมริกา เขาเป็นนักเทนนิสที่มีฝีมือและได้รับรางวัลนักเทนนิสยอดเยี่ยมประจำโรงเรียนมัธยมของรัฐวิสคอนซิน เขาเข้าเรียนที่มหาวิทยาลัยวิสคอนซิน-แมดิสันและสำเร็จการศึกษาด้วยปริญญาด้านเศรษฐศาสตร์และจิตวิทยา

ในปี พ.ศ. 2538 Cenni ได้ก่อตั้ง Atrium Staffing ซึ่งปัจจุบันมีพนักงานมากกว่า 30,000 คนต่อปี และมีรายได้ต่อปีมากกว่า 200 ล้านดอลลาร์^{[ 1 ]}

เซนนีเป็นที่รู้จักในนามไวล์ดแมนเนื่องจากสไตล์การแข่งรถที่ไม่เหมือนใคร เหตุการณ์ที่โดดเด่นที่สุดของไวล์ดแมนคือตอนที่เขาขับรถขึ้นไปเหนือรั้วกั้นในการแข่งขัน Championship Off Road Racing Series ปี 2008 ที่เมืองพริมม์ รัฐเนวาดา เขาขับรถขึ้น ไปบนรั้วกั้นโดยไม่ได้ตั้งใจสูง 25 ฟุต และลงมาข้ามรั้วกั้นอีก 100  ฟุต เขาสามารถกลับเข้าสู่สนามแข่งได้ในขณะที่ยังคงรักษาตำแหน่งผู้นำของการแข่งขันไว้ได้^{[ 9 ]}

เซนนีเป็นคนแรกที่ทำการหมุนตัว 360 องศาแบบราบเรียบได้สำเร็จโดยใช้ทางลาดขึ้นบินแบบธรรมดา การแสดงผาดโผนนี้ใช้เวลาฝึกฝนและเตรียมการกว่าสี่ปีเนื่องจากได้รับบาดเจ็บระหว่างการฝึกซ้อม การแสดงผาดโผนนี้ได้รับการแสดงหลายครั้งต่อหน้าผู้ชมหลายพันคน^{[ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]}

Cenni เผยแพร่คลิปวิดีโอผาดโผนไวรัลครั้งที่สองของเขาผ่านทาง YouTube เมื่อวันที่ 23 กันยายน 2016 วิดีโอดังกล่าวกลายเป็นไวรัลและติดอันดับ 5 วิดีโอยอดนิยมในหน้าเทรนด์ของ YouTube Cenni ถูกผูกติดกับเฮลิคอปเตอร์ด้วยเชือกยาวเส้นเดียวและลอยขึ้นไปในอากาศสูงถึง 6,000 ฟุต Cenni ถูกเร่งความเร็วให้สูงกว่า 80  ไมล์ต่อชั่วโมง ขณะพยายามถ่ายภาพการเล่นสโนว์บอร์ด การจับ และการกระโดดให้ได้ภาพที่ดีที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ “แนวคิดเรื่องการเล่นสโนว์บอร์ดบนก้อนเมฆเป็นสิ่งที่ทุกคนเคยฝันถึงเมื่อนั่งอยู่บนเครื่องบินหรือแม้กระทั่งนอนลงบนพื้นแล้วมองขึ้นไปบนก้อนเมฆ การเล่นสโนว์บอร์ดบนก้อนเมฆที่ความสูง 6,000 ฟุตในอากาศด้วยความเร็ว 80  ไมล์ต่อชั่วโมงเป็นเพียงความฝัน และเราได้นำมันมาทำให้เป็นจริง” Cenni กล่าว^{[ 16 ]}