แอร์ กรูฟ เปิดตัวครั้งแรกเมื่อวันที่ 8 กรกฎาคม 1995 ในระยะ 1200 เมตร บนสนามหญ้า แม้จะเป็นตัวเต็ง แต่เธอกลับเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสองโดยแพ้ไมเนอร์ แรนซัมไปเพียงคอเดียว สามสัปดาห์ต่อมา ในวันที่ 30 มิถุนายน 1994 เธอลงแข่งครั้งที่สองในระยะ 1200 เมตร บนสนามหญ้าเช่นกัน และยังคงเป็นตัวเต็ง คราวนี้เธอชนะด้วยเวลา 0.8 วินาทีเหนือไดวา เท็กซัส

การแข่งขันครั้งที่สามของ Air Groove เกิดขึ้นเมื่อวันที่ 29 ตุลาคม พ.ศ. 2538 ในรายการIchō Stakesซึ่งเป็นการแข่งขันแบบเปิดระยะ 1600 เมตรบนสนามหญ้า^{[ 2 ]}เธอถูกขวางในทางตรงสุดท้าย ทำให้เธอเสียเปรียบ แต่เธอก็เอาชนะอุปสรรคนี้และเข้าเส้นชัยเป็นอันดับหนึ่งด้วยระยะห่างที่มาก ยูทากะ ทาเกะ กล่าวถึงผลงานของเธอว่าไม่มีม้าตัวอื่นใดที่จะทำได้อย่างที่เธอทำ อิโตะกล่าวว่า "โดยปกติแล้วคุณไม่สามารถชนะจากตำแหน่งนั้นได้ นั่นเป็นช่วงเวลาที่ผมมั่นใจว่านี่ไม่ใช่ม้าตัวเมียธรรมดา แต่เป็นม้าตัวเมียที่สามารถเอาชนะม้าตัวผู้ได้"

ในการแข่งขันHanshin Sansai Himba Stakesระดับเกรด 1 ปี 1995 ระยะทาง 1600 เมตร บนสนามหญ้า ยูทากะ ทาเกะ เลือกที่จะขี่ม้า Ibuki Persive ทำให้ไมเคิล คินาน นักขี่ม้าชาวยุโรป ขี่ Air Groove แทน การแข่งขันดำเนินไปอย่างช้าๆ ทำให้ Biwa Heidi ขึ้นนำและคว้าชัยชนะไปได้ โดย Air Groove เข้าเส้นชัยเป็นอันดับสอง คินานกล่าวว่าเขากลัว Biwa Heidi และกล่าวถึง Air Groove ว่าเธอมีโอกาสชนะ แต่เขาไม่ยอมให้เธอชนะ

เธอเริ่มต้นฤดูกาล 1996 ด้วยชัยชนะที่Tulip Sho ปี 1996 ในวันที่ 2 มีนาคม โดยเป็นตัวเต็งอันดับสอง^{[ 2 ]}ในการแข่งขันกับ Biwa Heidi อีกครั้ง Air Groove เข้าแข่งขันในครั้งนี้โดยมีจ็อกกี้คนใหม่ชื่อ Olivier Peslier คราวนี้ Air Groove ชนะ Biwa Heidi ไปถึงห้าช่วงตัว

แอร์ กรูฟ มีกำหนดลงแข่งในรายการโอกะ โช แต่เกิดมีไข้ระหว่างฝึกซ้อม เธอหายดีอย่างรวดเร็ว แต่คนรอบข้างตัดสินใจว่าไม่ควรให้เธอลงแข่ง เพราะข่าวได้แพร่กระจายไปแล้ว โรคหวัดเป็นเรื่องปกติในศูนย์ฝึกริตโตะในเวลานั้น ม้าอีกตัวหนึ่งชื่อ แดนซ์ อิน เดอะ ดาร์ค ก็ประสบชะตากรรมเดียวกันกับแอร์ กรูฟ คือต้องถอนตัวจากรายการซัตสึกิ โช

หลังจากพักไปช่วงหนึ่ง เธอได้เข้าร่วมการแข่งขันยูชุนฮิมบา ในปี 1996 ซึ่งเป็นการวิ่งระยะ 2400 เมตรบนสนามหญ้า นับเป็นการแข่งขันที่ยาวที่สุดของเธอ ในช่วงสุดท้ายของการแข่งขัน เธอสามารถแซงและรักษาตำแหน่งนำหน้าไฟท์ กัลลิเวอร์ ผู้ชนะการแข่งขันโอกะโชได้เป็นอย่างมาก เธอเข้าเส้นชัยเป็นอันดับหนึ่ง คว้าชัยชนะในรายการกิลซันโอ๊คส์เป็นครั้งแรก เธอและแม่ของเธอกลายเป็นคู่แม่ลูกคู่ที่สองที่คว้าแชมป์กิลซันโอ๊คส์ได้ทั้งคู่ หลังจากคู่แรกทำได้เมื่อ 42 ปีก่อน

หลังจากที่เธอชนะการแข่งขัน Oaks เธอก็พักการแข่งขันไป โดยข้ามการแข่งขันวิ่งระยะสั้นไปลงแข่งวิ่ง 2000 เมตร Shuka Sho บนสนามหญ้าโดยตรง อิโตะเชื่อว่าพวกเขาเตรียมตัวมากเกินไป ทำให้เธอไม่พร้อมสำหรับการแข่งขัน ก่อนเริ่มการแข่งขัน เธอตกใจกับแสงไฟที่สว่างวาบจากการถูกถ่ายรูป เธอตื่นตระหนกตลอดการวอร์มอัพและตอนเข้าประตูสตาร์ท ระหว่างการแข่งขัน เธอวิ่งได้ดี แต่ไม่ตอบสนองต่อยูทากะ ทาเกะ เขาต้องเร่งเธอในโค้งที่สี่ แต่เธอก็ยังเข้าเส้นชัยในอันดับที่สิบ โดยผู้ชนะ Fabulous la Fouine เข้าเส้นชัยก่อนเธอเกือบ 2 วินาที หลังจากการแข่งขัน พบว่ากระดูกหักที่ขาหน้าขวาของเธอ ทำให้ต้องพักรักษาตัวเป็นเวลานานเพื่อเข้ารับการผ่าตัด และกลับมาลงแข่งที่ริตโตะอีกครั้งในช่วงปลายปี

เธอหวนกลับมาลงสนามแข่งอีกครั้งในเดือนมิถุนายน โดยลงแข่งในรายการMermaid Stakes ระยะ 2000 เมตร บนสนามหญ้า ระดับ GIII ในฐานะตัวเต็ง และคว้าชัยชนะมาได้ ชัยชนะครั้งนี้เป็นครั้งแรกในสามชัยชนะติดต่อกัน ชัยชนะครั้งที่สองในสามชัยชนะติดต่อกันนี้เกิดขึ้นในรายการSapporo Kinen ระยะ 2000 เมตร บนสนามหญ้า ซึ่งเพิ่งได้รับการจัดระดับเป็น GII ในการแข่งขันครั้งนี้ เธอต้องเผชิญหน้ากับ Genuine ผลงานของเธอในการแข่งขันกับ Genuine ไม่ว่าเธอจะชนะหรือแพ้ จะเป็นตัวตัดสินว่าเธอจะได้ลงแข่งในรายการ Autumn Tenno Sho หรือไม่ Air Groove ในฐานะตัวเต็งอีกครั้ง ได้วิ่งนำกลุ่มและรักษาตำแหน่งนำเหนือ Genuine และ Erimo Chic คว้าชัยชนะไปได้ และเป็นการยืนยันความเชื่อมั่นของโค้ชในความสามารถของเธอที่จะคว้าแชมป์ Tenno Sho ได้สำเร็จ

ในการแข่งขัน Autumn Tenno Sho ระดับเกรด 1 ปี 1997 ระยะ 2,000 เมตร บนสนามหญ้า เธอเข้าแข่งขันในฐานะตัวเต็งอันดับสองรองจาก Bubble Gum Fellow ซึ่งชนะการแข่งขันในปีก่อน^{[ 2 ]}ในช่วงสุดท้าย Air Groove ไล่ตามเขาเมื่อเขาพยายามจะหนี พวกเขาแข่งกันแบบตัวต่อตัวจนถึงเส้นชัย โดย Air Groove ชนะด้วยระยะห่างเพียงคอเดียว โดยมี Bubble Gum Fellow เข้าเส้นชัยเป็นอันดับสอง Genuine เข้าเส้นชัยเป็นอันดับสาม ตามหลัง Bubble Gum Fellow ห้าช่วงตัว Air Groove กลายเป็นม้าตัวเมียตัวแรกในรอบ 17 ปีที่ชนะการแข่งขัน Autumn Tenno Sho และเป็นม้าตัวเมียตัวแรกที่ชนะนับตั้งแต่การแข่งขันเปลี่ยนเป็นระยะ 2,000 เมตร

ในการแข่งขันเจแปนคัพปีนั้น เธอเข้าแข่งขันในฐานะตัวเต็งอันดับสอง เธอวิ่งได้ดี แต่ถูกม้าต่างชาติอย่างพิลซุดสกี้แซงในช่วงท้าย และเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสองด้วยระยะห่างเพียงคอเดียว การแข่งขันครั้งสุดท้ายของปีคือการแข่งขันกรีฑาอาริมะคิเน็น ระยะ 2,500 เมตร ซึ่งเธอยังคงเป็นตัวเต็งอันดับสองเช่นกัน

ฤดูกาลปี 1998 ของเธอก็ประสบความสำเร็จอย่างมากเช่นกัน โดยเธอชนะหรือได้ขึ้นโพเดียมในการแข่งขัน 6 จาก 7 รายการ^{[ 2 ]}เธอเริ่มต้นปีด้วยชัยชนะในการแข่งขันSankei Ōsaka Hai ในเดือนเมษายน และได้อันดับ 2 ใน การแข่งขัน Naruo Kinen ในเดือนมิถุนายน ปี 1998 เธอได้อันดับ 3 ในการแข่งขัน Takarazuka Kinenในเดือนกรกฎาคม ปี 1998 และได้รับชัยชนะครั้งสุดท้ายในอาชีพของเธอในการแข่งขันSapporo Kinen ในเดือนสิงหาคม ปี 1998 การแข่งขันครั้งสุดท้ายในอาชีพของเธอคือวันที่ 27 ธันวาคม ปี 1998 เมื่อเธอได้อันดับ 5 ในการแข่งขันArima Kinen ^{[ 2 ]}