ในปี ค.ศ. 1900 คัมมินส์พลาดโอกาสได้รับเลือกเป็นวุฒิสมาชิกสหรัฐฯ ถึงสองครั้ง ในช่วงต้นปี ค.ศ. 1900 เมื่อสภานิติบัญญัติแห่งรัฐไอโอวาใช้อำนาจเดิมในการเลือกวุฒิสมาชิกสหรัฐฯ สำหรับที่นั่งชั้น 2 เพื่อดำรงตำแหน่งตั้งแต่ปี ค.ศ. 1901 ถึง 1907 คัมมินส์เป็นคู่แข่งของจอห์น เอช. เกียร์ วุฒิสมาชิกพรรครีพับลิกันที่ดำรงตำแหน่งอยู่ แต่ถอนตัวเมื่อปรากฏว่าเขาขาดคะแนนเสียงที่จะชนะ^{[ 8 ]} หลังจากที่เกียร์เสียชีวิตด้วยอาการหัวใจวายในเดือนกรกฎาคม ค.ศ. 1900 ผู้ว่าการรัฐเลสลี เอ็ม. ชอว์ปฏิเสธคำอุทธรณ์มากมายที่จะแต่งตั้งคัมมินส์ให้ดำรงตำแหน่งที่ว่าง และแต่งตั้งโจนาธาน พี. ดอลลิเวอร์แทน^{[ 9 ]}คัมมินส์ให้คำมั่นในตอนแรกว่าจะลงสมัครรับเลือกตั้งอีกครั้งในสมัยประชุมสภานิติบัญญัติปี ค.ศ. 1901 ^{[ 9 ]}แต่กลับไปมุ่งเน้นที่การชนะการเลือกตั้งผู้ว่าการรัฐไอโอวาในปี ค.ศ. 1901 แทน

คัมมินส์ดำรงตำแหน่งผู้ว่าการรัฐไอโอวาระหว่างปี 1902 ถึง 1908 และเป็นผู้ว่าการรัฐไอโอวาคนแรกที่ได้รับเลือกถึงสามสมัยติดต่อกัน^{[ 4 ]}ในการเลือกตั้งครั้งที่สาม เขาชนะการแข่งขันที่สูสีเพื่อชิงตำแหน่งตัวแทนพรรครีพับลิกันกับจอร์จ ดี. เพอร์กินส์บรรณาธิการของSioux City Journalและในการเลือกตั้งทั่วไปกับ โคลด อาร์ . พอร์เตอร์ จากพรรคเดโมแครต^{[ 7 ]} ขณะดำรงตำแหน่งผู้ว่าการรัฐ เขาเป็นผู้นำในการผลักดันให้มีการจัดตั้งการศึกษาภาคบังคับ กระทรวงเกษตรของรัฐ และระบบการเลือกตั้งขั้นต้น^{[ 4 ]}

คัมมินส์กลายเป็นที่รู้จักในฐานะผู้ริเริ่มแนวทางการกำหนดอัตราภาษีศุลกากรที่เรียกว่า "แนวคิดไอโอวา" ^{[ 10 ]} "แนวคิดไอโอวา" ตามที่ระบุไว้ในนโยบายของพรรครีพับลิกันไอโอวาในปี 1902 สนับสนุน "การแก้ไขพระราชบัญญัติการค้าข้ามรัฐในลักษณะที่จะดำเนินการตามข้อห้ามการเลือกปฏิบัติในการกำหนดอัตราภาษีอย่างเต็มที่ยิ่งขึ้น และการปรับเปลี่ยนตารางอัตราภาษีศุลกากรตามที่จำเป็นเพื่อป้องกันไม่ให้เกิดการผูกขาด" ^{[ 11 ]} "แนวคิดไอโอวา" ยึดหลักการที่ว่าอัตราภาษีศุลกากรควรวัดความแตกต่างระหว่างต้นทุนการผลิตในประเทศและต่างประเทศอย่างแม่นยำ แต่ไม่ควรกำหนดอัตราที่สูงเกินความจำเป็นเพื่อปกป้องอุตสาหกรรมภายในประเทศ^{[ 4 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2451 ผู้ว่าการคัมมินส์ลงสมัครรับเลือกตั้งขั้นต้นของพรรครีพับลิกันเพื่อชิงที่นั่งวุฒิสภาสหรัฐฯ ซึ่งครองโดยวิลเลียม บี. อัลลิสันผู้ซึ่งกำลังแสวงหาตำแหน่งสมัยที่เจ็ดเป็นประวัติการณ์^{[ 7 ]} คัมมินส์ถูกกล่าวหาว่าละเมิดคำสัญญาที่ให้ไว้ก่อนหน้านี้ว่าจะไม่ท้าทายอัลลิสัน^{[ 7 ]}และแพ้ไปด้วยคะแนนเสียงมากกว่า 12,000 เสียง^{[ 12 ]} อย่างไรก็ตาม วุฒิสมาชิกอัลลิสันเสียชีวิตในวันที่ 4 สิงหาคม พ.ศ. 2451 สองเดือนหลังจากการเลือกตั้งขั้นต้นและก่อนที่สภานิติบัญญัติแห่งรัฐไอโอวาจะเลือกผู้ชนะจากการเลือกตั้งขั้นต้น^{[ 13 ]}ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2451 มีการจัดการเลือกตั้งขั้นต้นของพรรครีพับลิกันครั้งที่สอง ซึ่งคัมมินส์ชนะอย่างเด็ดขาด^{[ 14 ]}ต่อมาในเดือนนั้นและอีกสองเดือนต่อมา ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2452 คัมมินส์ได้รับการแต่งตั้งโดยสภานิติบัญญัติแห่งรัฐไอโอวาเหนือคู่แข่งจากพรรคเดโมแครตคือคลอดด์ อาร์. พอร์เตอร์^{[ 15 ] [ 16 ]}เขาดำรงตำแหน่งวุฒิสมาชิกสหรัฐจากรัฐไอโอวาเป็นเวลา 18 ปี ตั้งแต่ปี 1908 จนกระทั่งเสียชีวิตในปี 1926 เขาดำรงตำแหน่ง ประธาน วุฒิสภาสหรัฐชั่วคราวระหว่างปี 1919 ถึง 1925 นอกจากนี้เขายังเป็นประธานคณะกรรมการตุลาการวุฒิสภาและคณะกรรมการการค้าระหว่างรัฐ อีก ด้วย

โดยทั่วไปแล้ว Cummins สนับสนุนนโยบายของ ประธานาธิบดี Woodrow Wilson ในการควบคุมธุรกิจ และเป็นผู้ร่างข้อความใน กฎหมายต่อต้านการผูกขาด Sherman [ ^{3 ]}แม้ว่า Cummins จะลงคะแนนเสียงเห็นชอบกับ การประกาศสงคราม ^ของสหรัฐอเมริกาต่อเยอรมนีในปี 1917เมื่อ Wilson ร้องขอ แต่เขามักจะเข้าข้างพรรคของตนมากกว่า Wilson ในประเด็นนโยบายต่างประเทศอื่นๆ โดยคัดค้านการติดอาวุธให้กับเรือสินค้าในช่วงต้นปี 1917 และการเป็นสมาชิกของสหรัฐอเมริกาในสันนิบาตชาติในปี 1919 และ 1920 ^{[ 3 ]}

ในฐานะประธานคณะกรรมการการค้าข้ามรัฐ คัมมินส์ได้สนับสนุน พระราชบัญญัติ Esch-Cumminsปี 1920 ซึ่งกำหนดเงื่อนไขสำหรับการกลับมาควบคุมกิจการรถไฟโดยเอกชน^{[ 2 ]}หลังจากที่รัฐบาลดำเนินการในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1 [ ^{7 ] นัก}เคลื่อนไหวแรงงานบ่นว่าร่างกฎหมายนี้ยังคงจำกัดการเจรจาต่อรองร่วมกันอย่างเข้มงวด รวมถึงบทบัญญัติที่ทำให้การสนับสนุนการนัดหยุดงานของพนักงานรถไฟเป็นอาชญากรรม ในกรณีที่ไม่มีภาวะฉุกเฉินในช่วงสงคราม^{[ 17 ]} กฎหมาย นี้เป็นสัญลักษณ์ของการแตกหักของคัมมินส์หลังสงครามกับขบวนการก้าวหน้า ซึ่งในที่สุดจะนำไปสู่ความพ่ายแพ้ของเขา

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2455 คัมมินส์ประกาศความตั้งใจที่จะลงสมัครรับเลือกตั้งชิงตำแหน่งประธานาธิบดีของพรรครีพับ ลิกัน ^{[ 18 ]}เขาได้รับการพิจารณาให้เป็นผู้สมัครในการประชุมใหญ่พรรครีพับลิกันปี พ.ศ. 2455อย่างไรก็ตาม ในช่วงความวุ่นวายหลังจากการวอล์คเอาท์ของ ผู้สนับสนุน ของธีโอดอร์ รูสเวลต์ชื่อของคัมมินส์ไม่ได้ถูกใส่ไว้ในบัตรเลือกตั้งประธานาธิบดี^{[ 19 ]}ในการเลือกตั้งระดับชาติ คัมมินส์สนับสนุนรูสเวลต์มากกว่าแทฟต์ แม้ว่าเขาจะคัดค้านการที่รูสเวลต์สร้างพรรคที่สามก็ตาม^{[ 20 ]}

ในปี พ.ศ. 2459 คัมมินส์ลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นประธานาธิบดีของพรรครีพับลิกันอีกครั้งในการประชุมใหญ่พรรครีพับลิกันประจำปี พ.ศ. 2459คราวนี้ เนื่องจากไม่มีประธานาธิบดีคนปัจจุบันจากพรรคของเขาเอง ผู้แทนจึงถูกแบ่งให้กับผู้สมัครมากกว่าสิบคนในการลงคะแนนรอบแรก ซึ่งคัมมินส์ได้อันดับที่ห้า หลังจากที่คัมมินส์ได้อันดับที่ห้าอีกครั้งในการลงคะแนนรอบที่สอง เขาได้ปล่อยผู้แทนของเขา ซึ่งส่งผลให้ผู้พิพากษาศาลฎีกาชาร์ลส์ อีแวนส์ ฮิวส์ ได้รับชัยชนะในการลงคะแนนรอบ ที่ สาม ^{[ 21 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2469 Smith W. Brookhart ผู้ก่อกบฏ เอาชนะ Cummins ในการเลือกตั้งขั้นต้นของพรรครีพับลิกันเพื่อชิงที่นั่งวุฒิสภาของ Cummins สองเดือนก่อนหน้านั้น Brookhart ถูกปลดออกจากที่นั่งวุฒิสภาสหรัฐฯ อีกที่หนึ่งของไอโอวา เมื่อสมาชิกส่วนใหญ่ในวุฒิสภาสหรัฐฯ ที่ควบคุมโดยพรรครีพับลิกันลงคะแนนเสียงสนับสนุนการท้าทายผลการเลือกตั้งปี 2467 ของ Dan Steck จากพรรคเดโมแครต Cummins ปฏิเสธที่จะแสดงจุดยืนเกี่ยวกับการเลือกตั้งครั้งนี้ โดยรู้ว่าหาก Brookhart ถูกปลดออกจากตำแหน่ง เขาอาจจะลงสมัครชิงที่นั่งของ Cummins ^{[ 22 ]}หนึ่งเดือนหลังจากความพ่ายแพ้ในการเลือกตั้งขั้นต้น Cummins เสียชีวิตในDes Moinesเขาถูกฝังอยู่ที่สุสาน Woodlandที่นั่น

นอกจากจะเป็นผู้ว่าการรัฐไอโอวาและวุฒิสมาชิกสหรัฐแล้ว คัมมินส์ยังเป็นที่จดจำในฐานะประธานวุฒิสภาชั่วคราวตั้งแต่ปี 1919 ถึง 1925 นอกจากนี้ เขายังประกาศเจตนารมณ์ที่จะลงสมัครรับเลือกตั้งชิงตำแหน่งประธานาธิบดีของพรรครีพับลิกันถึงสองครั้งแต่ไม่ประสบความสำเร็จ คัมมินส์อาจเป็นผู้นำฝ่ายก้าวหน้าที่มีอิทธิพลและมีเสน่ห์มากที่สุดในทางการเมืองของไอโอวาในช่วงไตรมาสแรกของศตวรรษที่ 20 ^{[ 23 ]}อย่างไรก็ตาม เขาค่อยๆ เปลี่ยนไปเป็นฝ่ายอนุรักษ์นิยมมากขึ้น โดยเปลี่ยนจากลัทธิก้าวหน้าของลาฟอลเลตต์ ไปสู่ลัทธิรีพับลิกันยุคใหม่ของวอร์เรน จี. ฮาร์ดิงในช่วงทศวรรษ 1890 เขาเป็นผู้นำ ฝ่ายก้าวหน้า ของพรรครีพับลิกันไอโอวาหรือที่เรียกว่าฝ่ายกบฏขึ้นสู่อำนาจโดยแลกกับ กลุ่ม อนุรักษ์นิยม^รุ่นเก่า [ ^{24 ]}ซึ่งควบคุมพรรคมาเกือบตั้งแต่เริ่มก่อตั้ง หลังจากที่คัมมินส์ถอนตัวออกจากขบวนการก้าวหน้าหลังสงคราม และไม่นานก่อนที่เขาจะเสียชีวิต เขาพ่ายแพ้ให้กับคู่แข่งที่มีแนวคิดก้าวหน้าจากพรรคเดียวกันกับเขา