เขาเป็นผลผลิต จาก ทีมเยาวชน ของโรม่าและได้ประเดิมสนามในเซเรียอากับสโมสรใน ฤดูกาล 1980–81ซึ่งเขายังคว้าแชมป์โคปปาอิตาเลีย ได้ใน ปีนั้น ด้วย ^{[ 2 ]}หลังจากอยู่กับสโมสรสองฤดูกาล เขาได้ย้ายไปเล่นให้กับเรจจิอาน่าในเซเรียบีในปี 1982 โดยลงเล่นไป 22 นัด^{[ 3 ]}

ในปี 1983 เขาถูกซื้อตัวโดย เลชเช่สำหรับฤดูกาลถัดไป เขาช่วยให้สโมสรประสบความสำเร็จในการเลื่อนชั้นสู่เซเรียอาเป็นครั้งแรกในประวัติศาสตร์ระหว่างฤดูกาล 1984–85ซึ่งเป็นปีที่สองของเขากับสโมสร ระหว่าง ฤดูกาล เซเรียอา 1985–86เขาเล่นเคียงข้างสเตฟาโน น้องชายของเขา ภายใต้ผู้จัดการทีมยูเจนิโอ ฟาสเซตติ^{[ 3 ] [ 4 ]}

ระหว่างปี 1986 ถึง 1991 เขาเล่นให้กับฟิออเรนตินาโดยลงเล่น 122 นัดและทำได้ 10 ประตูในเซเรียอาตลอดห้าฤดูกาล^{[ 3 ]} แม้ว่าในตอนแรกเขาจะถูกดึงตัวมาในตำแหน่งปีกในปี 1986 แต่ เซบาสเตียว ลาซาโรนีผู้จัดการทีมชาวบราซิลคนใหม่ของสโมสรในขณะนั้นตัดสินใจใช้งานเขาในตำแหน่งฟูลแบ็กหรือวิงแบ็กตัวรุกตามแบบฉบับของฟูลแบ็กตัวรุกชาวบราซิล เช่นจาลมา ซานโตส [ ^{5 ] เนื่องจาก}ความเร็ว ความสามารถทางเทคนิค และสไตล์การเล่นที่เน้นเกมรุกของดิ คิอารา^{[ 6 ] [ 7 ]}ในช่วงเวลาที่เขาอยู่กับสโมสร เขาได้เข้าถึง รอบชิงชนะเลิศยูฟ่าคั พปี 1990 ^{[ 8 ]}

ในปี 1991 เขาเข้าร่วมทีมปาร์มาและอยู่กับทีมจนถึงปี 1996 ซึ่งเป็นช่วงเวลาที่สโมสรประสบความสำเร็จมากที่สุดช่วงหนึ่ง โดยเขาเล่นในตำแหน่งแบ็กขวาเป็นหลักภายใต้การคุมทีมของเนวิโอ สกาลาและยังได้รับโอกาสติดทีมชาติเป็นครั้งแรกอีกด้วย ในช่วงเวลาที่อยู่กับสโมสร เขาได้สร้างความร่วมมือที่โดดเด่นกับอันโตนิโอ เบนาร์ริโว แบ็ กขวาตัวรุกอีกคน และคว้าแชมป์โคปปาอิตาเลีย ฤดูกาล 1991–92 , ยูโรเปียน คัพ วินเนอร์ส คัพ ฤดูกาล 1992–93 , ยูฟ่า ซูเปอร์คัพ ฤดูกาล 1993และยูฟ่า คัพ ฤดูกาล 1994–95นอกจากนี้ยังได้รองแชมป์ในซูเปอร์โคปปา อิตาเลีย ฤดูกาล 1992 , ยูฟ่า คัพ วินเนอร์ส คัพ รอบชิงชนะเลิศ ฤดูกาล 1994และโคปปา อิตาเลีย รอบชิงชนะเลิศ 1995รวมถึงจบอันดับสามในเซเรีย อา ฤดูกาล 1995 หลังจากออกจากสโมสรในปี 1996 เขาจบอาชีพค้าแข้งหลังจาก เล่น ให้กับเปรูจา หนึ่ง ฤดูกาลและเกษียณในปี 1997 ^{[ 3 ] [ 9 ] [ 10 ]}

หลังจากเป็นตัวแทนทีมชาติอิตาลีชุดอายุไม่เกิน 21 ปีสองครั้งในปี 1985 ดิ คิอาร่ายังเป็นตัวแทนทีมชาติอิตาลีชุดใหญ่ในตำแหน่งฟูลแบ็กถึง 7 ครั้งระหว่างปี 1992 ถึง 1993 ขณะเล่นให้กับปาร์มา เขาเป็นผู้เล่นปาร์มาคนแรกที่ถูกเรียกตัวติดทีมชาติอิตาลี^{[ 11 ]}โดยลงเล่นนัดแรกเมื่อวันที่ 31 พฤษภาคม 1992 ในเกมที่เสมอกับโปรตุเกส 0-0 ในบ้าน ภายใต้การคุมทีมของอาร์ริโก ซัคคี^{[ 12 ]}

ดิ คิอาร่า เป็นฟูลแบ็กเท้าซ้ายที่เล่นได้สม่ำเสมอและมีแนวคิดเชิงรุก สามารถเล่นได้ทุกตำแหน่งทางฝั่งซ้าย ตลอดอาชีพการค้าแข้ง เขายังถูกใช้เป็นปีก (โดยเริ่มต้นจากตำแหน่งนี้) หรือเป็นวิงแบ็กในระบบ 3-5-2 ของสกาล่า กับปาร์มา ความเร็ว ความคล่องแคล่ว ความเยือกเย็น ความอดทนทักษะทางเทคนิคและสัญชาตญาณในการโจมตี ทำให้เขาสามารถวิ่งขึ้นทางปีก เอาชนะคู่ต่อสู้ และสร้างโอกาสให้เพื่อนร่วมทีมด้วยการเปิดบอล ที่ แม่นยำ^{[ 3 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 13 ] [ 14 ]}

โรม^{[ 2 ]}

• โคปปา อิตาเลีย : 1980–81

ปาร์มา^{[ 2 ] [ 10 ]}

• โคปปา อิตาเลีย : 1991–92
• ยูฟ่า คัพ วินเนอร์ส คัพ : 1992–93
• ยูฟ่า ซูเปอร์คัพ : 1993
• ยูฟ่า คัพ : 1994–95