หลังจากที่ รอย วี. ไรท์สมาชิกวุฒิสภาสองสมัยเกษียณอายุในปี 1947 แคลปป์จึงลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นสมาชิกวุฒิสภา และได้รับเลือกตั้งอีกครั้งเป็นสมัยที่สองในปี 1951

ในปี พ.ศ. 2496 เมื่อผู้ว่าการรัฐอัลเฟรด ดริสคอลล์หมดวาระ แคลปป์จึงแสวงหาการเสนอชื่อจากพรรครีพับลิกันเพื่อชิงตำแหน่งผู้ว่าการรัฐนิวเจอร์ซีย์ เขาได้รับการสนับสนุนจากองค์กรในเขตเอสเซ็กซ์และเบอร์เกน แต่ถอนตัวจากการแข่งขันในวันที่ 28 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2496 ^{[ 2 ]}

แคลปป์ลาออกจากวุฒิสภาในปี พ.ศ. 2496 หลังจากที่ผู้ว่าการดริสคอลเสนอชื่อเขาให้ดำรงตำแหน่งผู้พิพากษาศาลสูง เขาเป็นผู้พิพากษาหัวหน้าแผนกอุทธรณ์ เขาลาออกจากตำแหน่งผู้พิพากษาในปี พ.ศ. 2490 ^{[ 3 ]}

ในปี 1959 แคลปป์ได้ลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นสมาชิกวุฒิสภาแห่งรัฐนิวเจอร์ซีย์ อีกครั้ง พรรครีพับลิกันในเทศมณฑลเอสเซ็กซ์แบ่งออกเป็นสองฝ่าย แคลปป์เป็นผู้นำกลุ่มผู้สมัครปฏิรูปที่ต่อต้านวิลเลียม เยโอแมนส์ ประธานพรรครีพับลิกันประจำเทศมณฑลเอสเซ็กซ์ แคลปป์เอาชนะ ชาร์ลส์ วี. เวบบ์ จูเนียร์อัยการประจำเทศมณฑลเอสเซ็กซ์ในการเลือกตั้งขั้นต้นของพรรครีพับลิกัน ด้วยคะแนน 31,551 (72%) ต่อ 12,177 (28%) กลุ่มผู้สมัครรับเลือกตั้งสภา 12 คนของแคลปป์ภายใต้นโยบาย "รัฐบาลสะอาด" ต่างชนะการเลือกตั้งขั้นต้นเหนือกลุ่มผู้สมัครจากพรรครีพับลิกัน ชัยชนะอย่างถล่มทลายของเขาในการเลือกตั้งขั้นต้นปี 1959 ปูทางให้โรเบิร์ต ดับเบิลยู. คีน อดีตสมาชิกสภาคองเกรส เอาชนะเยโอแมนส์ในการแข่งขันชิงตำแหน่งประธานพรรครีพับลิกันประจำเทศมณฑลเอสเซ็กซ์ในอีกหนึ่งสัปดาห์ต่อมา^{[ 4 ]}ในบรรดานักการเมืองหน้าใหม่ที่ลงสมัครในนามแคลปป์ ได้แก่ซี. โรเบิร์ต ซาร์โคเน

เนื่องจากไม่สามารถรวมพรรครีพับลิกันหลังจากการเลือกตั้งขั้นต้นได้ แคลปป์จึงพ่ายแพ้ให้กับโดนัล ซี . ฟ็อกซ์ ผู้ดำรงตำแหน่งจากพรรคเดโมแครต เขาแพ้ด้วยคะแนนเสียง 14,582 เสียง โดยได้ 126,800 เสียง (51.11%) ต่อ 112,218 เสียง (45.23%) ^{[ 5 ]}

แคลปป์ดำรงตำแหน่งคณบดีคณะนิติศาสตร์ มหาวิทยาลัยรัตเกอร์สตั้งแต่ปี 1951 ถึง 1953 และยังดำรงตำแหน่งประธานสมาคมเนติบัณฑิตแห่งเทศมณฑลเอสเซ็กซ์ด้วย เขาเป็นผู้เขียนผลงานเจ็ดเล่มเรื่องWills and Administration in New Jerseyและเป็นประธานคณะกรรมการการปฏิบัติทางแพ่งของศาลฎีกาแห่งรัฐนิวเจอร์ซีย์ตั้งแต่ปี 1947 ถึง 1987 ^{[ 6 ]} ระหว่างปี 1929 ถึง 1971 แคลปป์เป็นศาสตราจารย์ด้านกฎหมายที่ โรงเรียนกฎหมายเมอร์เซอร์ บีสลีย์และโรงเรียนกฎหมายรัตเกอร์สเป็นระยะๆเขาเป็นประธานสถาบันการศึกษากฎหมายต่อเนื่องแห่งรัฐนิวเจอร์ซีย์ตั้งแต่ปี 1962 ถึง 1986 ^{[ 7 ]}

แคลปป์ก่อตั้งสำนักงานกฎหมาย แคลปป์ แอนด์ ไอเซนเบิร์ก ในเมืองนิวอาร์ก รัฐนิวเจอร์ซีย์ในปี 1977 เขาทำหน้าที่เป็นประธานใน การรณรงค์หาเสียงของ โทมัส คีนเพื่อชิงตำแหน่งผู้ว่าการรัฐจากพรรครีพับลิกัน^{[ 8 ]}