ในทางเคมีอัลคอกไซด์เป็นเบสคู่ควบของแอลกอฮอล์ดังนั้นจึงประกอบด้วยหมู่สารอินทรีย์ที่เชื่อมต่อกับ อะตอม ออกซิเจน ที่มีประจุลบ โดยเขียนในรูปRO ⁻โดยที่ R คือ หมู่ แทนที่ออร์แก นิล อัลคอก ไซด์เป็นเบส ที่แรง และเมื่อ R ไม่ใหญ่เกินไป จะเป็น นิ วคลีโอไฟล์ ที่ดีและเป็นลิแกนด์ ที่ดี อัล คอกไซด์ถึงแม้โดยทั่วไปจะไม่เสถียรในตัวทำละลายโปรติกเช่น น้ำ แต่ก็พบได้ทั่วไปในฐานะสารตัวกลางในปฏิกิริยาต่างๆ รวมถึงการสังเคราะห์อีเทอร์ของวิลเลียมสัน [ ^{1 ] [ 2 ] อั} ลคอกไซด์ ของโลหะทรานซิชันถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับการเคลือบและเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา^{[ 3 ] [ 4 ]}

อีโนเลตเป็นแอลคอกไซด์ไม่อิ่มตัวที่ได้จากการกำจัดโปรตอนออกจาก พันธะ C−Hที่อยู่ติดกับคีโตนหรืออัลดีไฮด์จุดศูนย์กลางนิวคลีโอฟิลิกของแอลคอกไซด์อย่างง่ายจะอยู่ที่ออกซิเจน ในขณะที่จุดศูนย์กลางนิวคลีโอฟิลิกของอีโนเลตจะกระจายตัวอยู่ทั้งที่คาร์บอนและออกซิเจนอีโนเลตยังเป็นแอลคอกไซด์ไม่อิ่มตัวที่ได้จากแอลกอฮอล์อะเซทิลีนิกด้วย

ฟีนอกไซด์เป็นสารประกอบที่มีความสัมพันธ์ใกล้ชิดกับแอลคอกไซด์ โดยที่หมู่แอลคิลถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟีนิลฟีนอลมีความเป็นกรดมากกว่าแอลกอฮอล์ทั่วไป ดังนั้นฟีนอกไซด์จึงมีความเบสและนิวคลีโอฟิลิกน้อยกว่าแอลคอกไซด์ อย่างไรก็ตาม ฟีนอกไซด์มักจะจัดการได้ง่ายกว่าและให้สารอนุพันธ์ที่มีความเป็นผลึกมากกว่าแอลคอกไซด์

อัลคาไลเมทัลอัลคอกไซด์มักเป็นสารประกอบโอลิโกเมอร์หรือพอลิเมอร์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อหมู่ R มีขนาดเล็ก (Me, Et) ^{[ 3 ]}แอนไอออนอัลคอกไซด์เป็นลิแกนด์เชื่อมต่อ ที่ดี ดังนั้นอัลคอกไซด์จำนวนมากจึงมี พันธะ M ₂ OหรือM ₃ Oในสารละลาย อนุพันธ์ของอัลคาไลเมทัลจะแสดงการจับคู่ไอออนที่แข็งแกร่ง ดังที่คาดไว้สำหรับอนุพันธ์ของอัลคาไลเมทัลของแอนไอออนเบสที่แข็งแกร่ง

แอลคอกไซด์สามารถผลิตได้หลายวิธีโดยเริ่มต้นจากแอลกอฮอล์โลหะที่มีฤทธิ์รีดิวซ์สูงจะทำปฏิกิริยาโดยตรงกับแอลกอฮอล์เพื่อให้ได้โลหะแอลคอกไซด์ที่สอดคล้องกัน แอลกอฮอล์ทำหน้าที่เป็นกรดและไฮโดรเจนจะถูกผลิตขึ้นเป็นผลพลอยได้ ตัวอย่างคลาสสิกคือโซเดียมเมทอกไซด์ที่ผลิตโดยการเติมโลหะโซเดียม ลงใน เมทานอล :

2 CH ₃ OH + 2 นา → 2 CH ₃ ONa + H ₂

โลหะอัลคาไลอื่นๆสามารถใช้แทนโซเดียมได้ และแอลกอฮอล์ส่วนใหญ่สามารถใช้แทนเมทานอลได้ โดยทั่วไปแล้ว จะใช้แอลกอฮอล์ในปริมาณที่มากเกินไปและปล่อยทิ้งไว้เพื่อใช้เป็นตัวทำละลายในปฏิกิริยา ดังนั้นจึงใช้สารละลายแอลกอฮอล์ของอัลคาไลอัลคอกไซด์ ปฏิกิริยาที่คล้ายกันอีกอย่างหนึ่งเกิดขึ้นเมื่อแอลกอฮอล์ทำปฏิกิริยากับโลหะไฮไดรด์ เช่น NaH โลหะไฮไดรด์จะดึงอะตอมไฮโดรเจนออกจากหมู่ไฮดรอกซิลและก่อให้เกิดไอออนอัลคอกไซด์ที่มีประจุลบ

ไอออนอัลคอกไซด์และเกลือของมันทำปฏิกิริยากับแอลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิใน ปฏิกิริยา S _N 2เพื่อสร้างอีเทอร์ผ่านการสังเคราะห์อีเทอร์วิลเลียมสัน^{[ 1 ] [ 2 ]}

สารประกอบแอลคอกไซด์ของโลหะอะลิฟาติกจะสลายตัวในน้ำตามสมการในอุดมคตินี้:

Al(OR) ₃ + 3 H ₂ O → Al(OH) ₃ + 3 ROH

ใน กระบวนการ ทรานส์เอสเตอริฟิเค ชัน โลหะอัลคอกไซด์จะทำปฏิกิริยากับเอสเทอร์ทำให้เกิดการแลกเปลี่ยนหมู่แอลคิลระหว่างโลหะอัลคอกไซด์และเอสเทอร์ โดยที่สารประกอบเชิงซ้อนของโลหะอัลคอกไซด์นั้น ผลลัพธ์จะเหมือนกับปฏิกิริยาแอลโคฮอลิซิส กล่าวคือ การแทนที่ลิแกนด์อัลคอกไซด์ แต่ในขณะเดียวกัน หมู่แอลคิลของเอสเทอร์ก็จะเปลี่ยนไปด้วย ซึ่งอาจเป็นเป้าหมายหลักของปฏิกิริยาก็ได้ ตัวอย่างเช่น โซเดียมเมทอกไซด์ในสารละลาย มักใช้เพื่อจุดประสงค์นี้ ซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่ใช้ในการผลิตไบโอดีเซล

สารประกอบโลหะอัลคอกไซด์หลายชนิดยังมีลิแกนด์ ออกโซด้วย โดยทั่วไปแล้วลิแกนด์ออกโซเกิดขึ้นจากการไฮโดรไลซิส ซึ่งมักเกิดขึ้นโดยบังเอิญ และจากการกำจัดอีเทอร์:

RCO ₂ R' + CH ₃ O ⁻ → RCO ₂ CH ₃ + R'O ⁻

สารประกอบแอลคอกไซด์ของโลหะหลายชนิดสลายตัวด้วยความร้อนในช่วงอุณหภูมิประมาณ 100–300 °C ขึ้นอยู่กับสภาวะของกระบวนการ การสลายตัวด้วยความร้อนนี้สามารถผลิต ผง ขนาดนาโนของออกไซด์หรือโลหะได้ วิธีการนี้เป็นพื้นฐานของกระบวนการผลิตวัสดุเชิงฟังก์ชันสำหรับอุตสาหกรรมการบิน อวกาศ อิเล็กทรอนิกส์ และอุตสาหกรรมเคมี ได้แก่ ออกไซด์แต่ละชนิด สารละลายของออกไซด์ ออกไซด์เชิงซ้อน ผงโลหะ และโลหะผสมที่ไวต่อการเผาผนึก นอกจากนี้ยังมีการศึกษาการสลายตัวของสารผสมของอนุพันธ์แอลคอกไซด์โมโนและเฮเทอโรเมทัลลิก วิธีการนี้เป็นแนวทางที่มีศักยภาพ โดยมีข้อดีคือสามารถผลิตวัสดุเชิงฟังก์ชันที่มีความสม่ำเสมอของเฟสและองค์ประกอบทางเคมีสูงขึ้น และควบคุมขนาดของอนุภาคได้ (รวมถึงการเตรียมวัสดุขนาดนาโน) ที่อุณหภูมิค่อนข้างต่ำ (น้อยกว่า 500–900 °C) เมื่อเทียบกับเทคนิคแบบดั้งเดิม

โซเดียมเมทอกไซด์ หรือที่เรียกว่าโซเดียมเมทิเลตและโซเดียมเมทานอลเลต เป็นผงสีขาวเมื่อบริสุทธิ์^{[ 6 ]} ใช้เป็นตัวเริ่มต้นของการพอลิเมอไรเซชันแบบเติมแอน ไอออนิก กับเอทิลีนออกไซด์ทำให้เกิดพอลิอีเทอร์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง ทั้งโซเดียมเมทอกไซด์และสารประกอบที่เตรียมด้วยโพแทสเซียมมักใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับการผลิตไบโอดีเซล ในระดับเชิงพาณิชย์ ในกระบวนการนี้ น้ำมันพืชหรือไขมันสัตว์ ซึ่งในทางเคมีคือไตรกลีเซอไรด์ของกรดไขมัน จะถูกทรานส์เอ สเตอริฟิเคชัน ด้วยเมทานอลเพื่อให้ได้เมทิลเอสเทอร์ของกรดไขมัน (FAMEs)

โซเดียมเมทอกไซด์ผลิตในระดับอุตสาหกรรมและหาซื้อได้จากบริษัทเคมีหลายแห่ง

โพแทสเซียมเมทอกไซด์ในสารละลายแอลกอฮอล์มักใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับการเปลี่ยนเอส เทอร์ ในการผลิตไบโอดีเซล^{[ 7 ]}

• Turova, Nataliya Y. (2004). "โลหะออกโซอัลคอกไซด์ การสังเคราะห์ คุณสมบัติ และโครงสร้าง". Russian Chemical Reviews . 73 (11): 1041– 1064. Bibcode : 2004RuCRv..73.1041T . doi : 10.1070/RC2004v073n11ABEH000855 . S2CID  250920020 .