ในระหว่างที่เขาดำรงตำแหน่งในกระทรวงนี้ เขาได้เป็นประธานในช่วงเวลาที่เศรษฐกิจตกต่ำโดยทั่วไป ซึ่งส่งผลให้โรงงานหลายแห่งต้องปิดตัวลงและมีการเลิกจ้างงานจำนวนมาก พิลคีย์ถูกวิพากษ์วิจารณ์ว่าล้มเหลวในการสร้างการสื่อสารที่เหมาะสมระหว่างชุมชนธุรกิจและรัฐบาล เมื่อวันที่ 31 กรกฎาคม พ.ศ. 2534 พิลคีย์ได้รับการแต่งตั้งเป็นอธิบดีกรมกฎหมายและรัฐมนตรีว่าการกระทรวงราชทัณฑ์ และถูกแทนที่โดย เอ็ด ฟิลิปผู้มีประสบการณ์มากกว่า^{[ 17 ]}

พิลคีย์มีส่วนเกี่ยวข้องกับข้อโต้แย้งเกี่ยวกับศูนย์ฝึกอบรมเบลล์แคร์นสำหรับผู้คุมเรือนจำในแฮมิลตัน เขาถูกวิพากษ์วิจารณ์ว่าตอบสนองต่อข้อกล่าวหาเรื่องการล่วงละเมิดทางเพศและการข่มขู่ผู้คุมเรือนจำหญิงในสถานที่ดังกล่าวช้าเกินไป ส่งผลให้บทบาทของเขาในฐานะรัฐมนตรีว่าการกระทรวงราชทัณฑ์ถูกโอนไปยังเดวิด คริสโตเฟอร์สันเมื่อวันที่ 24 กันยายน พ.ศ. 2535 ^{[ 18 ]}ข้อกล่าวหาดังกล่าวไม่เคยได้รับการพิสูจน์ แต่ศูนย์ดังกล่าวก็ปิดตัวลงในที่สุดในปี พ.ศ. 2536 ^{[ 19 ]}

หนึ่งในประเด็นแรกๆ ที่ Pilkey เผชิญคือประเด็นเรื่องการเปิดร้านค้าในวันอาทิตย์แม้ว่าพรรคจะรณรงค์ให้มี 'วันหยุดร่วมกัน' ซึ่ง Pilkey กล่าวว่า "ไม่สามารถต่อรองได้" แต่คำตัดสินของศาลและความต้องการของประชาชนที่เพิ่มขึ้นทำให้ต้องเปลี่ยนนโยบายนี้ ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2535 Pilkey ได้เสนอแก้ไขพระราชบัญญัติวันหยุดธุรกิจค้าปลีกเพื่อให้สามารถเปิดร้านค้าได้เจ็ดวันต่อสัปดาห์ ยกเว้นวันหยุดตามกฎหมาย^{[ 20 ]}

ประเด็นถกเถียงอีกประเด็นหนึ่งคือการจัดการการสอบสวนพฤติกรรมของตำรวจโดยหน่วยสอบสวนพิเศษ (SIU) ซึ่งจัดตั้งขึ้นโดยรัฐบาลลิเบอรัลปีเตอร์สันก่อนหน้านี้ มีหน้าที่รับผิดชอบในการสอบสวนทุกครั้งที่เจ้าหน้าที่ตำรวจมีส่วนเกี่ยวข้องกับการยิงปืน ในฤดูใบไม้ผลิปี 1991 มีข้อตกลงลับเกิดขึ้น โดยอนุญาตให้การสอบสวนของหน่วยงานตำรวจบางแห่งมีความสำคัญเหนือกว่างานของ SIU ข้อตกลงนี้ถูกวิพากษ์วิจารณ์อย่างกว้างขวางจากสาธารณชน และพิลคีย์ได้นำการรณรงค์เพื่อยกเลิกข้อตกลงนี้ในเดือนมกราคม 1992 ^{[ 21 ]}

การตัดงบประมาณของตำรวจประจำจังหวัดออนแทรีโอก็กลายเป็นปัญหาเช่นกัน สหภาพตำรวจปลุกปั่นความกลัวว่าการตัดงบประมาณจะทำให้ความปลอดภัยสาธารณะตกอยู่ในอันตราย พิลคีย์ปฏิเสธเรื่องนี้โดยมองว่าเป็นการปลุกปั่นความกลัว เขากล่าวว่า "ผมยินดีรับฟังข้อเสนอแนะของพวกเขา แต่ผมเชื่อจริงๆ ว่าหากใครบางคนพยายามวาดภาพที่โหดร้ายและสิ้นหวัง อาจเป็นการกล่าวเกินจริง" ^{[ 22 ]}

ความคิดริเริ่มอีกประการหนึ่งส่งผลให้จำนวนตำรวจพื้นเมืองในเขตสงวนของออนแทรีโอเพิ่มขึ้นเป็นสองเท่า ข้อตกลงดังกล่าวเกิดขึ้นระหว่างข้าหลวงอินเดียนแห่งออนแทรีโอบัด ไวลด์แมนรัฐมนตรีประจำจังหวัดที่รับผิดชอบกิจการพื้นเมืองดัก ลูอิสอัยการสูงสุดของรัฐบาลกลาง และผู้นำพื้นเมืองหลายคน^{[ 23 ]}

ในปี พ.ศ. 2535 เหตุการณ์ยิงชายผิวดำโดยตำรวจสองครั้งที่โด่งดังในโตรอนโตได้เพิ่มแรงกดดันให้รัฐบาลต้องตอบสนอง ในวันที่ 9 กันยายน พ.ศ. 2535 พิลคีย์ประกาศการเปลี่ยนแปลงพระราชบัญญัติตำรวจที่จะมีผลบังคับใช้ในวันที่ 1 มกราคม พ.ศ. 2536 เขากล่าวว่าตำรวจจะได้รับอนุญาตให้ใช้สเปรย์พริกไทยได้ แต่การล็อกคอจะถูกห้าม นอกจากนี้ เจ้าหน้าที่ตำรวจจะไม่ได้รับอนุญาตให้ชักปืนเว้นแต่จะถูกคุกคามถึงชีวิตหรือได้รับบาดเจ็บสาหัส และเจ้าหน้าที่ตำรวจจะไม่ได้รับอนุญาตให้พกพาอาวุธปืนเว้นแต่จะผ่านหลักสูตรฝึกอบรมอาวุธปืนประจำปี การเปลี่ยนแปลงที่ก่อให้เกิดข้อโต้แย้งมากที่สุดคือ เจ้าหน้าที่จะต้องกรอกรายงานทุกครั้งที่ชักอาวุธในที่สาธารณะ^{[ 24 ]}

สิ่งนี้ทำให้เกิดการประท้วงอย่างกว้างขวางในหมู่กองกำลังตำรวจออนแทรีโอ เริ่มต้นที่โทรอนโต เจ้าหน้าที่ตำรวจเมโทรเริ่มประท้วงโดยการปฏิเสธที่จะออกใบสั่งจอดรถหรือใบสั่งปรับสำหรับการละเมิดกฎจราจรเล็กน้อย พวกเขายังเริ่มสวมหมวกเบสบอลแทนหมวกที่ตำรวจออกให้ตามระเบียบ การประท้วงนี้แพร่กระจายไปยังกองกำลังตำรวจอื่น ๆ ทั่วทั้งจังหวัด จนกระทั่งถึงเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2536 กองกำลังตำรวจ 90% เข้าร่วม ในวันที่ 28 ตุลาคม พ.ศ. 2536 เจ้าหน้าที่ตำรวจ 5,000 นายรวมตัวกันที่สนามหญ้าของควีนส์พาร์คเพื่อประท้วงการเปลี่ยนแปลง นี่เป็นหนึ่งในการดำเนินการทางการเมืองที่ถูกกฎหมายครั้งแรกของตำรวจออนแทรีโอ การประท้วงสิ้นสุดลงเมื่อพิลคีย์ตกลงที่จะอัปเกรดปืนขนาด .38 ที่ล้าสมัย จ้างเจ้าหน้าที่ตำรวจ OPP เพิ่ม และเจรจากับผู้นำสหภาพตำรวจเกี่ยวกับข้อกำหนดการรายงาน^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 3 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2536 เขาถูกลดตำแหน่งเป็นรัฐมนตรีที่ไม่มีตำแหน่งประจำรับผิดชอบกิจการเทศบาล เขาดำรงตำแหน่งนี้จนถึงปี พ.ศ. 2538 ^{[ 25 ]}

ในปี พ.ศ. 2537 รัฐบาลได้เสนอร่างกฎหมายฉบับที่ 167ซึ่งเป็นร่างกฎหมายที่จะขยายสิทธิประโยชน์ของคู่สมรสให้กับคู่รักเพศเดียวกัน พิลคีย์คัดค้านร่างกฎหมายนี้และไม่เห็นด้วยว่านี่เป็นประเด็นด้านสิทธิมนุษยชน เขากล่าวว่า "ผมไม่ทราบว่าภายใต้กฎบัตรมีการละเมิดสิทธิมนุษยชนใด ๆ" เขาวิจารณ์บัซซ์ ฮาร์โกรฟ ผู้นำ CAW ที่สนับสนุนร่างกฎหมายนี้ พิลคีย์อ้างว่าสมาชิกสหภาพแรงงานหลายคนเห็นด้วยกับจุดยืนของเขาในการคัดค้านร่างกฎหมายนี้^{[ 26 ]}ในวันที่ 9 มิถุนายน รัฐบาลได้จัดการลงคะแนนเสียงอย่างอิสระและร่างกฎหมายนี้ถูกลงมติไม่ผ่าน พิลคีย์เป็นหนึ่งในรัฐมนตรีสามคนของรัฐบาลที่ลงคะแนนเสียงคัดค้านร่างกฎหมายนี้^{[ 27 ]}

พรรค NDP พ่ายแพ้ในการเลือกตั้งระดับจังหวัดในปี 1995และ Pilkey แพ้เขตเลือกตั้ง Oshawa ให้กับJerry Ouellette จาก พรรค Progressive Conservative ด้วยคะแนนเสียงมากกว่า 8,000 เสียง^{[ 28 ]}