อัลลิลอะซิเตท

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ โพรพ-2-เอนิลอะซิเตต[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ 2-โพรพีนิลอะซิเตตอัลลิลอะซิเตต
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	591-87-7 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1890774
เคมสไปเดอร์	13862665 น.
บัตรข้อมูล ECHA	100.008.851
หมายเลข EC	209-734-8
PubChem CID	11584
หมายเลข RTECS	AF1750000
มหาวิทยาลัย	อี4ยู5อี5990ไอ
หมายเลข UN	2333
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9024437
อินชิ นิ้ว = 1S/C5H8O2/c1-3-4-7-5(2)6/h3H,1,4H2,2H3 N  คีย์:  FWZUNOYOVVKUNF-UHFFFAOYSA-N N
รอยยิ้ม C=CCOC(C)=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	100.117 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
ความหนาแน่น	0.928 กรัม/ซม³
จุดเดือด	103  องศาเซลเซียส (217  องศาฟาเรนไฮต์; 376  เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ละลายได้เล็กน้อย
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก ( χ )	−56.7·10 −6 cm 3 /mol
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H225 , H301 , H312 , H319 , H330
คำเตือน	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P320 , P321 , P330 , P337+P313 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	374  องศาเซลเซียส (705  องศาฟาเรนไฮต์; 647  เคลวิน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) N ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อัลลิลอะซิเตตเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี C₃H₅OC O)CH₃ ไม่มีสีนี้เป็นสารตั้งต้น ของ อัลลิลแอลกอฮอล์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งอัลลิลแอลกอฮอล์ ซึ่งเป็นสารตัวกลางที่มีประโยชน์ในอุตสาหกรรม อัลลิลอะซิเตตคือเอสเทอร์อะซิเตตของอัลลิลแอลกอฮอล์

อัลลิลอะซิเตตผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยปฏิกิริยาเฟสแก๊สของโพรพีนในที่ที่มีกรดอะซิติกโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม : ^{[ 2 ] [ 3 ]}

C H + CH COOH + ½ O → CH = CHCH OCOCH + H O

วิธีนี้มีข้อดีคือโพรพีนมีราคาถูกและเป็นสารเคมีที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมแอลกอฮอล์อัลลิลก็ผลิตจากอัลลิลคลอไรด์เป็นหลักเช่นกัน แต่การผลิตโดยวิธีไฮโดรไลซิสของอัลลิลอะซิเตตจะหลีกเลี่ยงการใช้คลอรีน จึงทำให้มีการใช้งานเพิ่มมากขึ้น

ไวนิลอะซิเตตผลิตในลักษณะเดียวกัน โดยใช้เอทิลีนแทนโพรพีน ปฏิกิริยาเหล่านี้เป็นตัวอย่างของอะซิทอกซิเลชัน จากนั้นศูนย์กลางแพลเลเดียมจะถูกออกซิไดซ์อีกครั้งโดย O2 มีอยู่ กลไกสำหรับอะซิทอกซิเลชันเป็นไปตามเส้นทางที่คล้ายกัน โดยโพรพีนสร้างพันธะ π-อัลลิลบนแพลเลเดียม^{[ 4 ]}

อัลลิลอะซิเตตสามารถไฮโดรไลซ์เป็นอัลลิลแอลกอฮอล์ได้:

CH = CH CH OCOCH + H O → CH = CH CH OH + CH COOH

แอลลิลแอลกอฮอล์เป็นสารตั้งต้นของโพลิเมอร์ชนิดพิเศษบางชนิด โดยส่วนใหญ่ใช้สำหรับทำให้น้ำมันแห้งนอกจากนี้ แอลลิลแอลกอฮอล์ยังเป็นสารตั้งต้นของกลี เซอรอลสังเคราะห์ กระบวนการอีพอก ซิเดชันโดยไฮโดรเจนเปอร์ ออกไซด์ จะทำให้เกิดไกลซิดอลซึ่งจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสกลายเป็นกลีเซอรอล

CH = CH CH OH + HOOH → CH CH CH OH + H O

CH OCHCH OH + H O → C H (OH)

กลีเซอรอลสังเคราะห์มักใช้ในเครื่องสำอางและผลิตภัณฑ์ดูแลร่างกาย ในขณะที่กลีเซอรอลที่ได้จากการไฮโดรไลซิสของไขมันใช้ในอาหาร^{[ 5 ]}