แอลลิซีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (2 S )-2-อะมิโน-6-ออกโซเฮกซาโนอิกแอซิด
ชื่ออื่นๆ 2-อะมิโนอะดิเพตเซมิอัลดีไฮด์, 2-อะมิโน-5-ฟอร์มิลวาเลอริกแอซิด, นอร์วาลีน, 6-ออกโซ-ดีแอล-นอร์ลิวซีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	1962-83-0 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:57988 วาย
เคมสไปเดอร์	202 วาย
เคกก์	C04076 วาย
เมช	อัลลิซีน
PubChem CID	207
มหาวิทยาลัย	425I4Y24YZ วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID00862802
อินชิ นิ้วChI=1S/C6H11NO3/c7-5(6(9)10)3-1-2-4-8/h4-5H,1-3,7H2,(H,9,10) วาย รหัส: GFXYTQPNNXGICT-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม O=CCCC[C@H](N)C(=O)O O=CCCCC(N)C(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 6 H 11 N O 3
มวลโมลาร์	145.158  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ไม่เสถียร
ความหนาแน่น	1.74 กรัม/ซม³
จุดเดือด	295.2 องศาเซลเซียส (563.4 องศาฟาเรนไฮต์; 568.3 เคลวิน)
อันตราย
จุดวาบไฟ	132.3 องศาเซลเซียส (270.1 องศาฟาเรนไฮต์; 405.4 เคลวิน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อัลไลซีนเป็นอนุพันธ์ของไลซีนที่มีหมู่ฟอร์มิลแทนที่หมู่เอมีนที่ปลาย กรดอะมิโนอิสระไม่มีอยู่จริง แต่สารตกค้าง อัลไลซีน มีอยู่จริง มันถูกผลิตขึ้นโดยการออกซิเดชันแบบใช้ออกซิเจนของสารตกค้างไลซีนโดยเอนไซม์ไลซิลออกซิเดสการเปลี่ยนแปลงนี้เป็นตัวอย่างของการดัดแปลงหลังการแปลรหัสรูป แบบ เซมิอัลดีไฮด์มีอยู่ในสมดุลกับอนุพันธ์แบบวงแหวน^{[ 1 ]}

อัลไลซีนจะเชื่อมโยงกับแอล-ไลซีนในปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาโดยแซคคาโรพีนดีไฮโดรจีเนส เอนไซม์เหล่านี้จะเปลี่ยนสารทั้งสองชนิดผ่านทางแซคคาโรพีน: ^{[ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}

แอล-ไลซีน

+

 

กรดอัลฟา-คีโตกลูตาริก

 

 

 

 

 

 

แซคคาโรพีน

 

 

 

 

 

 

กรดแอล-กลูตามิก

+

 

แอล-อัลลิซีน

อัลลิซีนมีส่วนเกี่ยวข้องในการผลิตอีลาสตินและคอลลาเจน [ ^{5 ] ความ} เข้มข้นของอัลลิซีนที่เพิ่มขึ้นในเนื้อเยื่อมีความสัมพันธ์กับการเกิดพังผืด^{[ 6 ]}

สารตกค้างของอัลลิซีนทำปฏิกิริยากับโซเดียม 2-แนฟทอล-6-ซัลโฟเนตเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์บิส-แนฟทอล-อัลลิซีนเรืองแสง^{[ 7 ]} ในการทดสอบอื่น โปรตีนที่มีอัลลิซีนจะถูกรีดิวซ์ด้วยโซเดียมโบโรไฮไดรด์เพื่อให้ได้เปปไทด์ที่มีสารตกค้าง 6-ไฮดรอกซีนอร์ลิวซีน (กรด 6-ไฮดรอกซี-2-อะมิโนคาโปรอิก ) ซึ่ง (ต่างจากอัลลิซีน) มีความเสถียรต่อการย่อยสลายด้วยโปรตีโอไลซิส^{[ 1 ]}

• Luna C, Estévez M (January 2019). "Formation of allysine in β-lactoglobulin and myofibrillar proteins by glyoxal and methylglyoxal: Impact on water-holding capacity and in vitro digestibility". Food Chemistry. 271: 87–93. doi:10.1016/j.foodchem.2018.07.167. PMID 30236745. S2CID 52309183.
• Luna C, Arjona A, Dueñas C, Estevez M (March 2021). "Allysine and α-Aminoadipic Acid as Markers of the Glyco-Oxidative Damage to Human Serum Albumin under Pathological Glucose Concentrations". Antioxidants. 10 (3): 474. doi:10.3390/antiox10030474. PMC 8002732. PMID 33802856.