α-โทโคฟีรอล^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (2 R )-2,5,7,8-เตตระเมทิล-2-[(4 R ,8 R )-4,8,12-ไตรเมทิลไตรเดซิล]-3,4-ไดไฮโดร-2 H -1-เบนโซไพแรน-6-โอล
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	59-02-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:18145 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล47 วาย
เคมสไปเดอร์	14265 วาย
ดรักแบงค์	DB00163 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100,000.375
หมายเลข EC	200-412-2
หมายเลข E	E307a (สารต้านอนุมูลอิสระ, ...)
PubChem CID	14985
มหาวิทยาลัย	N9PR3490H9 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID0026339
อินชิ InChI=1S/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22-,29-/m1/s1 วาย รหัส: GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N วาย นิ้วChI=1/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26- 25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22-,29-/m1/s1 รหัส: GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPEBS
รอยยิ้ม Cc1c(O)c(C)c(CC[C@](CCC[C@@H](CCC[C@@H](CCCC(C)C)C)C)(C)O2)c2c1C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 29 H 50 O 2
มวลโมลาร์	430.71 กรัม/โมล
รูปร่าง	ของเหลวหนืดสีเหลืองน้ำตาล
ความหนาแน่น	0.950 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	2.5 ถึง 3.5 องศาเซลเซียส (36.5 ถึง 38.3 องศาฟาเรนไฮต์; 275.6 ถึง 276.6 เคลวิน)
จุดเดือด	200 ถึง 220 องศาเซลเซียส (392 ถึง 428 องศาฟาเรนไฮต์; 473 ถึง 493 เคลวิน) ที่ความดัน 0.1 มิลลิเมตรปรอท
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ไม่ละลาย
ความสามารถในการละลาย	ละลายได้ในแอลกอฮอล์อีเทอร์อะซิโตนและน้ำมัน
เภสัชวิทยา
รหัส ATC	A11HA03 ( องค์การอนามัยโลก )
อันตราย
มาตรฐาน NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	1 1 0
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

α-โทโคฟีรอล ( อัลฟา - โทโคฟีรอล) เป็น วิตามินอีชนิดหนึ่ง^{[ 2 ] [ 3 ]}

พบมากที่สุดในโดเมนที่ไม่ใช่แพของเยื่อหุ้มเซลล์ ซึ่งเกี่ยวข้องกับกรดไขมันโอเมก้า 3 และ 6 เพื่อป้องกันการออกซิเดชันบางส่วน^{[ 4 ]}รูปแบบที่พบมากที่สุดคือ α-tocopherol ซึ่งเกี่ยวข้องกับกระบวนการทางชีวเคมีระดับโมเลกุลและเซลล์ที่เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับการรักษาสมดุลของไลโปโปรตีนและไขมัน โดย รวม ^{[ 2 ]}เมื่อเปรียบเทียบกับตัวอื่นๆ α-tocopherol จะถูกดูดซึมและสะสมในมนุษย์ได้ดีกว่า^{[ 3 ]}

วิตามินอีมีอยู่ 8 รูปแบบที่แตกต่างกัน ได้แก่โทโคฟีรอล 4 รูปแบบ และโทโคไตรเอโนล 4 รูปแบบ ^{[ 2 ] [ 3 ]}แต่ละรูปแบบมี วงแหวน โครมานและโซ่ข้างอัลคิล ซึ่งเป็นไฮโดร โฟบิ ก วงแหวนโครมานมี หมู่ ไฮดรอกซิลที่สามารถบริจาคอะตอมไฮโดรเจนให้กับอนุมูลอิสระได้ปฏิกิริยานี้ช่วยลดความเสียหายจากออกซิเดชัน ด้วยวิธีนี้ วิตามินอีจึงทำหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระ โซ่ข้างไฮโดรโฟบิกช่วยให้วิตามินอีเข้าสู่เยื่อหุ้มเซลล์ได้ ในเยื่อหุ้มเซลล์ วงแหวนอะโรมาติกของโครมาน (วงแหวนโครมานอล) จะอยู่ใกล้กับ หมู่ คาร์บอนิลของโซ่ไขมันของฟอสโฟลิปิดทำให้วิตามินอีสามารถสะสมตัวจากสารละลายในน้ำโดยรอบเข้าสู่เยื่อหุ้มเซลล์ได้^{[ 5 ]}

เนื่องจากวิตามินอีละลายในไขมันได้ จึงพบได้ในเนื้อเยื่อหลายชนิด^{[ 2 ]}ร่างกายดูดซึมและกระจายวิตามินอีผ่านหลายเส้นทาง[ ^{3 ] [ 6 ] ปรสิต}มาลาเรียอาจใช้อัลฟา-โทโคฟีรอลเพื่อป้องกันตัวเองจากสภาพแวดล้อมที่มีออกซิเดชันสูงในเม็ดเลือดแดง [ ^{7 ] ใน}โรคหัวใจและหลอดเลือด อัลฟา-โทโคฟีรอลทำหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระ สามารถช่วยป้องกันการออกซิเดชันของไลโปโปรตีนความหนาแน่นต่ำ (LDL) ระดับการออกซิเดชันของ LDL ที่ต่ำลงอาจช่วยลดภาวะหลอดเลือดแดงแข็งและการก่อตัวของคราบพลัคในหลอดเลือดแดง^{[ 8 ]}

เพื่อสังเคราะห์ไดแอสเตอริโอเมอร์ ⍺ อย่างเลือกสรร โทคอลอะซิเตตจะถูกเปลี่ยนเป็น α-โทโคฟีรอลที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติและมีความเหมาะสมทางจลนศาสตร์หลังจากถูกเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ไลเปส ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นภายใต้สภาวะทางชีวภาพ โดยทั่วไปในระบบย่อยอาหาร^{[ 9 ]}

α-โทโคฟีรอลมีสเตอริโอเซ็นเตอร์ 3 จุด ดังนั้นจึงเป็นโมเลกุลไครัล^{[ 10 ]} สเตอริโอไอโซ เมอร์ทั้ง 8 ชนิด ของ α-โทโคฟีรอลแตกต่างกันในโครงสร้างของสเตอริโอเซ็นเตอร์เหล่านี้RRR -α-โทโคฟีรอลเป็นชนิดธรรมชาติ^{[ 11 ]}ชื่อเดิมของRRR -α-โทโคฟีรอลคือd -α-โทโคฟีรอล แต่ไม่ควรใช้ชื่อd/l นี้อีกต่อไป เนื่องจากไม่ชัดเจนว่า l -α-โทโคฟีรอลควรหมายถึง เอนันติโอเมอร์ SSSหรือได แอสเตอริโอเมอร์ SRRด้วยเหตุผลทางประวัติศาสตร์SRRอาจตั้งชื่อว่า 2- epi -α-โทโคฟีรอล ส่วนผสมของไดแอสเตอริโอเมอร์ของRRR -α-โทโคฟีรอลและ 2- epi -α-โทโคฟีรอลอาจเรียกว่า 2- ambo -α-โทโคฟีรอล (เดิมชื่อdl -α-โทโคฟีรอล) ส่วนผสมของไดแอสเตอริโอเมอร์ทั้ง 8 ชนิดเรียกว่าall - rac -α-โทโคฟีรอล^{[ 12 ]} α-โทโคฟีรอลเป็นไดแอสเตอริโอเมอร์ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพมากที่สุด โดยยังคงอยู่ในระดับสูงในพลาสมาและเนื้อเยื่อของสัตว์หลายชนิด^{[ 13 ]}

หนึ่ง IU ของโทโคฟีรอลถูกกำหนดให้เป็น2/3 มิลลิกรัมของRRR -α-โทโคฟีรอล (เดิมชื่อd -α-โทโคฟีรอ ล ) 1 IU ยังถูกกำหนดให้เป็น 0.9 มิลลิกรัมของส่วนผสมที่เท่ากันของสเตอริโอไอโซเมอร์ทั้งแปด ซึ่งเป็นส่วนผสมแบบราเซมิกall - rac - α-โทโคฟีริลอะซิเตตส่วนผสมของสเตอริโอไอโซเมอร์นี้มักเรียกว่าdl -α-โทโคฟี ริลอะซิเตต ^{[ 14 ]}ตั้งแต่เดือนพฤษภาคม 2016 หน่วย IU ถูกยกเลิก ดังนั้น 1 มิลลิกรัมของ "วิตามินอี" จึงเท่ากับ 1 มิลลิกรัมของ d-อัลฟา-โทโคฟีรอล หรือ 2 มิลลิกรัมของ dl-อัลฟา-โทโคฟีรอล^{[ 15 ]}