ซิงเกิลตันได้รับการคัดเลือกโดยแทมปาเบย์ บัคคาเนียร์สในรอบที่สี่ (ลำดับที่ 128 โดยรวม) ของการดราฟต์ NFL ปี 1997 ^{[ 1 ]}ในฐานะผู้เล่นหน้าใหม่ เขาเล่นส่วนใหญ่ในทีมพิเศษโดยทำ แท็คเกิลใน ทีมพิเศษ ได้ 4 ครั้งและบล็อกลูกพั้นท์ได้ 2 ครั้ง โดยนำลูกที่เขาบล็อกได้ในเกมที่ห้ากับอริโซน่า คาร์ดินัลส์ กลับมา ทำทัชดาวน์ได้

ในปี 1998เขาเป็นตัวสำรองในตำแหน่งไลน์แบ็คเกอร์ฝั่งแข็งแกร่งรองจากเจฟฟ์ กูชโดยทำแท็กเกิลได้ 18 ครั้ง ป้องกันการส่งบอลได้ 1 ครั้ง และแท็กเกิลในทีมพิเศษ 4 ครั้ง

ในปี 1999เขาเป็นผู้เล่นสำรองของเชลตัน ควาร์ลส์โดยทำแท็กเกิลได้ 26 ครั้ง สกัดบอลได้ 1 ครั้ง ป้องกันการส่งบอลได้ 2 ครั้ง และ ทำแท็กเกิล ในทีมพิเศษ ได้ 15 ครั้ง เขามีแท็กเกิล 1 ครั้งในเกมเพลย์ออฟรอบแบ่งกลุ่มที่ชนะวอชิงตัน เรดส กิน ส์ ก่อนที่จะข้อเท้าซ้ายหักในควอเตอร์ที่สี่ ทำให้เขาพลาดเกมชิงแชมป์ NFC กับเซนต์หลุยส์ แรมส์

ในปี 2000เขาทำสถิติแท็กเกิล 32 ครั้ง ป้องกันการส่งบอล 1 ครั้ง แท็กเกิล ในทีมพิเศษ 11 ครั้ง (ติดอันดับที่ 5 ร่วมของทีม) บังคับให้ฝ่ายตรงข้ามทำฟัมเบิล 1 ครั้ง และบล็อกลูกพั้นท์ 1 ครั้ง เขาได้รับบาดเจ็บที่หัวเข่าในเกมที่ 13 กับทีมดัลลัส คาวบอยส์ซึ่งทำให้เขาต้องพลาดการแข่งขัน 3 นัดสุดท้ายของฤดูกาลปกติ

ในปี 2001เขาทำสถิติแท็กเกิล 32 ครั้ง แซ็ค 1 ครั้ง ป้องกันการส่งบอล 2 ครั้ง และ แท็กเกิล ในทีมพิเศษ 11 ครั้ง (อยู่อันดับที่ 6 ของทีม)

ในปี 2002เขาได้รับเลือกให้เป็นตัวจริงในตำแหน่งไลน์แบ็กเกอร์ฝั่งแข็งหลังจากที่ควาร์ลส์ถูกย้ายไปเล่นตำแหน่งไลน์แบ็กเกอร์กลางเขาจบฤดูกาลด้วยสถิติแท็กเกิล 89 ครั้ง อินเตอร์เซปต์ 1 ครั้ง ป้องกันการส่งบอล 3 ครั้ง และ แท็กเกิล ในทีมพิเศษ 3 ครั้ง เขายังมีส่วนช่วยให้ทีมมีเกมรับที่ยอดเยี่ยมที่สุดในลีกและคว้าแชมป์ซูเปอร์โบวล์ XXXVIIอีก ด้วย

เมื่อวันที่ 13 มีนาคมพ.ศ. 2546เขาเซ็นสัญญากับดัลลัส คาวบอยส์ในฐานะผู้เล่นอิสระเพื่อรับ ตำแหน่ง ไลน์แบ็คเกอร์ฝั่งแข็งแกร่ง ตัวจริง ซึ่งก่อนหน้านี้เคยรับหน้าที่โดยเควิน ฮาร์ดี้ที่ ย้ายออกไป ^{[ 2 ]}เขาทำสถิติแท็กเกิลได้ 57 ครั้ง (อันดับ 6 ของทีม) กดดันควอเตอร์แบ็ค 7 ครั้ง ป้องกันการส่งบอลได้ 5 ครั้ง แท็กเกิล ทีมพิเศษ 3 ครั้ง สกัดบอลได้ 2 ครั้ง (อันดับ 2 ร่วมของทีม) และส่งคืนเป็นทัชดาวน์ ได้ 1 ครั้ง เขายังช่วยให้ทีมมีเกมรับที่ดีที่สุดในลีกอีกด้วย

ในปี 2547เขาทำแท็คเกิลได้ 57 ครั้ง (อันดับ 6 ของทีม) กดดันควอเตอร์แบ็ค 1 ครั้ง ป้องกันการส่งบอล 1 ครั้ง แท็คเกิล ทีมพิเศษ 3 ครั้ง บังคับให้ฝ่ายตรงข้ามทำฟัมเบิล 1 ครั้ง และเก็บฟัมเบิลได้ 1 ครั้ง เขาพลาดการแข่งขัน 3 เกมสุดท้ายหลังจากถูกขึ้นบัญชีผู้เล่นบาดเจ็บเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ช่องท้องเมื่อวันที่ 23 ธันวาคม^{[ 3 ]}เขาถูกแทนที่โดยScott Shanle

ในปี 2548ทีมเปลี่ยนไปใช้ระบบป้องกันแบบ 3-4แต่เขายังคงเป็นตัวจริงในตำแหน่งไลน์แบ็คเกอร์นอกฝั่งซ้าย จนกระทั่งได้รับบาดเจ็บกระดูกไหปลาร้าหักจากการแข่งขันกับอริโซน่า คาร์ดินัลส์ในสัปดาห์ที่ 8 และถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บในวันที่ 1 พฤศจิกายน^{[ 4 ]} เขาลงเล่น 7 เกม ทำแท็คเกิลได้ 19 ครั้ง กดดันควอเตอร์แบ็ค 3 ครั้ง ป้องกันการส่งบอลได้ 3 ครั้ง สกัดบอลได้ 1 ครั้ง และทำแท็คเกิล ในทีมพิเศษได้ 4 ครั้งเขาถูกแทนที่โดยScott Fujita

ในปี 2006เขาเสียตำแหน่งตัวจริงหลังจากเกร็ก เอลลิสถูกเปลี่ยนตำแหน่งจากดีเฟนซีฟ เอนด์ ไปเป็น เอาท์ ไซด์ไลน์แบ็กเกอร์แต่เขาก็ได้ลงเล่นเป็นตัวจริง 6 เกมหลังจากเอลลิสได้รับบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวายจนต้องพักทั้งฤดูกาล เขาจบฤดูกาลด้วยสถิติ 22 แท็กเกิล 1 แซ็ค 1 การป้องกันการส่งบอล 8 แท็กเกิล ในทีมพิเศษ (อันดับ 7 ของทีม) และ 1 การแย่งบอลจากคู่ต่อสู้ เขาไม่ได้รับการต่อสัญญาเมื่อจบฤดูกาล