หลังจากสำเร็จการศึกษา เรย์โนลด์สเริ่มอาชีพโค้ชในปี 1982 ^{[ 3 ]}เขาเป็นหนึ่งในทีมงานของทีมฟุตบอล Indiana State ในปี 1984 ซึ่งเป็นทีมที่ได้รับการบรรจุชื่อเข้าสู่หอเกียรติยศด้านกีฬาของมหาวิทยาลัย Indiana State ในปี 2012 ^{[ 4 ]}

ในปี 1993 เรย์โนลด์สเข้าร่วมทีมโค้ชของเดนเวอร์ บรองโกส์ โดยดำรงตำแหน่งผู้ช่วยโค้ชกองหลังและโค้ชควบคุมคุณภาพเป็นเวลาสามฤดูกาล ในปี 1996 เขากลายเป็นโค้ชกองหลังคนแรกในประวัติศาสตร์ของ เรเวนส์เขาทำหน้าที่ในตำแหน่งนั้นเป็นเวลาสามฤดูกาล ในปี 1999 เขาเข้าร่วมทีมแคโรไลนา แพนเธอร์สในตำแหน่งควบคุมคุณภาพฝ่ายรับ และยังเป็นผู้ช่วยฝ่ายรับเป็นเวลาสี่ฤดูกาล หลังจากออกจากแพนเธอร์ส เขาเข้าร่วมทีมโค้ชของแจ็กสันวิลล์ จากัวร์สโดยดำรงตำแหน่งโค้ชกองหลังเป็นเวลาห้าฤดูกาลตั้งแต่ปี 2003 ถึง 2007 ^{[ 5 ]}จากนั้นเขาเข้าร่วมทีมแอตแลนตา ฟอลคอนส์ในปี 2008 โดยทำหน้าที่โค้ชกองหลังจนกระทั่งถูกไล่ออกหลังจากฤดูกาล 2011 ^{[ 6 ]}

ในปี 2013 เรย์โนลด์สได้เป็นแขกรับเชิญให้กับทีมซัสแคตเชวัน รัฟไรเดอร์ส^{[ 3 ]}

ในปี 2018 เรย์โนลด์กลับมาทำงานในระดับวิทยาลัยในตำแหน่งโค้ชกองหลังให้กับมหาวิทยาลัยเบนท์ลีย์ในปี 2020 เขาได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นผู้ประสานงานฝ่ายรับ ในปี 2022 เขาได้รับการเลื่อนตำแหน่งอีกครั้ง คราวนี้เป็นหัวหน้าโค้ช ซึ่งเป็นบทบาทหัวหน้าโค้ชครั้งแรกของเขา^{[ 7 ]}

ในปี 2024 เรย์โนลด์ได้รับการว่าจ้างให้เป็นผู้ประสานงานฝ่ายป้องกันที่โรงเรียนมัธยมเอเวอเร็ตต์ในเมืองเอเวอเร็ตต์ รัฐแมสซาชูเซตส์เขาทำหน้าที่ในตำแหน่งนั้นเป็นเวลาหนึ่งฤดูกาล^{[ 8 ]}