อะมาโรเจนติน

โครงสร้างทางเคมีของอะมาโรเจนติน
โครงสร้างทางเคมีของอะมาโรเจนติน
ชื่อ
ชื่อ IUPAC (4a S ,5 R ,6 S )-5-เอทินิล-1-ออกโซ-4,4a,5,6-เตตระไฮโดร-1 H ,3 H - ไพราโน[3,4-c]ไพแรน-6-อิล β- D -กลูโคไพราโนไซด์ 2-(3,3′,5-ไตรไฮดรอกซี[1,1′-ไบฟีนิล]-2-คาร์บอกซิเลต)
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-2-{[(4a S ,5 R ,6 S )-5-Ethenyl-1-oxo-4,4a,5,6-tetrahydro-1 H ,3 H -pyrano[3,4- c ]pyran-6-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl 3,3′,5-trihydroxy[1,1′-biphenyl]-2-carboxylate
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	21018-84-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:2622 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล451112 วาย
เคมสไปเดอร์	103033 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.166.688
PubChem CID	115149
มหาวิทยาลัย	5L82GT5I0W วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID501029787
อินชิ InChI=1S/C29H30O13/c1-2-16-17-6-7-38-26(36)19(17)12-39-28(16)42-29-25(24(35)23(34)21(11-30)40-29)41-27(37)22-18(9-15(32)10-20(22)33)13-4-3-5-14(31)8-13/h2-5,8-10,12,16-17,21,23-25,28-35H,1,6-7,11H2/t16-,17+,21-,23-,24+,25-,28+,29+/m1/s1 วาย รหัส: DBOVHQOUSDWAPQ-WTONXPSSSA-N วาย นิ้ว=1/C29H30O13/c1-2-16-17-6-7-38-26(36)19(17)12-39-28(16)42-29-25(24(35)23(34)21(11-30)40-29)41-27(37)22-18(9-15(3 2)10-20(22)33)13-4-3-5-14(31)8-13/ชม.-5,8-10,12,16-17,21,23- 25,28-35H,1,6-7,11H2/t16-,17+,21-,23-,24+,25-,28+,29+/m1/s1 รหัส: DBOVHQOUSDWAPQ-WTONXPSSBG
รอยยิ้ม O=C/1OCC[C@@H]5C\1=C\O[C@@H](O[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4OC(=O)c3c(c2cccc(O)c2)cc(O)cc3O)CO)[C@@H]5\C=C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 29 H 30 O 13
มวลโมลาร์	586.546  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

อะมาโรเจนตินเป็นสารประกอบทางเคมีที่พบในสิ่งมีชีวิตจำพวก Gentian 7 ชนิด ได้แก่ Swertia chirata ( d ) ^{[ 1 ]} , ^{[ 2 ]} , ^{[ 3 ]} , ^{[ 4 ]} , ^{[ 5 ]} , Gentiana lutea ^{[ 6 ]} , ^{[ 7 ]} , ^{[ 8 ]} , ^{[ 9 ]} , Gentiana purpurea ^{[ 10 ]} , Gentianella nitida ^{[ 11 ]} , ^{[ 12 ]} , Swertia japonica ^{[ 13 ]} , ^{[ 14 ]} , ^{[ 15 ]} , ^{[ 16 ]} , ^{[ 17 ]} , ^{[ 18 ]}

รากเจนเชียนมีประวัติการใช้เป็นสมุนไพรขมในการรักษาความผิดปกติของระบบย่อยอาหารมายาวนาน และเป็นส่วนประกอบของยาแผนโบราณหลายชนิด สารขมในรากเจนเชียนคือไกลโคไซด์ เซโคอิริโดอิด ได้แก่ อะมาโรเจนตินและเจนติโอพิคริน อะมาโรเจนตินเป็นหนึ่งในสารประกอบธรรมชาติที่ขม ที่สุดที่รู้จัก ^{[ 19 ]}และใช้เป็นพื้นฐานทางวิทยาศาสตร์ในการวัดความขม ในมนุษย์ มันจะกระตุ้นตัวรับรส ขมTAS2R50 ^{[ 20 ]}ส่วนประกอบของกรดไบฟีนิลคาร์บอกซิลิกถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพโดย วิถี โพลีคี ไทด์ โดยมี อะเซทิล-CoAสามหน่วย และ 3-ไฮดรอกซีเบนโซอิล-CoAหนึ่งหน่วยซึ่งเกิดขึ้นจาก สารตัวกลาง ในวิถีชิกิเมต ช่วงต้น ไม่ใช่ผ่านกรดซินนามิกหรือกรดเบนโซอิก^{[ 21 ]}

นอกจากนี้ยังแสดง ฤทธิ์ ต้านเชื้อลิชมาเนียในแบบจำลองสัตว์^{[ 22 ]}โดยเป็นตัวยับยั้งโทโปไอโซเมอเรส I ^{[ 23 ]}

• เดนาโทเนียม
• สารกระตุ้น TAS2R14 28.1
• โอลิโกพอริน ดี