แอมบาโซน^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC [4-(2-(ไดอะมิโนเมทิลิดีน)ไฮดราซินิล)ฟีนิล]อิมิโนไทโอยูเรีย
ชื่ออื่นๆ 2-[4-[(อะมิโนอิมิโนเมทิล)ไฮดราโซโน]-2,5-ไซโคลเฮกซาไดอีน-1-อิลิดีน]-ไฮดราซีนคาร์โบไทโอเอไมด์; (4-ออกโซ-2,5-ไซโคลเฮกซาไดอีน-1-อิลิดีนอะมิโน)กัวนิดีนไทโอเซมิคาร์บาโซน; 1,4-เบนโซควิโนนอะมิดิโนไฮดราโซนไทโอเซมิคาร์บาโซน; แอมบาโซน; แองจิโนน; เบนโซควิโนนกัวนิลไฮดราโซนไทโอเซมิคาร์บาโซน; ฟาริงโกเซปต์; กัวโนไทอะซอน; อินเวอร์ซอล; อินเวอร์ซอล; ไอเวอร์ทอล; เอ็น-กัวนิดิโน-เอ็น'-ไทโอเรอิโด-พี-เบนโซควิโนนไดอิมิด; ไพรมัล; พี-เบนโซควิโนนอะมิดิโนไฮดราโซนไทโอเซมิคาร์บาโซน; ฟาริงโกเซปต์ (TN); แอมบาโซน (INN); OAMBAZONE; แอมบาโซนัม [INN-ละติน]; แอมบาโซนา [INN-สเปน]; แอมบาโซน [INN:BAN:DCF]; ซีคริส 2469; MLS001240207
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	539-21-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล2103762 เอ็น
เคมสไปเดอร์	12232507 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.007.922
หมายเลข EC	208-713-0
เคกก์	D07376 วาย
PubChem CID	1549158
มหาวิทยาลัย	BYK4592A3Q วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID3046407
อินชิ InChI=1S/C8H11N7S/c9-7(10)14-12-5-1-3-6(4-2-5)13-15-8(11)16/h1-4H,(H4,9,10,14)(H3,11,15,16)/b12-5-,13-6+ วาย คีย์: MLMFUKWWZIZRHX-UWRPRBHNSA-N วาย InChI=1/C8H11N7S/c9-7(10)14-12-5-1-3-6(4-2-5)13-15-8(11)16/h1-4H,(H4,9,10,14)(H3,11,15,16)/b12-5-,13-6+ รหัส: MLMFUKWWZIZRHX-UWRPRBHNBF
รอยยิ้ม NC(=S)N\N=C1\C=C/C(=N\NC(N)=N)/C=C1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 8 H 11 N 7 S
มวลโมลาร์	237.28 กรัม/โมล
รูปร่าง	ผงสีน้ำตาลเข้ม
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.2 มก./น้ำ 100 มล.
เภสัชวิทยา
รหัส ATC	R02AA01 ( องค์การอนามัยโลก )
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

แอมบาโซนเป็น ยาฆ่าเชื้อ ชนิดรับประทาน

แอมบาโซนได้รับการจดสิทธิบัตรในปี พ.ศ. 2490 โดยไบเออร์ภายใต้ชื่อทางการค้าไอเวอร์ซาลและใช้ในเยอรมนีเป็นระยะเวลาสั้นๆ ปัจจุบันยังคงใช้ในรัสเซีย ประเทศในอดีตสหภาพโซเวียต โปแลนด์^{[ 2 ]} และโรมาเนีย ยังไม่ได้รับการอนุมัติจาก สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาแห่งสหรัฐอเมริกา(FDA)

แอมบาโซนสามารถได้มาด้วยวิธีการสังเคราะห์สองขั้นตอน โดยทำปฏิกิริยา 1,4-เบนโซควิโนนกับอะมิโนกัวนิดีนและไทโอเซมิคาร์บาไซด์^{[ 3 ] [ 4 ]}

การได้รับวัสดุเกรดเภสัชกรรมเป็นเรื่องยากเนื่องจากมีผลิตภัณฑ์พลอยได้ สารตัวกลางสังเคราะห์ และผลิตภัณฑ์จากการสลายตัวในปริมาณมาก^{[ 5 ]}

มี ฤทธิ์ยับยั้งการเจริญเติบโตของ แบคทีเรียกลุ่ม ฮีโมไลติกสเตรปโตค็อกคัส , สเตรปโตค็อกคัส นิวโมเนียและสเตรปโตค็อกคัส วิริแดนส์

จากการทดสอบเชิงทดลองพบว่าแอมบาโซน มีคุณสมบัติ ในการฆ่าเชื้อโรคและต้านมะเร็งแอมบาโซนมีลักษณะทางกายภาพดังต่อไปนี้

แอมบาโซนผลิตได้โดยวิธีการตกผลึกจากของแข็งหรือการบด

กลไกการออกฤทธิ์ของแอมบาโซนได้รับการศึกษาอย่างกว้างขวางและแสดงให้เห็นว่าออกฤทธิ์ผ่านวิธีการต่างๆ แอมบาโซนมี ฤทธิ์ ก่อกลายพันธุ์ ต่ำและไม่มี ผลข้างเคียงต่อระบบหัวใจและหลอดเลือด ระบบประสาทส่วนกลาง ระบบเผาผลาญ หรือระบบทางเดินอาหาร เมื่อให้ทางหลอดเลือดดำในขนาดสูงสุด 10⁻⁵ โมล/กก. และทางปากในขนาดสูงสุด 10⁻³ โมล/กก. แอมบาโซนสามารถให้ได้ทั้งทางปากหรือทางหลอดเลือดดำ แต่ปัญหาของการให้ทางปากคือ การศึกษาทดลองหนึ่งแสดงให้เห็นว่ามีการดูดซึมเพียง 35-50% ในขณะที่อีกการศึกษาหนึ่งแสดงให้เห็นว่ามีการดูดซึม 40% ในลำไส้ ผลลัพธ์เหล่านี้อาจทำให้ผู้อ่านคิดว่าแอมบาโซนอาจไม่ใช่ตัวเลือกที่ดีที่สุดสำหรับการรักษา เนื่องจากด้วยการดูดซึมที่ต่ำเช่นนี้ จะต้องรับประทานในปริมาณที่เข้มข้นกว่าเพื่อให้ได้ผลดีจากยา ปัญหาของการใช้ความเข้มข้นที่สูงขึ้นคือแอมบาโซนมีครึ่งชีวิตเพียง 6-7 ชั่วโมง ดังที่กล่าวไว้ข้างต้นว่าแอมบาโซนไม่มีผลข้างเคียงต่อระบบประสาทส่วนกลางเนื่องจากไม่สามารถผ่านเข้าสู่สมองได้ แม้ว่านี่จะเป็นกลไกของร่างกายในการปกป้องสมองจากสารที่ไม่พึงประสงค์ แต่ก็เป็นข้อจำกัดในการรักษาเนื้องอกในสมองด้วยยาแอมบาโซนด้วยเช่นกัน

มีการศึกษาคุณสมบัติในการรักษาของแอมบาโซนในหนูทดลอง และพบว่าขนาดยาที่ใช้ในการรักษาคือ 60–125 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัมของน้ำหนักตัว ดังที่กล่าวมาข้างต้น แอมบาโซนมีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อโรค โดยแสดงให้เห็นถึงฤทธิ์ที่เพิ่มขึ้นต่อแบคทีเรียแกรมบวกชนิดโคคัส นอกจากคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อโรคแล้ว แอมบาโซนยังแสดงให้เห็นถึงความสามารถในการต่อสู้กับโรคมะเร็งเม็ดเลือดขาวบางชนิดในหนูทดลอง เมื่อให้ทางปาก ผลการศึกษาแสดงให้เห็นถึงการยืดอายุขัยและการรักษาโรคมะเร็งเม็ดเลือดขาวชนิดL1210และP388 ในหนูทดลอง นักวิทยาศาสตร์ใช้วิธีการต่างๆ ในการกำหนดผลลัพธ์ เช่น เวลาการอยู่รอดเฉลี่ย (MST) เปอร์เซ็นต์การเพิ่มขึ้นของอายุขัย อัตราการรอดชีวิต เปอร์เซ็นต์การเปลี่ยนแปลงของน้ำหนักตัว และจำนวนเซลล์ในช่องท้อง เมื่อทดสอบแอมบาโซนผ่าน AMES โดยไม่มีการกระตุ้นการเผาผลาญ พบว่าไม่มีคุณสมบัติก่อกลายพันธุ์หรือก่อมะเร็ง เมื่อทำการทดสอบแบบเดียวกันโดยใช้การกระตุ้นการเผาผลาญหรือเมื่อทำการทดสอบ C-Test พบว่ามีศักยภาพในการก่อกลายพันธุ์ ผลลัพธ์แสดงให้เห็นถึงสองเส้นทางที่แตกต่างกัน และจนกว่าจะมีการทดสอบเพิ่มเติมก็ยังไม่สามารถระบุได้ว่าผลดีมีมากกว่าผลเสียเมื่อใช้ยาแอมบาโซนในการรักษา