โรไมน์เข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยม Trabuco Hillsในเมืองมิชชั่นวิเอโฮ รัฐแคลิฟอร์เนียเขาถูกดราฟต์โดยทีมPhiladelphia Philliesในรอบที่ 36 ของการดราฟต์เมเจอร์ลีกเบสบอลปี 2004แต่เขาเลือกที่จะเข้าเรียนที่มหาวิทยาลัยรัฐแอริโซนาซึ่งเขาเล่นให้กับ ทีม เบสบอล Arizona State Sun Devilsในปี 2006 เขาเล่นเบสบอลฤดูร้อนระดับวิทยาลัยกับทีมBrewster WhitecapsในCape Cod Baseball League [ ^{1 ] [ 2 ] โร}ไมน์ถูกดราฟต์จากมหาวิทยาลัยรัฐแอริโซนาโดยทีมLos Angeles Angels of Anaheimในรอบที่ 5 ของการดราฟต์เมเจอร์ลีกเบสบอลปี 2007

In 2008 he led the entire Angels organization and the Midwest League with 62 stolen bases.^[3] In 2010 he was named to the Texas League All Star Team.^[3] Romine was promoted to the Angels on September 24, 2010,^[4] making his major league debut that day. He played four games with the Angels during the rest of the season, batting 1-for-11 (.091) and getting his first major league hit on September 26.^[5][6]

Romine was called up to the majors again on June 12, 2011, after an injury sidelined Alberto Callaspo.^[7] Romine saw action in 10 games with the Angels and batted .125 with a stolen base.^[5] During the 2012 season, Romine appeared in 12 games with the Angels. He posted a .412 batting average (7-for-17) and tallied his first career RBI and a stolen base.^[5]

In 2013, Romine saw increased playing time with the Angels, playing in 47 games. He averaged .259/.308/.287 in 108 at-bats, with 10 RBIs and three doubles, his first big league extra-base hits, and one stolen base.^[5]

On March 21, 2014, Romine was traded to the Detroit Tigers in exchange for left-handed pitcher José Álvarez.^[8] On May 23, Romine hit his first major-league career home run, in a game against the Texas Rangers. On August 22, Romine made his first major-league pitching appearance, in the eighth inning of a 20–6 loss to the Minnesota Twins. Romine allowed three runs on four hits, including back-to-back home runs.^[9] In a career-high 251 at-bats, Romine hit .227/.279/.275 on the season, with two home runs and 12 RBIs, while stealing 12 bases in 14 attempts.^[5]

On April 29, 2015, Romine made just his second start of the 2015 season and went 4-for-4 in a game against the Minnesota Twins. It was his first career four-hit game.^[10] Romine appeared in a career-high 109 games for Detroit in 2015, though many of his appearances were as a late-inning defensive replacement or pinch runner. He batted .255/.307/.315 with 2 home runs and 15 RBIs in 184 at-bats, and had 10 stolen bases.^[5]

เมื่อวันที่ 14 มกราคม 2559 ทีมไทเกอร์หลีกเลี่ยงการไกล่เกลี่ยกับโรไมน์ โดยตกลงทำสัญญาหนึ่งปีมูลค่า 900,000 ดอลลาร์^{[ 11 ]}

เมื่อวันที่ 18 มิถุนายน โรไมน์ลงมาขว้างในอินนิ่งที่ 9 เป็นเวลาสองในสามของอินนิ่ง ในเกมที่แพ้แคนซัสซิตี้ รอยัลส์ 16-5 เขาไม่เสียแม้แต่ฮิตเดียว เดินเบสสองครั้ง และไม่เสียแต้ม หลังจากที่แอนโทนี โกส ถูกลดชั้น และ คาเมรอน เมย์บินได้รับบาดเจ็บไทเกอร์สจึงเริ่มใช้โรไมน์ในตำแหน่งเซ็นเตอร์ฟิลด์เป็นครั้งแรกในอาชีพของเขา เขาลงเล่นเป็นตัวจริง 13 เกม และลงเล่นทั้งหมด 22 เกมในตำแหน่งนี้ในปี 2016 โรไมน์ตีได้เฉลี่ย .236/.304/.322 พร้อมโฮมรัน 2 ลูก และ 16 RBI จากการตี 174 ครั้งในฤดูกาล 2016 และขโมยเบสได้ 8 ครั้งจาก 8 ครั้ง^{[ 5 ]}เขาเล่นในตำแหน่งที่แตกต่างกันแปดตำแหน่งในระหว่างฤดูกาล โดยลงเล่นในตำแหน่งเบสสาม 44 เกม ในตำแหน่งเซ็นเตอร์ฟิลด์ 22 เกม ในตำแหน่งเบสหนึ่ง 20 เกม ในตำแหน่งชอร์ตสต็อป 14 เกม ในตำแหน่งเบสสอง 12 เกม ในตำแหน่งไรท์ฟิลด์ 2 เกม ในตำแหน่งเลฟต์ฟิลด์ 1 เกม และในตำแหน่งพิชเชอร์ 1 เกม^{[ 3 ]}หลังจบฤดูกาล โรไมน์ได้รับรางวัล Bill McAdam 10th Man Award จากการโหวตของสมาคมเบสบอลดีทรอยต์

เมื่อวันที่ 13 มกราคม 2017 ทีมไทเกอร์สหลีกเลี่ยงการไกล่เกลี่ยกับโรไมน์ โดยตกลงทำสัญญาหนึ่งปีมูลค่า 1.3 ล้านดอลลาร์^{[ 12 ]} โรไมน์ตี แกรนด์สแลมครั้งแรกในอาชีพเมเจอร์ลีกของเขาเมื่อวันที่ 12 เมษายน ในเกมที่ชนะมินนิโซตา ทวินส์ 5-3 ^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 30 กันยายน Romine กลายเป็นผู้เล่นคนที่ 5 ในประวัติศาสตร์เมเจอร์ลีกที่เล่นครบทั้ง 9 ตำแหน่งในเกมเดียว และเป็นผู้เล่นคนแรกที่ทำได้นับตั้งแต่Shane Halterในปี2000 ^{[ 14 ]}ในฤดูกาล 2017 Romine ทำสถิติสูงสุดในอาชีพการงานทั้งจำนวนเกม (124) และจำนวนการตี (318) โดยตีได้ .233/.289/.336 ในปีนั้นด้วย 17 ดับเบิล 4 โฮมรัน และ 25 RBI ^{[ 5 ]}ในระหว่างฤดูกาล เขาเล่นในตำแหน่งเบสสอง (27 เกม ลงเล่นเป็นตัวจริง 17 เกม) เซ็นเตอร์ฟิลด์ (24 เกม ลงเล่นเป็นตัวจริง 20 เกม) เบสสาม (23 เกม ลงเล่นเป็นตัวจริง 5 เกม) เบสหนึ่ง (22 เกม ลงเล่นเป็นตัวจริง 4 เกม) เลฟต์ฟิลด์ (18 เกม ลงเล่นเป็นตัวจริง 15 เกม) ไรต์ฟิลด์ (11 เกม ลงเล่นเป็นตัวจริง 9 เกม) ชอร์ตสต็อป (10 เกม ลงเล่นเป็นตัวจริง 9 เกม) พิชเชอร์ (2 เกม) และแคชเชอร์ (1 เกม) ^{[ 3 ]}

เมื่อวันที่ 2 พฤศจิกายน 2017 Romine ถูกSeattle Mariners ดึงตัวไปจากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัว ^{[ 15 ]} ในปี 2018 กับ Seattle เขาตีได้ . 210/.260/.244 โดยมี 2 RBI และขโมยเบสได้ 1 ครั้ง ในการตี 119 ครั้ง โดยเล่นในทุกตำแหน่งยกเว้นตำแหน่งแคชเชอร์^{[ 5 ]}เขาเลือกที่จะเป็นผู้เล่นอิสระเมื่อวันที่ 29 ตุลาคม 2018

เมื่อวันที่ 11 มกราคม 2019 โรไมน์เซ็นสัญญากับทีมฟิลาเดลเฟีย ฟิลลีส์ใน ระดับไมเนอร์ลีก ^{[ 16 ]}ก่อนเริ่มฤดูกาล เขาใช้สิทธิ์ยกเลิกสัญญาและถูกปล่อยตัวโดยฟิลลีส์เมื่อวันที่ 23 มีนาคม^{[ 17 ]}อย่างไรก็ตาม สองวันต่อมา เขาได้เซ็นสัญญากับฟิลลีส์อีกครั้งในระดับไมเนอร์ลีก^{[ 18 ]} ในปี 2019 กับทีม Lehigh Valley IronPigsในระดับ Triple-A เขาตีได้ .289/.342/.408 โดยมีโฮมรัน 8 ครั้ง, 53 RBI และขโมยเบส 21 ครั้ง (อันดับ 4 ใน International League) จากการตี 380 ครั้ง^{[ 19 ]}โรไมน์เลือกที่จะเป็นฟรีเอเจนต์หลังจบฤดูกาลในวันที่ 4 พฤศจิกายน^{[ 20 ]}

เมื่อวันที่ 21 มกราคม 2020 โรไมน์เซ็นสัญญากับทีมชิคาโก ไวท์ ซอกซ์ใน ลีกรอง ^{[ 21 ]}เขาถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 23 กรกฎาคม^{[ 22 ]}

เมื่อวันที่ 15 กันยายน 2020 โรมีนเซ็นสัญญากับทีมระดับไมเนอร์ลีกของ องค์กร เท็กซัส เรนเจอร์สเมื่อวันที่ 24 กันยายน โรมีนได้รับการคัดเลือกเข้าสู่รายชื่อผู้เล่น 40 คนและรายชื่อผู้เล่นที่ใช้งานได้^{[ 23 ]}โรมีนจะลงเล่นสองเกมในปี 2020 โดยทำได้หนึ่งดับเบิลในสี่ครั้งที่ตี

เมื่อวันที่ 22 กุมภาพันธ์ 2021 โรมีนเซ็นสัญญากับทีมไมเนอร์ลีกของมินนิโซตา ทวินส์ซึ่งรวมถึงคำเชิญเข้าร่วมการฝึกซ้อมช่วงฤดูใบไม้ผลิ^{[ 24 ]}เมื่อวันที่ 25 มีนาคม โรมีนเลือกที่จะยกเลิกสัญญาไมเนอร์ลีกของเขาและกลายเป็นผู้เล่นอิสระ^{[ 25 ]}

เมื่อวันที่ 29 มีนาคม 2021 โรไมน์ได้เซ็นสัญญากับทีมชิคาโก คับ ส์ในระดับไมเนอร์ลีก ^{[ 26 ]}เมื่อวันที่ 30 กรกฎาคม คับส์ได้เลือกสัญญาของโรไมน์^{[ 27 ]}

เมื่อวันที่ 12 สิงหาคม 2021 โรไมน์ลงเล่นเป็นตัวจริงในเกมระหว่างชิคาโก คับส์กับมิลวอกี บริวเวอร์สในตำแหน่งชอร์ตสต็อป แต่ในอินนิ่งที่ 9 ของเกมที่แพ้ขาดลอย เขาถูกเรียกตัวให้ลงมาขว้าง พี่ชายของเขา ออสติน ซึ่งเล่นให้กับคับส์เช่นกันและได้รับการเรียกตัวกลับมาจากรายชื่อผู้บาดเจ็บในวันนั้น ได้ลงเล่นเป็นตัวตีสำรองและรับหน้าที่เป็นแคชเชอร์ ทำให้คับส์มีพี่น้องโรไมน์เป็นคู่หูในตำแหน่งพิชเชอร์และพิชเชอร์ พี่น้องโรไมน์เคยอยู่ทีมตรงข้ามกันมาก่อนในระดับเมเจอร์ลีก แต่ไม่เคยเล่นในเกมเดียวกันมาก่อน ไม่ว่าจะอยู่ทีมเดียวกันหรือทีมตรงข้ามกัน^{[ 28 ] [ 29 ]}หลังจากตีได้ .183/.234/.267 โดยมีโฮมรัน 1 ครั้งและ RBI 5 ครั้งใน 26 เกม คับส์ได้กำหนดให้โรไมน์ย้ายทีมในวันที่ 6 กันยายน^{[ 30 ]}สองวันต่อมา โรไมน์ถูกส่งตัวไปยังทีม ไอโอวา คับส์ระดับทริปเปิลเอ

เมื่อวันที่ 11 ธันวาคม พ.ศ. 2564 Romine ประกาศเกษียณอายุ^{[ 31 ]}