แอนเดรออฟเติบโตในเมืองพิคเคอริง เขาเข้าเรียนที่โรงเรียนประถมวอห์น วิลลาร์ด^{[ 4 ]}และเล่นให้กับทีม Ajax-Pickering minor midget Raiders ขณะเรียนอยู่ที่โรงเรียนมัธยมคาทอลิกเซนต์แมรี [ ^{2 ]}เขาถูกดราฟต์ในรอบที่ห้าของการดราฟต์ผู้เล่นเข้าสู่ลีกฮอกกี้ออนแท รีโอ (OHL ⁾ ปี 2007 โดยทีม โอชาวา เจเนอรัลส์ [ ^{5 ] แอ}นเดรออฟเล่น ฮอกกี้ ระดับเมเจอร์จูเนียร์กับทีมเจเนอรัลส์เป็นเวลาห้าฤดูกาล ทำประตูได้ 81 ประตูและทำแอสซิสต์ได้ 126 ครั้ง รวมเป็น 207 คะแนน พร้อมกับได้รับโทษปรับ 312 นาที จากการลงเล่น 281 เกม^{[ 1 ]}

ในฤดูกาลแรกที่เล่นฮอกกี้ระดับจูเนียร์อย่างเต็มตัวในปี 2008–09อันเดรออฟลงเล่น 66 เกม ทำได้ 11 ประตูและ 14 แอสซิสต์ ทีมจบอันดับที่สี่ในดิวิชั่นและพลาดการเข้ารอบเพลย์ออฟ OHLเขาได้รับการจัดอันดับที่ 168 ในบรรดานักสเก็ตชาวอเมริกาเหนือโดย การจัดอันดับครั้งสุดท้ายของ NHL Central Scouting Bureauและไม่ได้รับการคัดเลือกในการดราฟท์ NHL ปี 2009 [ ^{6 ] ใน}ปีต่อมา อันเดรออฟมีฤดูกาลที่ยอดเยี่ยมในฤดูกาลที่สอง โดยทำได้ 48 คะแนน เขาให้เครดิตการทำคะแนนที่เพิ่มขึ้นของเขากับโค้ชที่บอกให้เขา "เล่นอย่างดุดันมากขึ้น" ^{[ 7 ]}แม้จะพยายามอย่างเต็มที่แล้ว แต่เจเนอรัลส์ก็ไม่สามารถผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟ OHL ได้อีกครั้ง โดยจบอันดับที่สี่ในดิวิชั่นตะวันออก^{[ 6 ]}

แอนเดรออฟทำผลงานได้อย่างยอด เยี่ยมในฤดูกาลที่สองของเขาในฤดูกาล 2010–11 ของทีมเจเนอรัลส์ โดยทำสถิติสูงสุดในอาชีพการงานด้วยการยิงประตูได้ 33 ประตูและทำแอสซิสต์ได้ 42 ครั้ง ซึ่งดึงดูดความสนใจจากทีมลอสแอนเจลิส คิงส์ที่เลือกเขาเป็นอันดับที่ 80 ในการดราฟท์ผู้เล่น NHL ปี 2011 ^{[ 8 ]}เขาไม่ได้คาดหวังว่าจะถูกดราฟท์ และรู้ขณะดูการดราฟท์โดยฟังชื่อเพื่อนๆ ของเขา^{[ 9 ]}เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 2010–11 แอนเดรออฟได้รับทุนการศึกษาเพื่อเข้าเรียนที่วิทยาลัยเดอร์แฮม^{[ 10 ]}และได้รับรางวัล Eric Lindros Top Forward Award ของทีม^{[ 11 ]}ก่อนเริ่มต้นฤดูกาลถัดไป แอนเดรออฟเซ็นสัญญาระดับเริ่มต้นสามปีกับทีมคิงส์เมื่อวันที่ 13 ตุลาคม 2011 ก่อนที่จะถูกยืมตัวกลับไปเล่นให้ทีมเจเนอรัลส์^{[ 12 ]}เขายังได้รับการแต่งตั้งเป็นผู้ช่วยกัปตันร่วมกับสก็อตต์ วาเลนไทน์ คริสเตียน โทมัส และกัปตันบูเน เจนเนอร์^{[ 13 ]}

หลังจากจบอาชีพนักกีฬาระดับเยาวชน Andreoff ถูกส่งตัวไปเล่นให้กับทีมManchester Monarchs ซึ่งเป็นทีมใน American Hockey League (AHL) ในเครือ ของ Kings ในช่วงที่เหลือของฤดูกาลภายใต้ข้อตกลงทดลองเล่นแบบสมัครเล่น^{[ 14 ]}หลังจากเข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมของ Kings ในปี 2012 เขาถูกส่งตัวกลับไปเล่นให้กับ Monarchs ในฤดูกาลอาชีพเต็มฤดูกาลแรกของเขา^{[ 15 ]}ในฤดูกาล 2012–13 Andreoff ทำได้ 13 ประตูและ 13 แอสซิสต์ใน 69 เกม พร้อมทั้งสะสมเวลาลงโทษมากที่สุดในทีมถึง 111 นาที ส่งผลให้ Monarchs จบอันดับที่สามใน Atlantic Division แต่แพ้ในรอบแรกให้กับSpringfield Falcons ^{[ 6 ]}

ก่อนฤดูกาล 2014–15 อันเดรออฟได้เซ็นสัญญาใหม่กับคิงส์เป็นเวลาหนึ่งปีเมื่อวันที่ 14 กรกฎาคม 2014 ^{[ 16 ]}หลังจากเข้าร่วมแคมป์ฝึกซ้อมของคิงส์ เขาได้ลงเล่น NHL ครั้งแรกเมื่อวันที่ 14 ตุลาคม ในเกมกับเอ็ดมอนตัน ออย เลอร์ ส^{[ 17 ]}เมื่อวันที่ 17 มีนาคม 2015 อันเดรออฟทำประตูแรกในอาชีพของเขา ซึ่งกลายเป็นประตูชัยในเกมที่ชนะอริโซนา คอยโอเตส 1–0 ^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 24 มิถุนายน 2017 คิงส์ได้เซ็นสัญญากับอันเดรออฟอีกครั้งเป็นเวลาสองปี มูลค่า 1.355 ล้านดอลลาร์ โดยมีมูลค่า 677,500 ดอลลาร์ต่อปี^{[ 19 ]}เมื่อวันที่ 13 มิถุนายน 2018 อันเดรออฟถูกเทรดไปยังแทมปาเบย์ไลท์นิงเพื่อแลกกับปีเตอร์ บูดาจ^{[ 20 ]}เขาเล่นให้กับ ทีมในลีก AHL ของพวกเขา คือซีราคิวส์ ครันช์ในฤดูกาล 2018–19 และไม่ได้ลงเล่นในเกมใดๆ กับไลท์นิง^{[ 21 ]}

Andreoff เซ็นสัญญาสองปีมูลค่า 1.5 ล้านดอลลาร์ในฐานะผู้เล่นอิสระที่ไม่มีข้อจำกัดกับPhiladelphia Flyersเมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม 2019 ^{[ 22 ]}เมื่อวันที่ 20 กันยายน 2021 Andreoff ได้เซ็นสัญญาหนึ่งปีกับNew York Islanders [ ^{23 ] [ 24 ] จาก}นั้นเขาถูก Islanders ปล่อยตัวเมื่อวันที่ 6 ตุลาคม 2021

หลังจากฤดูกาลที่สองของเขากับองค์กร Islanders ในปี 2022–23 Andreoff ได้ยุติสัญญาที่เหลืออีกหนึ่งปีกับนิวยอร์กโดยความยินยอมร่วมกัน หลังจากที่เขาถูกปล่อยตัวโดยไม่มีเงื่อนไขเมื่อวันที่ 6 กรกฎาคม 2023 ^{[ 25 ]}

ในฐานะผู้เล่นอิสระ Andreoff ได้เซ็นสัญญาฉบับแรกในต่างประเทศโดยตกลงทำสัญญาหนึ่งปีกับสโมสรSibir Novosibirsk ของรัสเซีย ในKontinental Hockey League (KHL) เมื่อวันที่ 10 กรกฎาคม 2023 ^{[ 26 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2568 Andreoff ได้เซ็นสัญญาสองปีกับZSC Lionsในลีกแห่งชาติ สวิส (NL) ^{[ 27 ]} Andreoff พลาดการเริ่มต้นฤดูกาลเนื่องจากอาการบาดเจ็บและลงเล่นเพียง 19 จาก 32 เกมในลีก โดยทำคะแนนได้ 3 (2+1) คะแนน ในวันที่ 22 ธันวาคม ZSC Lions ประกาศว่าสัญญาถูกยกเลิกโดยความยินยอมร่วมกัน^{[ 28 ]}

เมื่อวันที่ 31 ธันวาคม พ.ศ. 2568 มีรายงานว่า Andreoff กลับไปเล่นให้กับ Sibir Novosibirsk ใน KHL ^{[ 29 ]}