ภายในหนึ่งปีหลังจากที่เธอได้รับการปลดปล่อยจากการดูแลอุปถัมภ์เมื่ออายุ 17 ปี เฟเธอร์สโตนก็กลายเป็นนางแบบอันดับหนึ่งของแคนาดาเมื่อ ปก นิตยสารFlare ฉบับเดือนกันยายนของเธอ ทำลายสถิติยอดขายทั้งหมดก่อนหน้านี้ เธอขยายความสำเร็จอย่างรวดเร็วและเดินทางไปนิวยอร์ก ซึ่งเธอได้เซ็นสัญญากับ Click Models ที่มีชื่อเสียง และต่อมาเธอก็เป็นหนึ่งในนางแบบคนแรกๆ ที่เซ็นสัญญากับ Next ^{[ 1 ]}เธอเดินทางไปทั่วโลกในช่วงทศวรรษ 1980 ในฐานะนางแบบแฟชั่นชั้นนำ

เฟเธอร์สโตนเป็นที่รู้จักดีที่สุดจากการรับบทเป็นแม่บ้านในตอนThe Maid ของ ซีรีส์ Seinfeld , รับบท เป็นโคลอี้ในFriendsและรับบทเป็นลินดา คู่หมั้นของร็อบบี้ในThe Wedding Singerล่าสุด เธอรับบทเป็นแม็กกี้ใน Ray Donovan ทางShowtime และรับบทเป็นเจมส์ในGirlsทางHBO ^{[ 2 ]}

เฟเธอร์สโตนได้สร้างซิตคอมให้กับโซนี่ ดรีมเวิร์คส์ และสถานีโทรทัศน์เอ็นบีซี และเขียนบทความสารคดีให้กับไทม์เจนเฟลร์ ฮัฟฟิงตันโพสต์เดมและซูมเมอร์ บทความของเธอเกี่ยวกับบาดแผลในวัยเด็กเรื่อง "พระเจ้าตรัสว่าไม่" ได้รับการตีพิมพ์ในนิตยสาร การ์กอยล์ฉบับปี 2014 และได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลพุชคาร์ท ในปี 2021 เธอได้ตีพิมพ์บทความเรื่อง "การให้อภัย" ในนิตยสารเดม^{[ 3 ] [ 4 ]}

เธอ เป็นศิษย์เก่าของโครงการเขียนเรียงความส่วนตัวและบันทึกความทรงจำของUCLA Extension และกำลังเขียนบันทึกความทรงจำของเธอให้เสร็จสมบูรณ์ ^{[ 5 ]}

ในปี 2022 เฟเธอร์สโตนเริ่มกำกับภาพยนตร์สั้นเรื่องแรกของเธอที่มีความยาวเจ็ดนาทีชื่อL'Étranger ในฐานะผู้กำกับ เธอผสมผสานประสบการณ์หลายปีในวงการแฟชั่นในฐานะนางแบบ ซึ่งทำงานร่วมกับช่างภาพและนิตยสารสำคัญๆ (เช่นVogue อิตาลี ฝรั่งเศส และอเมริกา ; Mademoiselle ; Seventeen ; Sassy ; Harper's Bazaar Italia ; Grazia ; Harpers & Queens ; Albert Watson; Bruce Weber; & Irving Penn) ความรักในภาพยนตร์และประสบการณ์หลายทศวรรษในอุตสาหกรรมภาพยนตร์ ความรู้สึกที่ละเอียดอ่อนในการเล่าเรื่องในฐานะนักเขียนบทความที่ได้รับการตีพิมพ์บ่อยครั้ง ความหลงใหลในปรัชญา และความรักในการสร้างพื้นที่ปลอดภัยสำหรับการทำงานร่วมกัน^{[ 6 ]}

ในปี 2011 เธอได้จัดนิทรรศการภาพถ่าย Fuck Pretty ซึ่งได้รับการยกย่องจากนักวิจารณ์ ณ Robert Berman Gallery โดยมีช่างภาพหญิงหน้าใหม่เข้าร่วม^{[ 7 ]}

เธอได้บันทึกเพลง "Coattail Glide" ร่วมกับRaymond Pettibonและวง The Niche Makers ในปี 2011 ^{[ 8 ]}

ในปี 2014 เธอเป็นอาจารย์พิเศษในโครงการผลิตภาพยนตร์ระดับมืออาชีพของ UCLA และในปี 2022 เธอได้ผลิตภาพยนตร์เรื่องL' Étranger