แอนเซอรีน
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อตามระบบ IUPAC (2 S )-2-(3-อะมิโนโพรพานามิโด)-3-(1-เมทิล-1 H -อิมิดาโซล-5-อิล)โพรพาโนอิกแอซิด | |
| ชื่ออื่นๆ เบต้า -อะลานิล-3-เมทิล-แอล -ฮิสติดีน | |
| ตัวระบุ | |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| ชอีบี | |
| เคมีเอ็มบีแอล | |
| เคมสไปเดอร์ | |
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.008.679 |
| เคกก์ | |
PubChem CID |
|
| มหาวิทยาลัย | |
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C H N O | |
| มวลโมลาร์ | 240.25904 กรัม/โมล |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
แอนเซอรีน (β-อะลานิล-3-เมทิลฮิสติดีน) เป็นไดเปปไทด์ที่มีβ-อะลานีนและ3-เมทิลฮิสติดีน [ 1 ] แอนเซอรีนเป็นอนุพันธ์ของคาร์โนซีนซึ่งถูกเมทิลเลต[ 2 ]
แอนเซอรีนมีฤทธิ์ทางชีวภาพคล้ายกับคาร์โนซีน รวมถึงฤทธิ์บัฟเฟอร์ คุณสมบัติต้านอนุมูลอิสระ การจับไอออนโลหะ และฤทธิ์ต้านการรวมตัว[ 3 ]ทั้งแอนเซอรีนและคาร์โนซีนสามารถจับทองแดงได้[ 4 ]เนื่องจากการเติมหมู่เมทิลแอนเซอรีนจึงมีความเสถียรในซีรั่มและทนต่อการสลายตัวได้ดีกว่าคาร์โนซีน[ 5 ]เมื่อเปรียบเทียบกับคาร์โนซีน แอนเซอรีนมีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระสูงกว่า[ 6 ]
แอนเซอรีนสามารถพบได้ในกล้ามเนื้อโครงร่างและสมองของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและนก[ 2 ]นอกจากนี้ยังพบแอนเซอรีนในไตของมนุษย์ด้วย[ 7 ]
ค่าpKaของ วงแหวน อิมิดาโซลของฮิสติดีนเมื่ออยู่ในแอนเซอรีน คือ 7.04 [ 8 ] [ 9 ]
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ
แอนเซอรีนสามารถสังเคราะห์ได้ผ่านการเมทิลเลชันของคาร์โนซีนโดยคาร์โนซีนเอ็น-เมทิลทรานสเฟอเรส ( CARNMT1 ) [ 3 ]
ฤทธิ์ต้านการอักเสบ
แอนเซอรีนที่มีความเข้มข้นสูงช่วยลดการอักเสบของเนื้อเยื่อระหว่างเซลล์และบรรเทาภาวะไตเป็นพังผืดในหนูเบาหวานชนิดที่ 1 ที่มี การตัด ยีนคาร์โนซิเนส-1ออกไปเมื่อได้รับอาหารไขมันสูง[ 10 ]ในแบบจำลองอาหารไขมันสูงอีกแบบหนึ่ง การรักษาด้วยแอนเซอรีนแสดงให้เห็นถึงผลลดไขมันในเลือดและต้านโรคอ้วนโดยการยับยั้งการแสดงออกของ p-NF-κB p65 [ 11 ]
การผูกด้วยโลหะ
ทั้งแอนเซอรีนและคาร์โนซีนจับกับทองแดงและโลหะทรานซิชันอื่นๆ[ 12 ]การคีเลตของโลหะทรานซิชันเป็นกลไกหนึ่งสำหรับกิจกรรมต้านอนุมูลอิสระของพวกมัน[ 4 ] [ 8 ]
