เพนกิลลี่เซ็นสัญญากับ Chadwick Models ในซิดนีย์เมื่ออายุ 16 ปี จากนั้นเซ็นสัญญากับ Wilhelmina Modelsในนิวยอร์กหลังจากจบการศึกษาจากโรงเรียนมัธยมปลาย และกลายเป็นทูตเยาวชนสำหรับ คอลเลกชันฤดูร้อน ของ David Jones ในปี 2006 ร่วมกับเมแกน เกล^{[ 5 ]}

เพนกิ ลลี่เคยเดินแบบให้กับดีไซเนอร์ชั้นนำในงาน Australian Fashion Week อาศัยและทำงานในนิวยอร์กลอนดอนโตเกียวและโอซาก้าและเป็นนางแบบหลักในแคมเปญใหญ่ๆ เธอเคยร่วมงานกับช่างภาพชั้นนำอย่างRankin , Pierre ToussaintและTerry Richardsonเธอเคยขึ้นปกนิตยสารและร่วมงานในบทความต่างๆ ของInStyle , Elle (UK), The Times (UK), Harper's Bazaar , Marie Claire , Oyster , Seventeen (US) และGlitter (ญี่ปุ่น)

เพนกิลลี่ได้รับการคัดเลือกให้ดำรงตำแหน่งสำคัญมากมาย รวมถึงเป็นทูตของห้างสรรพสินค้าชั้นนำของออสเตรเลียอย่างเดวิด โจนส์ , เป็นพรีเซนเตอร์ของเทศกาลแฟชั่นเมลเบิร์น , เป็นพรีเซนเตอร์ของคอลเลกชันโทรศัพท์มือถือNokia L'amour, เป็นทูตของ โซนี่ , เป็นทูตของบาร์บี้และเป็นนางแบบขาให้กับแบรนด์ถุงน่องญี่ปุ่น ATSUGI

ในปี 2009 เพนกิลลี่ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นทูตประจำงานMelbourne Fashion Festivalโดยทำงานร่วมกับเจ. อเล็กซานเดอร์และดุตเซน โครส์ [ ^{6 ] เธอ}เคยทำงานเป็นพิธีกรรายการโทรทัศน์Fashion TVในงานLondon Fashion Weekเธอเซ็นสัญญาเป็นทูตให้กับองค์กรการกุศล Dementia Australia ซึ่งเป็นการเพิ่มการมีส่วนร่วมกับองค์กรการกุศลต่างๆ ก่อนหน้านี้ เช่น The Eye Foundation, SunSCHine/ Sydney Children's HospitalและRSPCA

เพนกิลลี่เริ่มเขียนบล็อกเกี่ยวกับแฟชั่นและไลฟ์สไตล์ในปี 2011 ^{[ 2 ]}เธอได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลคนดังมังสวิรัติสุดเซ็กซี่ประจำปีของPETA ในปี 2014

เพนกิลลี่เริ่มเรียนการแสดงในช่วงเวลาว่าง^{[ 2 ]}และเข้าเรียนที่สถาบันศิลปะการละครแห่งชาติ (NIDA) และศูนย์นักแสดงออสเตรเลียเธอได้รับบทในภาพยนตร์อิสระเรื่องLBFในปี 2011 ภาพยนตร์เรื่องนี้สร้างจากนวนิยายออสเตรเลียเรื่องLiving Between Fucksโดย Cry Bloxsome และนำแสดงโดยนักแสดงชาวออสเตรเลียToby Schmitz , Gracie Otto , Septimus Caton และBianca Chiminelloภาพยนตร์เรื่องนี้กำกับโดย Alex Munt และฉายรอบปฐมทัศน์ระดับนานาชาติในเทศกาลSouth by Southwest ^{[ 7 ]}

เพนกิลลีแสดงนำในภาพยนตร์สั้นอิสระเรื่อง Objectในปี 2013 ซึ่งฉายในเทศกาลภาพยนตร์เมืองคานส์ [ ^{8 ] ปี}ต่อมา เธอเข้าแข่งขันในรายการDancing with the Starsซีซั่นที่ 14โดยจับคู่กับนักเต้นชาวรัสเซียอาริค เยกุดกินและเต้นเพื่อ องค์กร Dementia Australia ^{[ 9 ]}เพนกิลลีและเยกุดกินถูกคัดออกในสัปดาห์ที่สาม แม้จะมีคะแนน 29 จาก 40 คะแนน ผู้ชมคิดว่าการคัดออกของเพนกิลลีและเยกุดกินนั้นไม่ยุติธรรม เนื่องจากผู้เข้าแข่งขันคนอื่นๆ อย่างมาร์ค โฮลเดนได้คะแนนต่ำกว่าและทำผิดกฎ โฮลเดนจึงเสนอที่จะสลับที่กับเพนกิลลีในภายหลัง^{[ 10 ]}

เพนกิลลี่เคยทำงานเป็นพิธีกรรายการโทรทัศน์ โดยทำหน้าที่รายงานข่าวงานLondon Fashion Weekให้กับFashionTV ^{[ 11 ]}ในปี 2015 เพนกิลลี่ได้รับบทรับเชิญในมินิซีรีส์ของChannel 7 เรื่อง Peter Allen: Not the Boy Next Door [ ^{12 ] ใน}ปีต่อมา เธอได้รับบทรับเชิญในBrock ^{[ 12 ] เธอยังปรากฏ ตัว}ในภาพยนตร์สั้นเรื่องJinxed, Duffy [ ^{8 ]}และLovelostอีก ด้วย

เพนกิลลี่ยอมรับว่าเธอต้องดิ้นรนเพื่อให้ได้รับการยอมรับอย่างจริงจังในฐานะนักแสดงในออสเตรเลียหลังจากอาชีพนางแบบของเธอ เธอพร้อมที่จะย้ายไปสหรัฐอเมริกาเมื่อเธอเข้าร่วมแสดงในละครโทรทัศน์เรื่องNeighboursในบทโคลอี้ เบรนแนนในช่วงปลายปี 2017 ^{[ 13 ]}เธอปรากฏตัวครั้งแรกเมื่อวันที่ 27 มีนาคม 2018 ^{[ 14 ]}จากบทบาทของโคลอี้ เพนกิลลี่ได้รับรางวัล Best Daytime Star ในงานInside Soap Awards ปี 2021 [ ^{15 ]}เพนกิลลี่ออกจากNeighbours หลังจากถูกยกเลิกในปี 2022 แต่กลับมาเป็นนักแสดงรับเชิญเมื่อ Amazon Freeveeนำกลับมาฉายใหม่ในปี^{2023 [ 16 ]}

หลังจากออกจากNeighboursแล้ว Pengilly ได้พากย์เสียงเป็น Amy Haqq ในซีรีส์เสียง 6 ตอนเรื่องGripped: Second Sonซึ่งมีLincoln YounesและZoe Caridesร่วม แสดงด้วย ^{[ 16 ]}เธอยังปรากฏตัวในซีรีส์ตลกออนไลน์เรื่อง Full Storyที่สร้างและนำแสดงโดยนักแสดงตลกชาวออสเตรเลีย Troy Kinne ^{[ 17 ]} Pengilly ปรากฏตัวเป็นแขกรับเชิญร่วมกับTim Robards อดีต เพื่อนร่วมแสดงจากNeighboursในภาพยนตร์สยองขวัญสัญชาติออสเตรเลียเรื่อง Drax ของ James Demitri [ 18 ^{]เธอยัง}เข้าร่วมแสดงในภาพยนตร์ระทึกขวัญเอาชีวิตรอดสัญชาติออสเตรเลียเรื่องBully อีก ด้วย ^{[ 19 ]}