ลิตเติล อยู่กับเซาแธมป์ตันมาตั้งแต่อายุ 12 ปี^{[ 3 ]}และเซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพกับเซาแธมป์ตันเมื่อวันที่ 21 เมษายน 2558 ^{[ 6 ]}เขาถูกปล่อยตัวออกจากเซาแธมป์ตันในช่วงฤดูร้อนปี 2561 ^{[ 7 ]}

เมื่อวันที่ 20 มิถุนายน 2018 ลิตเติลเข้าร่วมทีมอ็อกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ดด้วยสัญญาหนึ่งปี^{[ 8 ]}เมื่อวันที่ 17 สิงหาคม 2018 เขาย้ายไปร่วมทีมโวกิงด้วยสัญญายืมตัวหนึ่งเดือน^{[ 9 ]}เขาประเดิมสนามให้กับอ็อกซ์ฟอร์ดเมื่อวันที่ 18 ธันวาคม 2018 ในเกมอีเอฟแอล โทรฟีที่ชนะท็อตแนม ฮอตสเปอร์ รุ่นอายุไม่เกิน 23 ปี 3-0 ในบ้าน ^{[ 10 ]}เขาประเดิมสนามในลีกให้กับอ็อกซ์ฟอร์ดเมื่อวันที่ 26 ธันวาคม 2018 โดยลงสนามเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 71 ในเกมที่แพ้เซาธ์เอนด์ ยูไนเต็ด 1-0 ในบ้าน [ ^{11 ]}ก่อนจะย้ายไปร่วมทีมโวกิงด้วยสัญญายืมตัวจนถึงสิ้นฤดูกาลในวันที่ 4 มกราคม 2019 ^{[ 12 ]}ก่อนที่สัญญาของเขากับอ็อกซ์ฟอร์ดจะหมดลง ลิตเติลได้เซ็นสัญญาล่วงหน้ากับสโมสร ทอ ^ร์คีย์ ยูไนเต็ดในเนชั่นแนล ลีก^{[ 13 ]}

ลิตเติลลงเล่นนัดแรกให้กับทอร์คีย์เมื่อวันที่ 3 สิงหาคม 2019 โดยลงเล่นครบ 90 นาทีในเกมที่ชนะโบเรแฮมวูด 2-1 ในบ้าน ^{[ 14 ] [ 15 ]}

เมื่อวันที่ 8 มิถุนายน 2022 ลิตเติลตกลงเซ็นสัญญาสองปีเพื่อเข้าร่วมสโมสรฟอเรสต์ กรีน โรเวอร์สซึ่ง เพิ่งเลื่อนชั้นขึ้นสู่ลีกวัน ^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 12 มกราคม 2023 ลิตเติลย้ายไปร่วมทีมAFC Wimbledon ในลีกทู ด้วยสัญญายืมตัวจนถึงสิ้นฤดูกาล^{[ 17 ]}

เมื่อวันที่ 6 กรกฎาคม 2023 ลิตเติลเซ็นสัญญากับเอเอฟซี วิมเบิลดัน อย่างถาวร หลังจากประสบความสำเร็จในการยืมตัว^{[ 18 ]}เขาทำประตูแรกให้กับวิมเบิลดันได้ในเกมกับทรานเมียร์ โรเวอร์สเมื่อวันที่ 30 กันยายน 2023 ^{[ 19 ]}

เมื่อวันที่ 31 พฤษภาคม 2024 กิลลิงแฮมประกาศเซ็นสัญญากับอาร์มานี ลิตเติล^{[ 20 ]}