เบสเตอร์เกิดเมื่อวันที่ 20 กันยายน พ.ศ. 2451 ใน เมืองชอทอควา รัฐนิวยอร์ก^{[ 1 ]}เขาเป็นบุตรชายคนโตของอาร์เธอร์ อี. เบสเตอร์ซีเนียร์ และฌองเน็ตต์ เลมอน ในช่วงปี พ.ศ. 2447-2487 บิดาของเขาดำรงตำแหน่งประธานสถาบันชอทอควาซึ่งเป็นชุมชนการศึกษาและศาสนาในรัฐนิวยอร์กตะวันตก

เบสเตอร์ได้รับการเลี้ยงดูและศึกษาเล่าเรียนในเมืองชอทอควาและนครนิวยอร์กซึ่งเขาเข้าเรียนที่โรงเรียนฮอเรซ แมนน์เขาได้รับปริญญาตรีและปริญญาโทจากมหาวิทยาลัยเยล (ปริญญาเอกด้านประวัติศาสตร์ ปี 1938) ซึ่งเขาได้รับรางวัลจอห์น แอดดิสัน พอร์เตอร์^{[ 2 ]}

เบสเตอร์เคยสอนที่วิทยาลัยครู มหาวิทยาลัยโคลัมเบียมหาวิทยาลัยวิสคอนซินมหาวิทยาลัยสแตนฟอร์ดและมหาวิทยาลัยอิลลินอยส์ในปี 1963 เขาเข้าร่วมคณะอาจารย์ของมหาวิทยาลัยวอชิงตันซีแอตเติลและสอนอยู่ที่นั่นจนกระทั่งเกษียณอายุ เขาเป็นศาสตราจารย์รับเชิญด้านประวัติศาสตร์อเมริกัน ประจำ วิทยาลัยควีนส์ มหาวิทยาลัยออกซ์ฟอร์ดในปี 1956–57 และสอนที่มหาวิทยาลัยโตเกียวมหาวิทยาลัยริกเคียว (โตเกียว ) และมหาวิทยาลัยโดชิชะ (เกียวโต) ในฐานะศาสตราจารย์รับเชิญที่ได้รับการสนับสนุนจากโครงการฟุลไบรท์ในปี 1967

งานวิจัยในช่วงแรกของเบสเตอร์เน้นไปที่ประวัติศาสตร์ของการตั้งถิ่นฐานแบบยูโทเปียและชุมชนนิยมเชิงทดลอง ในอเมริกาช่วงศตวรรษที่ 19 โดยเฉพาะอย่างยิ่ง นิวฮาร์โมนี รัฐอินเดียนาซึ่งก่อตั้งโดยผู้ติดตามของโรเบิร์ต โอเวน นักปรัชญาชุมชนนิยมชาวเวลส์ งานศึกษาของเบสเตอร์เกี่ยวกับนิวฮาร์โมนีได้รับการตีพิมพ์ในชื่อBackwoods Utopiasในปี 1946 เขาได้รับรางวัล Albert J. Beveridge อันทรงเกียรติ จากสมาคมประวัติศาสตร์อเมริกันสำหรับผลงานนี้^{[ 3 ]}

ในช่วงกลางทศวรรษ 1950 เบสเตอร์เป็นที่รู้จักกันดีในแวดวงการศึกษาในฐานะนักวิจารณ์หลักคำสอนทางการศึกษาที่แพร่หลายในขณะนั้นEducational Wastelands (1953) เป็นแถลงการณ์ของเขาเกี่ยวกับมาตรฐานการศึกษาที่ตกต่ำ ตั้งแต่ปลายทศวรรษ 1950 งานวิจัยทางวิชาการของเขาเปลี่ยนไปสู่ประเด็นเกี่ยวกับพื้นฐานทางรัฐธรรมนูญของอำนาจอธิปไตย มาตราอำนาจสงครามของรัฐธรรมนูญสหรัฐฯ และอำนาจการถอดถอน “สงครามกลางเมืองอเมริกันในฐานะวิกฤตการณ์ทางรัฐธรรมนูญ” ^{[ 4 ]}เป็นบทความของเบสเตอร์ที่ได้รับความสนใจและอ้างอิงอย่างมาก จนกระทั่งเสียชีวิตในปี 1994 เขาได้ตีพิมพ์ผลงานมากมายในวารสารประวัติศาสตร์และกฎหมายเกี่ยวกับประวัติศาสตร์รัฐธรรมนูญ และได้รับเชิญให้ไปให้การต่อหน้าสภาคองเกรสหลายครั้งในเรื่องรัฐธรรมนูญ ในขณะที่เสียชีวิต เขากำลังทำงานเกี่ยวกับประวัติศาสตร์ทางปัญญาของอิทธิพลทางปรัชญาของยุโรปที่มีต่อผู้ร่างรัฐธรรมนูญสหรัฐฯ โดยเน้นเป็นพิเศษที่งานเขียนของมองแตญ

เบสเตอร์เป็นหนึ่งในผู้เชี่ยวชาญคนแรกๆ ด้านกฎหมายรัฐธรรมนูญของอเมริกาที่เรียกร้องให้ประธานาธิบดีริชาร์ด เอ็ม. นิกสัน ลาออก ในบทความที่ตีพิมพ์ในThe New Republicในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2516 ^{[ 1 ]}

เบสเตอร์แต่งงานกับภรรยาคนที่สามของเขา โดโรธี อัลเดน โคช ในปี 1951 เขามีบุตรชายสองคนจากการแต่งงานครั้งก่อน คือ วิลเลียม พอร์เตอร์ เบสเตอร์ และ โทมัส วีตัน เบสเตอร์ และมีบุตรชายอีกหนึ่งคน คือธีโอดอร์ ซี. เบสเตอร์จากการแต่งงานครั้งที่สามของเขา

เขาเสียชีวิตเมื่อวันที่ 13 ธันวาคม พ.ศ. 2537 ที่เมืองซีแอตเทิล รัฐวอชิงตัน^{[ 1 ]}