ในช่วงปลายปี 1933 วิลเลียมส์ได้รับการเลือกตั้งและดำรงตำแหน่งสมาชิกสภาเทศบาลเมืองอีสต์ยอร์กเป็นเวลาหนึ่งปีจนถึงปี 1934 ^{[ 2 ]}ในปีเดียวกันนั้น วิลเลียมส์ลงสมัครรับเลือกตั้งสภานิติบัญญัติแห่งรัฐออนแทรีโอในการเลือกตั้งระดับจังหวัดปี 1934ในฐานะผู้สมัครจากพรรคCCF แห่งรัฐออน แทรีโอ ในเขตยอร์กอีสต์ซึ่งเป็นเขตเลือกตั้งส่วนตัวของนายกรัฐมนตรีแห่งรัฐออนแทรีโอ จอร์จ สจ๊วต เฮนรีและได้รับคะแนนเสียง 21% (30% ในเขตอีสต์ยอร์ก) โดยได้อันดับที่สาม^{[ 3 ]}คะแนนเสียง 6,086 เสียงของเขาเป็นผลลัพธ์ที่ดีที่สุดของผู้สมัครจากพรรค CCF ในพื้นที่โทรอนโต^{[ 4 ]} เขายังลงสมัครรับเลือกตั้งสภาสามัญชนในเขตยอร์กอีสต์ (เขตเลือกตั้งของรัฐบาลกลางที่รวมถึงอีสต์ยอร์ก) ในการเลือกตั้งรัฐบาลกลางปี ​​1935ในนามพรรค CCF ระดับชาติ แต่พ่ายแพ้ให้กับโรเบิร์ต เฮนรี แมคเกรเกอร์ จากพรรคอนุรักษ์นิยม และผู้สมัครจากพรรคเสรีนิยม

หนึ่งในแคมเปญของสมาคมที่นำโดยวิลเลียมส์คือการโน้มน้าวให้สภาเมืองอีสต์ยอร์กจ่ายเงินช่วยเหลือคนยากจนเป็นเงินสดแทนบัตรกำนัล หลังจากที่สภาตกลงที่จะจ่ายเงินสดแทนบัตรกำนัลแต่ลดมูลค่าการจ่ายเงินช่วยเหลือลง สมาคมจึงจัดการ "การประท้วงบัตรกำนัล" เพื่อเพิ่มการจ่ายเงิน สภาเปลี่ยนใจและสมาคมจึงตอบโต้ด้วยการสนับสนุนให้สมาชิกถอนบุตรหลานออกจากโรงเรียน ซึ่งส่งผลให้เงินอุดหนุนจากรัฐบาลจังหวัดให้กับอีสต์ยอร์กลดลง สภาจึงยอมจำนนต่อข้อเรียกร้องของสมาคม แต่ธนาคารแห่งโนวาสโกเชียกลับปฏิเสธที่จะให้เงินกู้แก่เทศบาล ซึ่งส่งผลให้สภาต้องยุติการจ่ายเงินช่วยเหลือเป็นเงินสดและกลับไปใช้บัตรกำนัลอีกครั้ง ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2478 วิลเลียมส์ได้รับเลือกเป็นนายกเทศมนตรีของอีสต์ยอร์ก^{[ 5 ]}

อย่างไรก็ตาม วิลเลียมส์ค้างค่าเช่ามากกว่าสามเดือน และต้องปกป้องสิทธิ์ในการดำรงตำแหน่ง เนื่องจากรัฐบาลจังหวัดได้ออกกฎหมายห้ามไม่ให้ผู้ใดค้างค่าเช่าเกินสามเดือนดำรงตำแหน่ง การเลือกตั้งใหม่ถูกกำหนดขึ้น แต่เนื่องจากไม่มีผู้สมัครคนอื่นลงแข่งขัน วิลเลียมส์จึงได้รับเลือกโดยไม่มีคู่แข่ง สมาคมคนงานภายใต้การนำของวิลเลียมส์ยังได้จัดตั้งกลุ่มเพื่อขัดขวางเจ้าหน้าที่บังคับคดีไม่ให้ขับไล่ครอบครัวออกจากบ้าน การขัดขวางการขับไล่ได้รับการสนับสนุนจากผู้อยู่อาศัยและเจ้าหน้าที่ของเมืองหลายคน ไม่ว่าจะมีมุมมองทางการเมืองอย่างไรก็ตาม วิลเลียมส์แพ้การเลือกตั้งนายกเทศมนตรีในการเลือกตั้งเดือนธันวาคม พ.ศ. 2479 แต่สภาของเมืองยังคงสนับสนุนนโยบายการขัดขวางการขับไล่ และกำหนดค่าธรรมเนียมใบอนุญาตสำหรับเจ้าหน้าที่บังคับคดี จากนั้นปฏิเสธที่จะออกใบอนุญาตเป็นเวลาสองเดือน ทำให้ครอบครัวที่ถูกคุกคามว่าจะถูกขับไล่ได้รับการผ่อนผัน^{[ 5 ]}

ตามที่นักประวัติศาสตร์ท้องถิ่นกล่าวไว้ว่า "หากสมาชิกของสมาคมคนงานได้ยินข่าวการขับไล่ที่กำลังจะเกิดขึ้น พวกเขาจะโทรศัพท์ไปหาสมาชิกคนอื่นๆ และตะโกนบอกเพื่อนบ้านบนถนนว่า "มีการขับไล่" สมาชิกจะรีบวิ่งหรือขับรถไปที่บ้านหลังที่จะมีการขับไล่ เมื่อเจ้าหน้าที่บังคับคดีขนเฟอร์นิเจอร์ของครอบครัวออกจากบ้าน สมาชิกของสมาคมจะช่วยกันขนเฟอร์นิเจอร์กลับเข้าไปในบ้านอย่างสุภาพ" ^{[ 5 ]}

ในการประชุมใหญ่ของ CCF ออนแทรีโอในปี พ.ศ. 2479 วิลเลียมส์ขัดขวางมติที่คัดค้านแนวร่วมระหว่าง CCF และพรรคคอมมิวนิสต์แห่งแคนาดาและถูกขู่ว่าจะถูกขับออกจาก CCF เนื่องจากพฤติกรรมของเขา^{[ 6 ]}

วิลเลียมส์ลงสมัครรับเลือกตั้งสภานิติบัญญัติแห่งรัฐออนแทรีโอในการเลือกตั้งระดับจังหวัดปี 1943และได้รับเลือกจากเขตเลือกตั้งออนแทรีโอซึ่งครอบคลุมเขตออนแทรี โอ (ปัจจุบันเป็นส่วนหนึ่งของเทศบาลภูมิภาคเดอร์แฮม ) ^{[ 7 ]}เขาดำรงตำแหน่งสมาชิกสภาจังหวัดออนแทรีโอของพรรค CCF เป็นเวลาสองปี จนกระทั่งเขาและสมาชิกสภาจังหวัดส่วนใหญ่ของพรรค CCF พ่ายแพ้ในการเลือกตั้งระดับจังหวัดปี 1945 ^{[ 8 ]}

ในปี พ.ศ. 2491 เขาลงสมัครรับเลือกตั้งซ่อม ระดับรัฐบาลกลาง ในเขตเลือกตั้งออนแทรีโอซึ่งเกิดขึ้นหลังจากการเสียชีวิตของ ส.ส. พรรคเสรีนิยมWEN Sinclairและได้รับชัยชนะ เขาดำรงตำแหน่งเป็นเวลาหนึ่งปีจนกระทั่งพ่ายแพ้ในการเลือกตั้งรัฐบาลกลางในปี พ.ศ. 2492โดยได้อันดับที่สาม^{[ 9 ]}