ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2555 แจ็กสันได้รับเชิญให้เข้าร่วมNFL Scouting Combineที่อินเดียนาโพลิสซึ่งเขาทำเวลาวิ่งชัตเติลได้ดีที่สุดเป็นอันดับที่ 12 ของผู้เข้าร่วมทั้งหมด (4.03 วินาที) สำหรับทุกตำแหน่งในคลาส และทำเวลาวิ่ง 40 หลาได้ 4.48 วินาที^{[ 4 ]}

แจ็กสันได้รับการคัดเลือกในรอบที่ห้าของการดราฟท์ NFL ปี 2012ด้วยการเลือกอันดับที่ 169 ^{[ 5 ]}เขาอาจเป็นที่รู้จักมากที่สุดจากการรับลูกเตะคืนแล้ววิ่งทำทัชดาวน์ใส่ทีมแอตแลนตา ฟอลคอนส์ใน เกม NFL ช่วงปรีซีซั่น จากนั้นก็เริ่มเต้น ท่ากังนัมสไตล์อันโด่งดังแม้ว่าการเล่นนั้นจะถูกยกเลิกเนื่องจากการทำฟาวล์^{[ 6 ]}แจ็กสันถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บเมื่อวันที่ 16 ธันวาคม 2014 แจ็กสันถูกตัดออกจากทีมบัลติมอร์ เรเวนส์เมื่อวันที่ 5 กันยายน 2015 ^{[ 7 ]}

แจ็กสันถูกพักการแข่งขัน 4 เกมโดยไม่ได้รับค่าจ้างเนื่องจากละเมิด นโยบาย ของ NFLเกี่ยวกับสารเพิ่มประสิทธิภาพเมื่อวันที่ 11 ธันวาคม 2012 โดยใช้ยา Adderall ซึ่งเป็นยาตามใบสั่งแพทย์เพื่อรักษาโรคสมาธิสั้น^{[ 8 ]}เมื่อวันที่ 2 สิงหาคม 2013 เขาละเมิดนโยบายเกี่ยวกับสารเพิ่มประสิทธิภาพอีกครั้งและถูกพักการแข่งขันโดยไม่ได้รับค่าจ้างอีก 8 เกมในฤดูกาล 2013 ^{[ 9 ]}จากนั้นแจ็กสันก็กรอกเอกสารที่จำเป็นเพื่อให้ได้รับอนุญาตให้ใช้ Adderall ^{[ 10 ]}

เมื่อวันที่ 6 กันยายน 2015 นิวยอร์กไจแอนท์สได้ดึงตัวแจ็คสันจากรายชื่อผู้เล่นที่ถูกปล่อยตัว^{[ 11 ]}เขาถูกปล่อยตัวเพียงสองวันหลังจากเซ็นสัญญากับไจแอนท์ส^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 10 กันยายน พ.ศ. 2558 แจ็กสันได้รับการเซ็นสัญญาเข้าทีมฝึกซ้อมของเรเวนส์^{[ 13 ]}

เมื่อวันที่ 13 ตุลาคม 2558 แจ็กสันได้รับการเซ็นสัญญากลับเข้าสู่รายชื่อผู้เล่นหลัก^{[ 14 ]}เขาถูกปล่อยตัว/ได้รับบาดเจ็บเมื่อวันที่ 17 พฤศจิกายนเนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ข้อเท้า^{[ 15 ]}วันถัดมา เขาถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บของทีม และอีกวันหนึ่งต่อมา ในวันที่ 19 พฤศจิกายน 2558 เขาถูกปล่อยตัวจากรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บ

เมื่อวันที่ 30 พฤศจิกายน 2015 แจ็กสันได้รับการเซ็นสัญญาเข้าทีมฝึกซ้อมของเบงกอล^{[ 16 ]}

เมื่อวันที่ 28 มกราคม 2016 แจ็กสันได้เซ็นสัญญากับทีมอริโซน่า คาร์ดินัลส์ [ ^{17 ] เมื่อ}วันที่ 29 สิงหาคม 2016 แจ็กสันถูกทีมคาร์ดินัลส์ปล่อยตัว^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 17 ตุลาคม 2016 แจ็กสันได้รับการเซ็นสัญญาเข้าทีมฝึกซ้อมของเรเวนส์^{[ 19 ]}เขาได้รับการเลื่อนขั้นสู่รายชื่อผู้เล่นตัวจริงเมื่อวันที่ 15 พฤศจิกายน 2016 ^{[ 20 ]}เขาถูกปล่อยตัวโดยเรเวนส์เมื่อวันที่ 26 พฤศจิกายน 2016 และเซ็นสัญญากลับเข้าทีมฝึกซ้อมอีกครั้ง^{[ 21 ]}

เมื่อวันที่ 6 ธันวาคม พ.ศ. 2559 แจ็กสันเซ็นสัญญากับไลออนส์จากทีมฝึกซ้อมของเรเวนส์^{[ 22 ]}เขาถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บเมื่อวันที่ 3 มกราคม พ.ศ. 2560 เนื่องจากอาการบาดเจ็บที่ข้อเท้า^{[ 23 ]}

เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม 2017 แจ็กสันเซ็นสัญญากับซานฟรานซิสโก โฟร์ตี้ไนเนอร์ส [ ^{24 ] เขา}ถูกปล่อยตัวเมื่อวันที่ 2 กันยายน 2017 และเซ็นสัญญากับทีมฝึกซ้อมในวันถัดมา^{[ 25 ] [ 26 ]}เขาได้รับการเลื่อนขั้นสู่รายชื่อผู้เล่นตัวจริงเมื่อวันที่ 16 กันยายน 2017 ^{[ 27 ]}เขาถูกส่งไปอยู่ในรายชื่อผู้เล่นบาดเจ็บเมื่อวันที่ 10 ตุลาคม 2017 ^{[ 28 ]}