ออคูบิน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC (1 S ,4a R ,5 S ,7a S )-5-ไฮดรอกซี-7-(ไฮดรอกซีเมทิล)-1,4a,5,7a-เตตระไฮโดรไซโคลเพนตา[ c ]ไพแรน-1-อิล β- D -กลูโคไพราโนไซด์
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-2-{[(1 S ,4a R ,5 S ,7a S )-5-ไฮดรอกซี-7-(ไฮดรอกซีเมทิล)-1,4a,5,7a-เตตระไฮโดรไซโคลเพนตา[ c ]ไพแรน-1-yl]ออกซี}-6-(ไฮดรอกซีเมทิล)ออกเซน-3,4,5-ไตรออล
ชื่ออื่นๆ ออคูบิน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	479-98-1 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	50340
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล514882 เอ็น
เคมสไปเดอร์	82585 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.006.856
หมายเลข EC	207-540-8
เคกก์	C09771
PubChem CID	91458
มหาวิทยาลัย	2G52GS8UML Y
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID60963965
อินชิ นิ้ว=1S/C15H22O9/c16-4-6-3-8(18)7-1-2-22-14(10(6)7)24-15-13(21)12(20)11 (19)9(5-17)23-15/h1-3,7-21H,4-5H2/t7-,8+,9+,10+,11+,12-,13+,14-,15-/m0/s1 ย  คีย์:  RJWJHRPNHPHBRN-FKVJWERZSA-N Y  นิ้วChI=1/C15H22O9/c16-4-6-3-8(18)7-1-2-22-14(10(6)7)24-15-13(21)12(20)11( 19)9(5-17)23-15/h1-3,7-21H,4-5H2/t7-,8+,9+,10+,11+,12-,13+,14-,15-/m0/s1 รหัส:  RJWJHRPNHPHBRN-FKVJWERZBS
รอยยิ้ม O2\C=C/[C@@H]1[C@@H](C(=C/[C@H]1O)\CO)[C@@H]2O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	346.332 กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) N ตรวจสอบ ( Y Nคืออะไร ?)      ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ออคูบินเป็นไกลโคไซด์ไอริดอยด์ [ ^{1 ] ไอ}ริดอยด์พบได้ทั่วไปในพืชและทำหน้าที่เป็นสารป้องกัน^{[ 1 ]}ไอริดอยด์ช่วยลดอัตราการเจริญเติบโตของสัตว์กินพืชทั่วไปหลายชนิด^{[ 2 ]}

ออคูบิน เช่นเดียวกับไอริโดอิด อื่นๆ พบได้ในแอสเทอริดเช่นAucuba japonica (Garryaceae), Eucommia ulmoides (Eucommiaceae), Plantago asiatica , Plantago major , Plantago lanceolata (Plantaginaceae), Galium aparine (Rubiaceae), Euphrasia brevipila ^{[ 3 ]}และอื่นๆ พืชเหล่านี้ใช้ในยาแผนจีนโบราณและยาพื้นบ้าน^{[ 4 ]}

แอกนูไซด์ประกอบด้วยออคูบินและกรดพี -ไฮดรอกซีเบนโซ อิก^{[ 5 ]}

พบว่า Aucubin ช่วยป้องกันความเสียหายของตับที่เกิดจากคาร์บอนเตตระคลอไรด์หรืออัลฟา-อะมานิตินในหนูและหนูแรตเมื่อ ให้ยาในปริมาณ 80 มก./กก. ทางช่องท้อง^{[ 6 ]}

ออคูบินเป็นสารประกอบที่มีโมโนเทอร์พีนอยด์เป็นพื้นฐาน^{[ 7 ]}ออคูบิน เช่นเดียวกับไอริโดอิดทั้งหมด มีโครงสร้างไซโคลเพนแทน-[C]-ไพแรน^{[ 7 ]}ไอริโดอิดสามารถประกอบด้วยคาร์บอนสิบ เก้า หรือบางครั้งแปดอะตอม โดยที่ C11 มักจะหายไปบ่อยกว่า C10 ^{[ 7 ]}ออคูบินมีคาร์บอน 10 อะตอม โดยที่คาร์บอน C11 หายไป การกำหนดค่าสเตอริโอเคมีที่ C5 และ C9 นำไปสู่วงแหวนที่หลอมรวมกันแบบซิส ซึ่งเป็นเรื่องปกติสำหรับไอริโดอิดทั้งหมดที่มีโครงสร้างคาร์โบไซคลิกหรือเซโคในรูปแบบที่ไม่จัดเรียงใหม่^{[ 7 ]}การแตกตัวแบบออกซิเดชันที่พันธะ C7-C8 ทำให้เกิดเซโคไอริโดอิด^{[ 8 ]}ขั้นตอนสุดท้ายในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของไอริโดอิดมักประกอบด้วยO-ไกลโคซิเลชันและO-อัลคิเลชัน ออคูบิน ซึ่งเป็นไกลโคไซด์ไอริโดอิด มีหมู่กลูโคสที่เชื่อมต่อแบบO

เจอรานิลไพโรฟอสเฟต (GPP) เป็นสารตั้งต้นของไอริโดอิด^{[ 9 ]}เจอรานิลฟอสเฟตถูกสร้างขึ้นผ่านวิถีเมวาโลเนตหรือวิถีเมทิลอีริทริทอลฟอสเฟต^{[ 9 ]}ขั้นตอนเริ่มต้นของวิถีนี้เกี่ยวข้องกับการรวมตัวของโมเลกุลอะเซทิล-CoA สามโมเลกุลเพื่อสร้างสารประกอบ C6 คือ 3-ไฮดรอกซี-3-เมทิลกลูตาริล-CoA (HMG-CoA) ^{[ 9 ]}จากนั้น HMG-CoA จะถูกลดลงในสองขั้นตอนโดยเอนไซม์ HMG-CoA รีดักเทส^{[ 9 ] เมวาโลเนตที่ได้จะถูกฟอสฟอริเลตตามลำดับโดยไคเนสสองตัวที่แยกจากกัน คือ เมวาโลเนตไคเนสและฟอสโฟเมวาโลเนตไคเนส เพื่อสร้าง 5-ไพโรฟอสโฟเมวาโลเนต [ 9 ]}ฟอส^{โฟเมวา}โลเนตดีคาร์บอกซิเลสผ่านปฏิกิริยาดีคาร์บอกซิเลชันแบบประสานกันจะให้ไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟต (IPP) ^{[ 9 ]} IPP เป็นหน่วยสร้าง C5 พื้นฐานที่ถูกเพิ่มเข้าไปในโคซับสเตรตพรีนิลฟอสเฟตเพื่อสร้างสายโซ่ที่ยาวขึ้น^{[ 9 ]} IPP จะถูกไอโซเมอไรซ์เป็นเอสเทอร์อัลลิลิกไดเมทิลอัลลิลไพโรฟอสเฟต (DMAPP) โดย IPP ไอโซเมอเรส^{[ 9 ]}ผ่านกระบวนการหลายขั้นตอน รวมถึงการดีฟอสฟอริเลชันของ DMAPP, IPP และ DMAPP จะรวมกันเพื่อสร้างสารประกอบ C10 เจอรานิลไพโรฟอสเฟต (GPP) ^{[ 9 ]}เจอรานิลไพโรฟอสเฟตเป็นจุดแยกสาขาหลักสำหรับการสังเคราะห์เทอร์พี นอยด์ ^{[ 9 ]}

การศึกษาการสังเคราะห์ทางชีวภาพ ในปัจจุบันชี้ให้เห็นว่าลำดับการสังเคราะห์ที่น่าจะเป็นไปได้มากที่สุดจาก 10-ไฮดรอกซีเจอรินอลไปเป็น 8- เอพิ-ไอริโอไตรอัลคือดังต่อไปนี้: การกำจัดฟอสเฟตของ GPP ทำให้เกิดแคตไอออนเจอรานิล จากนั้นจึงเติมไฮดรอกซิลเพื่อสร้าง 10-ไฮดรอกซีเจอรานิออล; 10-ไฮดรอกซีเจอรานิออลจะถูกไอโซเมอไรซ์เป็น 10-ไฮดรอกซีเนอรอล; 10-ไฮดรอกซีเนอรอลจะถูกออกซิไดซ์โดยใช้ NAD เพื่อสร้างไตรอัลดีไฮด์; ในที่สุดไตรอัลดีไฮด์จะเกิดปฏิกิริยา Michael addition สองครั้งเพื่อให้ได้ 8-เอพิ-ไอริโอไตรอัล^{[ 10 ]} 8-เอพิ-ไอริโอไตรอัลเป็นสารตัวกลางจุดแยกสาขาอีกตัวหนึ่ง^{[ 7 ]}

ปฏิกิริยาการสร้างวงแหวนไพแรนอิริดอยด์อาจเกิดขึ้นได้จากสองเส้นทาง:

1. เส้นทางที่ 1 – การโจมตีแบบนิวคลีโอฟิลิกของไฮไดรด์ที่ C1 จะนำไปสู่การโจมตีของอะตอมคาร์บอนิล 1- Oที่ C3 ทำให้เกิดวงแหวนแลคโตน
2. เส้นทางที่ 2 – การสูญเสียโปรตอนจากคาร์บอน 4 นำไปสู่การเกิดพันธะคู่ C3-C4 ดังนั้นอะตอมคาร์บอนิล 3- Oจะยึดติดกับ C1 ^{[ 7 ]}

จากการศึกษาการติดตามดิวเทอเรียม เส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพของออบูซินจากตัวกลางแลคโตนแบบวงแหวนนั้นมีความเฉพาะเจาะจงต่อสิ่งมีชีวิต^{[ 7 ]}ในGardenia jasminoidesตัวกลางแลคโตนแบบวงแหวนจะถูกไกลโคซิเลตเพื่อสร้างบอชนอลไซด์ จากนั้นจะถูกไฮดรอกซิเลตที่ C10 บอชนอลไซด์จะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดเจนิโพซิดิก จากนั้นกรดเจนิโพซิดิกจะถูกดีคาร์บอกซิเลตเพื่อสร้างบาร์ติซิโอไซด์ จากนั้นบาร์ติซิโอไซด์จะถูกไฮดรอกซิเลตเพื่อสร้างออคูบิน^{[ 7 ]} เส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพ ของScrophularia umbrosaแตกต่างจากGardenia jasminoidesในScrophularia umbrosaตัวกลางแลคโตนจะถูกไกลโคซิเลตและออกซิไดซ์ที่คาร์บอนิล C11 เพื่อสร้างกรด 8-epi-dexoy-loganic ซึ่งจะถูกแปลงเป็นกรดดีออกซีเจนิโพซิดิก กรดดีออกซีเจนิโพซิดิกจะถูกไฮดรอกซิเลชันที่ C10 กลายเป็นกรดเจนิโพซิดิก การดีคาร์บอกซิเลชันและการไฮดรอกซิเลชันของ C6 นำไปสู่ออคูบิน^{[ 11 ]}