Hill is one of the inmates sent to "Emerald City," an experimental cell block designed to rehabilitate prisoners from differing backgrounds. He works in the dress factory with inmates Bob Rebadow and Tobias Beecher. When conjugal visits are allowed, Hill sleeps with his wife Annabella for the last time; as he is paraplegic, he has no sensation below his waist and cannot experience the pleasure received during sex. When Simon Adebisi asks why Hill even wants to have sex with his wife without sensation, he replies it is all for her.

Despite being clean for almost two years, Hill started using again with the encouragement of his favorite NBA player, Jackson Vahue, after he arrives in Oz. After using twice and falling out with Vahue, he stops his habit again. Hill admires Eugene Dobbins, an inmate who has a gift for playing the cello. When Dobbins is harassed by Vahue for no apparent reason, Hill tells him stop and recognize the gift that Dobbins has. However, Vahue breaks into Father Ray Mukada's office and smashes Dobbins' instrument. When a prison riot erupts in Em City, Hill forces Vahue to tend to Dobbins after he is shanked by a black inmate. He hides with the rest of the prisoners as the SORT team recaptures the unit.

อัลวาห์ เคสคณบดีคณะนิติศาสตร์สัมภาษณ์ฮิลล์ในฐานะส่วนหนึ่งของการสืบสวนเหตุจลาจล ฮิลล์ได้รับแจ้งว่าด็อบบินส์เสียชีวิตแล้ว เมื่อเรือนจำเอ็มซิตี้เปิดทำการอีกครั้ง เขาโกรธเมื่อถูกจัดให้อยู่ร่วมกลุ่มนักโทษที่เรียกว่า "คนอื่นๆ" ร่วมกับรีบาโดว์ บีเชอร์ และอากาเมมนอน บัสมาลิสแทนที่จะเป็นกลุ่มโฮมบอยส์ กลุ่มอันธพาลผิวดำในเรือนจำออซ เขาระแวงที่จะอยู่ร่วมห้องกับบีเชอร์ ซึ่งเพิ่งกัดปลายอวัยวะเพศของ นักโทษ ชาวอารยันคน หนึ่งขาด เมื่อผู้พิพากษาจากคดีของฮิลล์ถูกส่งไปยังเรือนจำออซฐานรับสินบนขณะตัดสินคดี ฮิลล์จึงขอให้คารีม ซาอิดนักโทษมุสลิมผิวดำช่วยให้เขาได้รับการปล่อยตัว ปรากฏว่าผู้พิพากษาตัดสินคดีของฮิลล์อย่างยุติธรรมแล้ว ด้วยความคับข้องใจ เขาจึงใช้เวลาที่เหลือของซีซั่นคิดหาวิธีหลบหนีออกจากเรือนจำออซ

นักโทษมัลคอล์ม คอยล์สารภาพกับฮิลล์ว่าเขาหนีรอดจากการฆาตกรรมครอบครัวหนึ่งไปได้ ฮิลล์และซาอิดแจ้งเรื่องนี้ให้ผู้คุมเรือนจำลีโอ กลินน์ ทราบ ซึ่งกลินน์ได้ติดต่ออัยการเขตเมื่อกลุ่มโฮมบอยส์วางแผนฆ่าฮิลล์ ซาอิดจึงชักชวนอันโตนิโอ นัปปาคาร์เมน เกร์ราและเวอร์นอน ชิลลิงเกอร์ให้กลุ่มของตนช่วยเหลือชาวมุสลิมในการปกป้องฮิลล์ นัปปาฆ่าคอยล์ก่อนการพิจารณาคดี ทำให้กลุ่มโฮมบอยส์ไม่กล้าลงมือ เมื่ออาเดบิซีเข้ามารับตำแหน่งหัวหน้ากลุ่มโฮมบอยส์ เขาได้ปลุกปั่นความตึงเครียดทางเชื้อชาติในเรือนจำออซจนถึงขั้นที่นักโทษต้องสูญเสีย หนังสือ โป๊ เมื่ออา เดบิซีมอบหนังสือที่ยึดมาได้ให้ฮิลล์เพื่อเป็นการสงบศึกเจ้าหน้าที่ราชทัณฑ์ฌอน เมอร์ฟีจึงสั่งให้ขังฮิลล์ไว้ในห้องขังเดี่ยวความตึงเครียดดังกล่าวทำให้กลินน์สั่งปิดเรือนจำออซ

ฮิลล์ได้รับคำเตือนจากยูจีนียาผู้เป็นแม่ว่าภรรยาของเขาวางแผนจะหย่ากับเขา จากนั้นยูจีนียาก็เสียชีวิตจากอุบัติเหตุรถบัสของแขกที่มาเยี่ยม ฮิลล์เสียใจอย่างมากกับข่าวร้าย ทำให้เขาเสียสติและเริ่มใช้เฮโรอีน ขณะอยู่ภายใต้ฤทธิ์ยา เขาจึงลืมทำความสะอาดสายสวนปัสสาวะและเกิด ภาวะ ไตวาย แม็กมานัสสันนิษฐานว่าเรดดิงขายเฮโรอีนให้ฮิลล์ แต่เรดดิงปฏิเสธว่าไม่มีส่วนเกี่ยวข้องและสาบานว่าจะโค่นล้มผู้ที่รับผิดชอบอาร์โนลด์ "โพเอ็ต" แจ็กสันนักโทษที่ขายยาเสพติด ได้ขอให้บัสมาลิสใส่ร้ายนักโทษชาวอิตาลีซัลวาตอเร เดอซานโต เรดดิ งสั่งให้โพเอ็ตใส่ยา แอลเอสดีในปริมาณที่ร้ายแรงลงในอาหารของเดอซานโต ขณะที่ฮิลล์กำลังฟื้นตัว เขาปฏิเสธที่จะเปิดเผยตัวโพเอ็ต แต่กลับยกเว้นความผิดให้กับชาวอิตาลี

ต่อมา กวีบังคับให้บัสมาลิสชี้ตัวพวกลาติน ทำให้พันธมิตรระหว่างพวกเขากับพวกโฮมบอยส์สิ้นสุดลง ฮิลล์ได้รับการปล่อยตัวหลังจากเรดดิงและเอ็นริเก โมราเลส หัวหน้ากลุ่มลาตินถูกส่งไปขังเดี่ยวเพราะทะเลาะวิวาท เรดดิงได้พูดคุยกับฮิลล์อย่างยาวนาน โดยกล่าวว่าเขาเสียใจที่เคยยุยงให้ฮิลล์ค้ายาเสพติดตั้งแต่แรก ในระหว่างการสนทนานี้ พวกลาตินและพวกอิตาลีได้กลับมาเป็นพันธมิตรกันอีกครั้ง โดยมีเงื่อนไขว่าพวกอิตาลีจะต้องฆ่าเรดดิงแฟรงค์ อูร์บาโนพุ่งเข้าใส่เรดดิงด้วยมีด แต่ถูกฮิลล์หยุดไว้ ซึ่งฮิลล์เสียชีวิตขณะปกป้องพ่อบุญธรรมของเขา การตายของฮิลล์ทำให้เรดดิงสับสนวุ่นวายอย่างมาก และกระตุ้นให้เขาสั่งให้พวกโฮมบอยส์เลิกค้ายาเสพติด