Gleeson ลงเล่นให้กับWaterford ครั้งแรก ในฐานะสมาชิกของทีมเยาวชนระหว่างการแข่งขัน Munster Championship ปี 2012 เขาลงเล่นให้กับทีมเป็นครั้งแรกในวันที่ 2 พฤษภาคม โดยลงสนามเป็นตัวสำรองในนาทีที่ 45 ในเกมที่แพ้ Clare ด้วยคะแนน 1-20 ต่อ 3-13 ^{[ 6 ]}

Gleeson มีสิทธิ์ลงเล่นในระดับเยาวชนอีกครั้งในปี 2013และได้เข้าร่วมทีมตัวจริงในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็ก เมื่อวันที่ 14 กรกฎาคม เขาทำคะแนนได้ 0-03 รวมถึงลูกฟรีคิกสองลูก ในเกมที่เสมอกับLimerick ด้วยคะแนน 2-19 ใน รอบชิงชนะ เลิศMunster ^{[ 7 ]} Gleeson ยังคงรักษาตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กไว้ได้ในการแข่งขันนัดรีเพลย์ในวันที่ 23 กรกฎาคม อย่างไรก็ตาม เขาต้องพ่ายแพ้ไปด้วยคะแนน 1-20 ต่อ 4-08 ^{[ 8 ]}เมื่อวันที่ 8 กันยายน เขาทำคะแนนได้จากลูกฟรีคิกเมื่อ Waterford เอาชนะGalwayด้วยคะแนน 1-21 ต่อ 0-16 ในรอบชิงชนะเลิศ All- Ireland ^{[ 9 ]}

Gleeson เข้าร่วมทีม Waterford รุ่นอายุไม่เกิน 21 ปี ก่อนการแข่งขัน Munster Championship ปี 2014เขาลงเล่นให้ทีมเป็นครั้งแรกเมื่อวันที่ 16 กรกฎาคม 2014 และทำคะแนนสูงสุดให้ Waterford ด้วยคะแนน 0-07 ในเกมที่แพ้Cork ด้วยคะแนน 3-18 ต่อ 0-16 ^{[ 10 ]}

หลังจากการแข่งขัน Munster Championship ปี 2015 ที่น่าผิดหวัง Gleeson ได้รับเลือกให้ติดทีม U-21 เป็นฤดูกาลที่สามติดต่อกันในปี 2016ในวันที่ 27 กรกฎาคม เขาทำคะแนนได้ 0-05 จากตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กและได้รับ รางวัล ผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำแมตช์ หลังจากเอาชนะ Tipperaryด้วยคะแนน 2-19 ต่อ 0-15 ในรอบชิงชนะเลิศ Munster [ ^{11 ] ใน}วันที่ 10 กันยายน Gleeson ได้รับ เหรียญรางวัล All-Ireland หลังจากทำคะแนนได้ 0-02 จากตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กในการเอาชนะ Galway ด้วยคะแนน 5-15 ต่อ 0-14 ในรอบชิง ชนะเลิศ ^{[ 12 ]}เขาจบฤดูกาลด้วยการได้รับการเสนอชื่อในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กในทีมแห่งปี^{[ 13 ]}

Gleeson ได้รับการเพิ่มชื่อเข้าสู่ทีมอาวุโสของ Waterford ก่อนเริ่มการแข่งขัน National League ปี 2014เขาลงเล่นให้กับทีมเป็นครั้งแรกเมื่อวันที่ 23 มีนาคม 2014 โดยลงเล่นในตำแหน่งปีกซ้ายในเกมที่แพ้Kilkenny ด้วยคะแนน 4-22 ต่อ 0-14 ^{[ 14 ]} Gleeson ประเดิมการแข่งขัน Munster Championshipครั้งแรกเมื่อวันที่ 25 พฤษภาคม 2014 โดยทำคะแนนได้ 1-02 จากตำแหน่งปีกซ้ายในเกมที่เสมอกับ Cork ด้วยคะแนน 1-21 เท่ากัน^{[ 15 ]}

เมื่อวันที่ 3 พฤษภาคม 2015 Gleeson ได้รับการแต่งตั้งให้เป็นกองหลังตัวกลาง แต่ได้ลงเล่นส่วนใหญ่ในตำแหน่งวิงแบ็กขวาเมื่อวอเตอร์ฟอร์ดพบกับคอร์กในรอบชิงชนะเลิศเนชั่นแนลลีกเขาทำคะแนนได้ 0-02 และได้รับเหรียญรางวัลชนะเลิศหลังจากชัยชนะด้วยคะแนน 1-24 ต่อ 0-17 ^{[ 16 ]} เมื่อวันที่ 12 กรกฎาคม 2015 Gleeson ทำคะแนนได้ 0-02 จากตำแหน่งวิงแบ็กขวาเมื่อวอเตอร์ฟอร์ดพ่ายแพ้ให้กับทิปเป อราลีเป็นครั้งที่สี่ในรอบหกฤดูกาลในรอบชิงชนะเลิศมุนสเตอร์^{[ 17 ]}เขาจบฤดูกาลด้วยการได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออลสตาร์^{[ 18 ]}

เมื่อวันที่ 1 พฤษภาคม 2016 กลีสันเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์แบ็กเมื่อวอเตอร์ฟอร์ดลงสนามในรอบชิงชนะเลิศเนชั่นแนลลีกเขาทำคะแนนได้ 0-02 ก่อนที่จะถูกเปลี่ยนตัวออกในนาทีที่ 63 ขณะที่วอเตอร์ฟอร์ดเสมอกับแคลร์ 0-22 ^{[ 19 ]}กลีสันเปลี่ยนไปเล่นในตำแหน่งเซ็นเตอร์ฟอร์เวิร์ดและทำคะแนนได้ 0-03 ในการแข่งขันนัดรีเพลย์ ซึ่งวอเตอร์ฟอร์ดแพ้ไปด้วยคะแนน 1-23 ต่อ 2-19 ^{[ 20 ]}เมื่อวันที่ 10 กรกฎาคม เขาทำคะแนนได้ 0-02 จากตำแหน่งปีกซ้ายเมื่อวอเตอร์ฟอร์ดพ่ายแพ้ให้กับทิปเปอเรรี 5-19 ต่อ 0-13 ในรอบ ชิงชนะ เลิศมุนสเตอร์^{[ 21 ]}กลีสันปิดฤดูกาลด้วยการเป็นผู้เล่นคนที่สองที่เคยได้รับ รางวัล นักกีฬาฮอกกี้แห่งปีและนักกีฬาฮอกกี้ดาวรุ่งแห่งปีในปีเดียวกัน^{[ 22 ]}เขายังได้รับเลือกให้เป็นเซ็นเตอร์ฟอร์เวิร์ดในทีมออลสตาร์อีกด้วย

เมื่อวันที่ 3 กันยายน 2017 Gleeson ได้รับการเสนอชื่อให้เป็นกองหน้าตัวกลางเมื่อ Waterford พบกับGalwayในรอบชิงชนะเลิศ All-Irelandเขาจบเกมในฐานะรองชนะเลิศหลังจาก Galway ชนะด้วยคะแนน 0-26 ต่อ 2-17 ^{[ 23 ]} Gleeson จบฤดูกาลด้วยการได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล All-Star เป็นครั้งที่สามติดต่อกัน^{[ 24 ]}

ฤดูกาล 2018 ของ Gleeson เต็มไปด้วยอาการบาดเจ็บหลายครั้ง กล้ามเนื้อต้นขาฉีกขาดทำให้เขาต้องพักในช่วงรอบแรกของNational Leagueนอกจากนี้เขายังได้รับบาดเจ็บที่ข้อเท้าจากการติดเชื้อ ก่อนเริ่มการแข่งขัน Munster Championshipเขาได้รับบาดเจ็บที่เอ็นร้อยหวายหลังจากเล่นเพียง 14 นาทีในเกมสโมสรกับ Mount Sion ^{[ 25 ]}

เมื่อวันที่ 31 มีนาคม 2019 Gleeson มีชื่ออยู่ในตำแหน่งกองกลาง แต่ถูกส่งลงเล่นในตำแหน่งกองหน้าตัวกลางเมื่อวอเตอร์ฟอร์ดเผชิญหน้ากับลิเมอริกในรอบชิงชนะเลิศเนชั่นแนลลีกเขาทำคะแนนได้ 0-02 รวมถึงหนึ่งแต้มจากริมสนาม ในเกมที่แพ้ด้วยคะแนน 1-24 ต่อ 0-19 ^{[ 26 ]}