เดนสันเข้าเรียนที่โรงเรียนมัธยมโนวา^{[ 4 ]}ซึ่งเขาเล่นให้กับวิลลี โดดาโร^{[ 5 ]}

เดนสันเป็นผู้ทำสถิติวิ่งสูงสุดตลอดกาลของมหาวิทยาลัยนอเทรอดามด้วยระยะ 4,318 หลาและ 43 ทัชดาวน์ ขณะเดียวกันก็ครองสถิติการวิ่งอื่นๆ อีกมากมายของมหาวิทยาลัยนอเทรอดาม^{[ 4 ]}

ในปี 1997 เขาทำระยะวิ่งได้ 1,268 หลาจากการวิ่ง 264 ครั้ง และทำทัชดาวน์ได้ 12 ครั้ง ส่วนในปี 1998 เขาทำระยะวิ่งได้ 1,306 หลาจากการวิ่ง 277 ครั้ง และทำทัชดาวน์ได้ 18 ครั้ง

เดนสันได้รับรางวัล MVP ในการแข่งขัน Gator Bowlปี 1999 ซึ่งเป็นการแข่งขันกับGeorgia Tech

เดนสันได้รับการคัดเลือกในรอบที่เจ็ดด้วยการเลือกอันดับที่ 233 ของการดราฟต์ NFL ปี 1999โดยทีม แทม ปาเบย์ บัคคาเนียร์ส [ ^{5 ] [ 6 ] [ 7 ] เขา}ไม่เคยได้ขึ้นบัญชีรายชื่อผู้เล่นตัวจริงของแทมปาเบย์เลย

ในช่วงสองปี (1999–2000) ที่เล่นให้กับไมอามี ดอลฟินส์เขาทำระยะวิ่งได้ 206 หลาจากการวิ่ง 59 ครั้ง และรับบอลได้ 18 ครั้ง ทำระยะได้ 133 หลา ในปี 2000 เขาคืนลูกเตะได้ 20 ครั้ง ทำระยะได้ 495 หลา เดนสันใช้เวลาในฤดูกาล 2001 กับชิคาโก แบร์ส เขาทำระยะวิ่งได้เพียงครั้งเดียว 4 หลา ขณะที่ใช้เวลาส่วนใหญ่ของปีอยู่ในทีมพิเศษ ในช่วงที่อยู่ในทีมพิเศษ เขาคืนลูกเตะได้ 23 ครั้ง ทำระยะได้ 534 หลา และคืนลูกเตะจากฝ่ายตรงข้ามได้ 1 ครั้ง ทำระยะได้ 5 หลา ในปี 2002 กับอินเดียนาโพลิส โคลท์สเดนสันวิ่งทำระยะได้ 2 หลาจากการวิ่ง 2 ครั้ง และคืนลูกเตะได้ 2 ครั้ง ทำระยะได้ 38 หลา

เดนสันใช้เวลาในฤดูกาล 2004 ในลีกฟุตบอลแคนาดา (CL) ในฐานะสมาชิกของทีมมอนทรีออล อาลูเอ็ตส์เขาจบฤดูกาลด้วยการเป็นอันดับแปดในด้านการวิ่งทำระยะ โดยทำได้ 772 หลาและเก้าทัชดาวน์ พร้อมทั้งได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ในฤดูกาลนั้น

ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2553 หลังจากห่างหายจากวงการฟุตบอลไปหลายปี เดนสันได้รับการแต่งตั้งให้เป็นหัวหน้าโค้ชฟุตบอลที่โรงเรียนมัธยมปลายโป๊ปจอห์นปอลที่ 2ในโบคาเรตัน รัฐฟลอริดา^{[ 8 ]}

ในปี 2011 เดนสันได้รับการว่าจ้างให้เป็นโค้ชผู้ฝึกสอนตำแหน่งรันนิ่งแบ็กที่มหาวิทยาลัยเบธูน-คุกแมน

ในปี 2014 เดนสันได้เข้าร่วมมหาวิทยาลัยไมอามีในตำแหน่งโค้ชผู้ฝึกสอนตำแหน่งรันนิ่งแบ็ก

ในปี 2015 เดนสันได้รับการว่าจ้างให้ดำรงตำแหน่งโค้ชวิ่งแบ็กที่ว่างลงที่มหาวิทยาลัยนอเทรอดามซึ่งเป็นมหาวิทยาลัยที่เขาจบการศึกษา^{[ 9 ]}และมหาวิทยาลัยเซาท์ฟลอริดา

เดนสันได้รับการแต่งตั้งเป็นหัวหน้าโค้ชที่ชาร์ลสตันเซาเทิร์นเมื่อวันที่ 14 มกราคม 2019 ^{[ 10 ] [ 11 ]}เขาถูกปลดออกจากตำแหน่งหลังจบฤดูกาล 2022 หลังจากจบฤดูกาลด้วยผล 2–8 ^{[ 12 ]}

เมื่อวันที่ 1 มีนาคม พ.ศ. 2566 ทีมArizona Cardinalsได้ว่าจ้าง Denson เป็นโค้ชผู้เล่นตำแหน่งวิ่ง^{[ 13 ]}