อ่าน 2 นาที
อาซิรีน
อะซิรีน เป็น สารประกอบอินทรีย์ เฮเทอ โรไซคลิก ที่มีวงแหวนสามเหลี่ยมที่มี อะตอม คาร์บอน สอง อะตอมและอะตอม ไนโตรเจน หนึ่งอะตอม ซึ่งเป็นอะ นาล็อก ไม่อิ่มตัว ของ อะซิริดีน อะ...
อาซิรีน
 | |
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC 2 H -อะซิรีน | |
| ตัวระบุ | |
| |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| 1633516 | |
| ชอีบี |
|
| เคมสไปเดอร์ |
|
PubChem CID |
|
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C 2 H 3 N | |
| มวลโมลาร์ | 41.053 กรัม·โมล−1 |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
อะซิรีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ เฮเทอ โรไซคลิก ที่มีวงแหวนสามเหลี่ยมที่มี อะตอม คาร์บอน สอง อะตอมและอะตอมไนโตรเจน หนึ่งอะตอม ซึ่งเป็นอะนาล็อกไม่อิ่มตัวของ อะซิริดีน อะซิรีนซึ่ง เป็นสารประกอบ หลักมีไอโซเมอร์สอง ชนิด ได้แก่ 1H- อะซิรีน แบบแอนติอะโรมาติก ซึ่งมีพันธะคู่คาร์บอน - คาร์บอน ไม่เสถียรและจัดเรียงตัวใหม่เป็น2H- อะซิรีนแบบเทาโทเม อร์ ซึ่งมีพันธะคู่คาร์บอน-ไนโตรเจน ซึ่งมีพลังงานต่ำ กว่าอย่างน้อย 30 kcal· mol⁻¹ [ 1 ] 2H- อะซิรีนสามารถพิจารณาได้ว่าเป็นอิมิน ที่มีความเครียด และสามารถแยกได้ พวกมันมีปฏิกิริยาสูง แต่ก็มีรายงานว่าพบในผลิตภัณฑ์ธรรมชาติบางชนิด เช่นไดซิดาซิรีน[ 2 ]
การตระเตรียม
2H- อะซิรีนส่วนใหญ่มักได้มาจากการสลายตัวด้วยความร้อนของไวนิลอะไซด์ [ 3 ] ในระหว่างปฏิกิริยานี้ไนเตรนจะถูกสร้างขึ้นเป็นสารตัวกลาง หรืออาจได้มาจากการออกซิเดชันของอะซิริดีน ที่สอดคล้องกัน อะซิรีนสามารถเกิดขึ้นได้ในระหว่างการสลายตัวด้วยแสงของไอโซซาโซล [ 4 ] เนื่องจากพันธะ N–O ที่อ่อนแอ วงแหวนไอโซซาโซลจึงมีแนวโน้มที่จะยุบตัวลงภายใต้การฉายรังสี UV และจัดเรียงตัวใหม่เป็นอะซิรีน[ 5 ]
สามารถผลิตอะซิรีนที่มีหมู่แทนที่ได้ผ่าน ปฏิกิริยาการจัดเรียงตัว ใหม่ ของเนเบอร์
ปฏิกิริยา
การสลายตัวด้วยแสงของอะซิรีน (ที่ความยาวคลื่นต่ำกว่า 300 นาโนเมตร) เป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพมากในการสร้างไนไตรล์อีไลด์ไนไตรล์อีไลด์เหล่านี้เป็นสารประกอบไดโพลาร์และสามารถถูกดักจับโดยสารไดโพลาร์โอฟิลหลายชนิดเพื่อให้ได้สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก เช่นไพร์โรลีน
ระบบวงแหวนที่มีความเครียดสูงยังเกิดปฏิกิริยาที่เอื้อต่อการเปิดวงแหวน และสามารถทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์หรืออิเล็กโทรไฟล์ได้
อะซิรีนสามารถไฮโดรไลซิสได้อย่างง่ายดายเพื่อให้ได้อะมิโนคีโตนซึ่งตัวมันเองก็ไวต่อการควบแน่นด้วยตัวเองเช่นกัน
ดูเพิ่มเติม
- ไดซิดาซิรีนเป็นหนึ่งในอะซิรีนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติเพียงไม่กี่ชนิด
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ อาซิรีน
อะซิรีน เป็น สารประกอบอินทรีย์ เฮเทอ โรไซคลิก ที่มีวงแหวนสามเหลี่ยมที่มี อะตอม คาร์บอน สอง อะตอมและอะตอม ไนโตรเจน หนึ่งอะตอม ซึ่งเป็นอะ นาล็อก ไม่อิ่มตัว ของ อะซิริดีน อะ...
การตระเตรียม
2H- อะ ซิรีนส่วนใหญ่มักได้มาจาก การสลายตัวด้วยความร้อน ของไวนิล อะไซด์ [ 3 ] ใน ระหว่างปฏิกิริยานี้ ไนเตรน จะถูกสร้างขึ้นเป็นสารตัวกลาง หรืออาจได้มาจากการออกซิเดชันของอะ ซิริดีน ที่สอดคล้องกัน อะซิรีนสามารถเกิดขึ้นได้ในระหว่างการสลายตัวด้วยแสงของ ไอโซซาโซล [...
ปฏิกิริยา
การสลายตัวด้วยแสง ของอะซิรีน (ที่ความยาวคลื่นต่ำกว่า 300 นาโนเมตร) เป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพมากในการสร้าง ไนไตรล์อีไลด์ ไนไตรล์อีไลด์เหล่านี้เป็น สารประกอบไดโพลาร์ และสามารถถูกดักจับโดยสารไดโพลาร์โอฟิลหลายชนิดเพื่อให้ได้สารประกอบเฮเทอโรไซคลิก เช่น ไพร์โรลี น
ดูเพิ่มเติม
ไดซิดาซิรีน เป็นหนึ่งในอะซิรีนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติเพียงไม่กี่ชนิด ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Azirine&oldid=1350475624 "