บินาป

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ([1,1′-ไบแนฟทาลีน]-2,2′-ไดอิล)บิส(ไดฟีนิลฟอสเฟน)
ชื่ออื่นๆ บินาป
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	76189-55-4 ( R ) วาย 76189-56-5 ( S ) วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	(Rac): รูปภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1275990
เคมสไปเดอร์	551072 (แร็ก) เอ็น
บัตรข้อมูล ECHA	100.114.880
หมายเลข EC	616-304-7 619-338-0 616-305-2 918-620-3
PubChem CID	634876  (+)
มหาวิทยาลัย	4F1X2F8NA3  ( R ) วาย OX12238KWH  ( S ) วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID40913327
อินชิ นิ้ว=1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)4 3(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H เอ็น Key: MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N เอ็น
รอยยิ้ม (Rac): c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccc4ccccc4c3c5c6ccccc6ccc5P(c7ccccc7)c8ccccc8
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 44 H 32 P 2
มวลโมลาร์	622.688  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของแข็งไม่มีสี
จุดหลอมเหลว	239 ถึง 241 °C (462 ถึง 466 °F; 512 ถึง 514 K) ( R ) 238–240 °C ( S )
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ตัวทำละลายอินทรีย์
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H315 , H319 , H335 , H413
คำเตือน	P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

BINAP (2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl) เป็นสารประกอบออร์กาโนฟอสฟอรัสลิแกนด์ไดฟอสฟีน ไค รัล นี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์แบบไม่สมมาตรประกอบด้วยกลุ่มแนฟทิล 2-ไดฟีนิลฟอสฟีโน คู่หนึ่ง ที่เชื่อมต่อกันที่ตำแหน่ง 1 และ 1′ โครงสร้างสมมาตรC2 _นี้ไม่มีอะตอมสเตอริโอเจนิกแต่มีไครัลลิตี้ตามแกนเนื่องจากการหมุนที่จำกัด ( อะโทรพิโซเมอริซึม ) อุปสรรคต่อการเกิดราเซมิเซ ชัน สูงเนื่องจากอุปสรรคทางสเตอริกซึ่งจำกัดการหมุนรอบพันธะที่เชื่อมวงแหวนแนฟทิลมุมไดเฮดรัลระหว่างกลุ่มแนฟทิลมีค่าประมาณ 90° มุมกัด ตามธรรมชาติ คือ 93° ^{[ 1 ]}

BINAP ใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์สำหรับ การเปลี่ยนแปลงแบบเอนั นติโอซีเลคทีฟที่เร่งปฏิกิริยาโดยสารประกอบของรูทีเนียมโรเดียมและแพลเลเดียม^{[ 2 ]}ดังที่Ryōji Noyoriและเพื่อนร่วมงานของเขาได้ริเริ่ม สารประกอบโรเดียมของ BINAP มีประโยชน์สำหรับการสังเคราะห์ (–) - เมนทอล^{[ 3 ] [ 4 ]}

สารประกอบเชิงซ้อน ของเงินก็มีความสำคัญเช่นกัน BINAP- AgFสามารถใช้ในการโปรตอนไนซ์ซิลิลอีโนลอีเทอร์ แบบเอนันติโอซีเลคที ฟได้^{[ 5 ]}

การศึกษาต่อมาพบว่าไดฟอสฟีน ที่เกี่ยวข้องซึ่งมีมุมไดเฮดรัลที่แคบกว่าระหว่างหน้าอะโรมาติกจะให้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีความเลือกเชิงเอนั น ติโอ เมอร์มากขึ้น ลิแกนด์ดังกล่าวตัวหนึ่งคือSEGPHOS ^{[ 6 ]}

BINAP เตรียมจากBINOL ^{[ 7 ] [ 8 ]}ผ่านอนุพันธ์บิสไตรฟเลต ทั้งเอนันติโอเมอร์ ( R ) - และ ( S )- รวมถึงราเซ เมต มีจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ การใช้งานที่หลากหลายอย่างหนึ่งคือการไฮโดรจิเนชันแบบเคมีเลือก ซึ่ง BINAP จะถูกเชื่อมต่อกับโรเดียม

• Berthod, Mikaël; Mignani, Gérard; Woodward, Gary; Lemaire, Marc (2005). "BINAP ที่ดัดแปลง: วิธีการและเหตุผล" Chemical Reviews . 105 (5): 1801– 1836. doi : 10.1021/cr040652w . PMID  15884790 .
• Genet, Jean-Pierre; Ayad, Tahar; Ratovelomanana-Vidal, Virginie (2014). "ไดฟอสฟีนที่ขาดอิเล็กตรอน: ผลกระทบของ DIFLUORPHOS ในการเร่งปฏิกิริยาแบบไม่สมมาตร" Chemical Reviews . 114 (5): 2824– 2880. doi : 10.1021/cr4003243 . PMID  24517862 .
• โคโชฟสกี้, พาเวล; Vyskočil, Štěpán; สมิร์ชินา, มาร์ติน (2003) 1,1'-บินาฟธิลแบบแทนที่แบบไม่สมมาตรในการเร่งปฏิกิริยาแบบเอแนนทิโอซีเล็คทีฟรีวิวสารเคมี . 103 (8): 3213– 3246. ดอย : 10.1021/cr9900230 . PMID12914496  .​
• Zhang, Zhenfeng; Butt, Nicholas A.; Zhang, Wanbin (2016). "การเติมไฮโดรเจนแบบไม่สมมาตรของสารตั้งต้นแบบวงจรที่ไม่มีอะโรมาติก" Chemical Reviews . 116 (23): 14769– 14827. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00564 . PMID  27960269 .
• Clevenger, Andrew L.; Stolley, Ryan M.; Aderibigbe, Justis; Louie, Janis (2020). "แนวโน้มในการใช้ฟอสฟีนแบบไบเดนเตตเป็นลิแกนด์ในการเร่งปฏิกิริยาด้วยนิกเกล" Chemical Reviews . 120 (13): 6124– 6196. doi : 10.1021/acs.chemrev.9b00682 . PMID  32491839 . S2CID  219311508 .