กรดบาร์บาติก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC กรด 2-ไฮดรอกซี-4-(2-ไฮดรอกซี-4-เมทอกซี-3,6-ไดเมทิลเบนโซอิล)ออกซี-3,6-ไดเมทิลเบนโซอิก
ชื่ออื่นๆ กรดบาร์บาตินิก
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	17636-16-7
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:144123
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1902081
เคมสไปเดอร์	146680
PubChem CID	167666
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID40170115
อินชิ นิ้ว=1S/C19H20O7/c1-8-7-13(11(4)16(20)14(8)18(22)23)26-19(24)15-9(2)6-12(25-5)10(3)17(15)21/h6-7,20-21H,1-5H3,(H,22,23) รหัส:  NMKBRSYSHBPUPY-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม CC1=CC(=C(C(=C1C(=O)OC2=C(C(=C(C(=C2)C)C(=O)O)O)C)O)C)OC
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H O
มวลโมลาร์	360.362 กรัม·โมล−1
จุดหลอมเหลว	187  องศาเซลเซียส (369  องศาฟาเรนไฮต์; 460  เคลวิน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดบาร์บาติกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่สร้างขึ้นโดยไลเคน บางชนิด จัดอยู่ในกลุ่มโครงสร้างที่เรียกว่าเดปไซด์พบได้ทั่วไปในสกุลUsnea (ไลเคนเครา) และCladonia

สารประกอบนี้ถูกแยกออกมาครั้งแรกในปี พ.ศ. 2423 จากไลเคนUsnea barbataโดยนักเคมีJohn Stenhouseและ Charles Groves ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]} ต่อมาพบว่า สารประกอบกรดค็อกเซลลิกที่แยกได้จากCladonia cocciferaเป็นสารประกอบเดียวกันกับกรดบาร์บาติก^{[ 4 ]}

ในทางชีวสังเคราะห์ กรดบาร์บาติกประกอบขึ้นจากหน่วยอนุพันธ์ออร์เซลลิเนตสองหน่วยซึ่งสร้างขึ้นโดยเอนไซม์ อะโรมาติกซินเทส การทำงานซ้ำๆ ของเอนไซม์นี้จะสร้างสารตัวกลาง โพลีคีไทด์ 8 คาร์บอนซึ่งจะเกิดการสร้างวงแหวนขึ้น

ชื่อ IUPACของกรดบาร์บาติกคือ 2-ไฮดรอกซี-4-(2-ไฮดรอกซี-4-เมทอกซี-3,6-ไดเมทิลเบนโซอิล)ออกซี-3,6-ไดเมทิลเบนโซอิกแอซิดสูตรเคมีคือ C H O มีมวลโมเลกุล 360.36 กรัมต่อโมลในรูปผลึกบริสุทธิ์ มีอยู่หลายรูปแบบ ได้แก่ ปริซึมรูป สี่เหลี่ยมขนมเปียกปูน ขนาดเล็ก เข็มยาว หรือแผ่นบางละเอียด ( ลามิลลา ) จุดหลอมเหลวคือ187 °C (369 °F ) ^{[ 5 ]}   

โครงสร้างผลึกของเมทิลเอสเทอร์ของกรดบาร์บาติก (เช่น เมทิล 2-ไฮดรอกซี-4-(2-ไฮโดรไซ-4-เมทอกซี-3,6-ไดเมทิลเบนโซอิลออกซี)-3,6-ไดเมทิลเบนโซเอต หรือบาร์บาติน) ได้รับการระบุลักษณะแล้ว อยู่ในระบบผลึกไตรคลินิกในกลุ่มพื้นที่ที่เรียกว่าP 1ในรูปแบบผลึกนี้ วงแหวน ฟีนิล ที่ถูกแทนที่อย่างมากสองวง ถูกเชื่อมด้วยกลุ่มเอสเทอร์และเอียงเข้าหากันที่ 106.1° มีพันธะไฮโดรเจนภายใน โมเลกุลที่แข็งแรงสองพันธะ ระหว่างหมู่ แทนที่ ไฮดรอก ซิลและ กลุ่ม คาร์ บอนิลเอส เทอร์ ที่อยู่ติดกัน^{[ 6 ]} โครงสร้างผลึกของกรดบาร์บาติกบริสุทธิ์ ซึ่งกำหนดโดยใช้การวิเคราะห์ การเลี้ยวเบนรังสีเอกซ์ของผลึกเดี่ยว ได้รับการรายงานในปี 2019 ^{[ 7 ]}

มีการรายงาน การสังเคราะห์กรดบาร์บาติกในปี พ.ศ. 2518 โดยใช้กรดไตรฟลูออโรอะซิติกเป็นสารควบแน่น^{[ 8 ]}ในปี พ.ศ. 2565 มีการรายงาน การสังเคราะห์แบบสมบูรณ์โดยขั้นตอนแปดขั้นตอนเริ่มต้นด้วยเมทิลอะทราเรต ที่มีจำหน่ายทั่วไป ทำให้ได้กรดบาร์บาติกใน ผลผลิตรวม 22 % ^{[ 9 ]}

เทคนิคโครมาโทกราฟีของเหลวประสิทธิภาพสูง (HPLC) ได้รับการดัดแปลงเพื่อเชื่อมต่อเอาต์พุต HPLC กับตัวตรวจจับอาร์เรย์โฟโตไดโอดเพื่อคัดกรองผลิตภัณฑ์ไลเคนโดยอาศัยสเปกตรัมอัลตราไวโอเลต-วิสิเบิล เฉพาะ ในวิธีนี้ กรดบาร์บาติกจะถูกตรวจพบโดยการตรวจสอบเวลาการคงตัวและยืนยันการมีอยู่ของยอดสามยอดที่แสดงถึงความยาวคลื่นของการดูดซับสูงสุด (λ ) ที่ 214, 276 และ 310 นาโนเมตร^{[ 10 ]} 

งานวิจัยเบื้องต้นบางชิ้นชี้ให้เห็นว่า จาก กิจกรรมการฆ่าหอย ในหลอดทดลองของกรดบาร์บาติกต่อปรสิตในมนุษย์Schistosoma mansoni อาจมีศักยภาพในการนำไปใช้ในการควบคุมและ/หรือกำจัด โรคพยาธิใบไม้ในเลือดในวงกว้าง^{[ 11 ]}งานวิจัยอื่น ๆ แสดงให้เห็นว่ากรดบาร์บาติกไม่เป็นพิษต่อเซลล์เม็ดเลือดขาวชนิดโมโนนิวเคลียร์ในเลือดส่วนปลาย ของมนุษย์ ที่ความเข้มข้นซึ่งมีประสิทธิภาพต่อปรสิต^{[ 12 ]}กรดบาร์บาติกยับยั้งการสังเคราะห์แสงโดยการจับกับโปรตีนในคอมเพล็กซ์โฟโตซิสเต็ม II อย่างถาวร ^{[ 13 ] [ 14 ]}

เซลล์ที่ตรึงอยู่กับที่ของไลเคนCladonia miniata var. parvipesถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์กรดบาร์บาติก เซลล์เหล่านี้ได้รับโซเดียมอะซิเตตหรือแคลเซียมอะซิเตตเป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์ฟีนอล^{[ 15 ]}

การทดลองในห้องปฏิบัติการแสดงให้เห็นว่ากรดบาร์บาติกมีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและต้านจุลชีพ^{[ 16 ]}มี ฤทธิ์ เป็นพิษต่อเซลล์และก่อให้เกิดการกลายพันธุ์ต่อเซลล์ มะเร็งบางชนิด ^{[ 7 ]}และ การทดลอง ในหลอดทดลองและในร่างกายโดยใช้เซลล์มะเร็งหลายชนิดแสดงให้เห็นว่ากรดบาร์บาติกมี ฤทธิ์ ต้านมะเร็งและกระตุ้น การตาย ของเซลล์ควบคู่ไปกับความเป็นพิษต่ำ^{[ 7 ]}