ในช่วงต้นปี ค.ศ. 1863 แกรนต์วางแผนปฏิบัติการเพิ่มเติมเพื่อโจมตีวิกส์เบิร์ก แผนบางส่วนเหล่านี้รวมถึงการกลับไปสำรวจพื้นที่ขุดคลองที่เคยพยายามในปี ค.ศ. 1862 แผนใหม่ในการขุดคลองเข้าสู่แม่น้ำมิสซิสซิปปีใกล้ทะเลสาบโพรวิเดนซ์ รัฐลุยเซียนาและการเดินเรือผ่านลำน้ำสาขาเพื่อหลีกเลี่ยงวิกส์เบิร์ก การส่งกำลังทหารผ่านแม่น้ำยาซูและลำน้ำสตีลส์บายูไม่พบเส้นทางอื่นที่เหมาะสม^{[ 8 ] [ 9 ]}ภายในวันที่ 29 มีนาคม แกรนต์ได้ละทิ้งทางเลือกเหล่านี้ ทำให้เขาเหลือทางเลือกเพียงสามทาง คือ โจมตีวิกส์เบิร์กจากฝั่งตรงข้ามแม่น้ำโดยตรง ถอยกลับไปยังเมมฟิสแล้วโจมตีทางบกจากทางเหนือ หรือเดินทัพลงใต้ไปตามฝั่งลุยเซียนาของแม่น้ำแล้วข้ามแม่น้ำไปทางใต้ของเมือง การโจมตีศัตรูจากฝั่งตรงข้ามแม่น้ำ แกรนต์อาจเสี่ยงต่อการสูญเสียอย่างหนัก แต่การถอนกำลังทหารกลับไปยังเมมฟิสอาจถูกตีความว่าเป็นการถอยทัพและส่งผลเสียทางการเมืองอย่างร้ายแรง ทำให้แกรนต์เลือกที่จะเคลื่อนทัพลงใต้ เมื่อวันที่ 29 เมษายน เรือของกองทัพเรือสหภาพได้ระดมยิงปืนใหญ่แม่น้ำของฝ่ายสัมพันธมิตรที่แกรนด์กัลฟ์เพื่อเตรียมการข้ามแม่น้ำ แต่ก็ไม่สามารถทำให้ตำแหน่งนั้นสงบลงได้ แกรนท์ได้ข้ามแม่น้ำไปทางใต้ไกลกว่าเดิมในวันรุ่งขึ้นที่ บรูอินส์เบิร์ก รัฐมิสซิสซิปปี^{[ 10 ]}

แกรนท์เคลื่อนทัพเข้าสู่แผ่นดินใหญ่พร้อมทหาร 24,000 นายเอาชนะกองกำลังสกัดกั้นของฝ่ายสัมพันธมิตรจำนวน 8,000 นายที่พอร์ตกิบสันในวันที่ 1 พฤษภาคม ป้อมปืนที่แกรนด์กัลฟ์ถูกทิ้งร้างในวันถัดมา^{[ 11 ]}แกรนท์สามารถเคลื่อนทัพไปทางเหนือสู่เมืองวิกส์เบิร์ก หรือมุ่งหน้าไปทางตะวันออกแล้วค่อยหันไปทางตะวันตกและโจมตีวิกส์เบิร์กจากทิศทางนี้ เขาเลือกทางเลือกหลังเพราะมีโอกาสที่ดีกว่าในการจับกุมกองกำลังฝ่ายสัมพันธมิตรที่วิกส์เบิร์กและผู้บัญชาการคือพลโทจอห์น ซี. เพมเบอร์ตันแกรนท์เริ่มแผนการของเขาโดยให้กองทัพที่ 15 ของเชอร์แมน ข้ามแม่น้ำมิสซิสซิปปีที่ตำแหน่งแกรนด์กัลฟ์ที่ถูกทิ้งร้างแล้ว จากนั้นจึงเคลื่อนทัพไปยังออเบิร์น ทางด้านซ้ายของเชอร์แมน กองทัพที่ 13ของพลตรีจอห์น เอ. แมคเคลอร์แนนด์คอยคุ้มกันการข้ามแม่น้ำบิ๊กแบล็กและทางด้านขวาของฝ่ายสหภาพคือกองทัพที่ 17ของ พลตรี จอห์น บี. แมคเฟอร์สัน แมคเฟอร์สันซึ่งขาดประสบการณ์ในการนำกำลังพลจำนวนมากภายใต้การบังคับบัญชาอิสระ ได้รับคำสั่งให้เคลื่อนพลไปยังเรย์มอนด์ผ่านทางยูติกา [ ^{12 ] [ 13 ] [ 14 ] การ}เคลื่อนพลของแมคเฟอร์สันถูกต่อต้านโดยกองกำลังอาสาสมัครเพียง เล็กน้อย ^{[ 15 ]}ทหารม้าของฝ่ายสหภาพได้บุกโจมตีทางรถไฟนิวออร์ลีนส์ แจ็กสัน และเกรตนอร์เทิร์น ทำให้ ทางรถไฟเสียหายไปเกือบ1.5 ไมล์ (2.4 กิโลเมตร) ^{[ 16 ]}ในวันที่ 11 พฤษภาคม แกรนต์สั่งให้แมคเฟอร์สันนำกองกำลังของเขาไปยังเรย์มอนด์และเติมเสบียงที่นั่น ในขณะที่ยังคงสร้างความประทับใจว่าเขากำลังมุ่งเป้าไปที่แจ็กสัน^{[ 15 ]} 

เพมเบอร์ตันตอบสนองต่อการเคลื่อนไหวของฝ่ายสหภาพโดยการเคลื่อนกำลังพลของเขาไปทางเหนือตามแนวแม่น้ำบิ๊กแบล็ก ติดตามการเคลื่อนไหวของฝ่ายสหภาพแต่ไม่เคยข้ามแม่น้ำ^{[ 17 ]}ในขณะเดียวกัน กำลังเสริมก็ถูกนำมาจากที่อื่นในฝ่ายสมาพันธรัฐและรวมตัวกันที่แจ็กสันพลเอก โจเซฟ อี . จอห์นสตันได้รับคำสั่งเมื่อวันที่ 10 พฤษภาคม ให้เดินทางไปยังแจ็กสันเพื่อบัญชาการกองกำลังที่กำลังเติบโต^{[ 13 ]}ซึ่งในที่สุดจะมีจำนวนประมาณ 6,000 นาย^{[ 18 ] [ 19 ]}หนึ่งในหน่วยเหล่านี้คือกองพลน้อยของพลจัตวาจอห์น เกรกก์ซึ่งถูกส่งไปยังแจ็กสันจากพอร์ตฮัดสัน รัฐลุยเซียนา [ ^{20 ] ใน}การปฏิบัติการเชิงรุกเพียงครั้งเดียวของเขาในขณะนั้น^{[ 17 ]}เพมเบอร์ตันได้ส่งโทรเลขถึงเกรกก์ สั่งให้เขานำกองพลน้อยของเขาไปยังเรย์มอนด์ด้วยความหวังที่จะสกัดกั้นหน่วยของฝ่ายสหภาพที่ลือกันว่าอยู่ที่ยูติกา^{[ 21 ]}ทั้งเกรกและเพมเบอร์ตันเชื่อว่ากองกำลังฝ่ายสหภาพมีเพียงกองพลน้อยเดียว ซึ่งน่าจะมีกำลังพลประมาณ 1,500 นาย ในความเป็นจริง กองกำลังฝ่ายสหภาพที่ยูติกาคือกองทัพของแมคเฟอร์สัน ซึ่งมีกำลังพลประมาณ 10,000 ถึง 12,000 นาย^{[ 22 ] [ 23 ]}เพมเบอร์ตันคาดว่าการโจมตีหลักของฝ่ายสหภาพจะเกิดขึ้นที่แม่น้ำบิ๊กแบล็ก เขาจึงเชื่อว่าการเคลื่อนไหวใดๆ ไปยังแจ็กสันผ่านทางเรย์มอนด์นั้นเป็นเพียงการล่อลวงเขาสั่งให้เกรกถอยกลับไปยังแจ็กสันหากกองทัพฝ่ายสหภาพรุกคืบผ่านเรย์มอนด์ แต่ให้โจมตีด้านหลังของแนวรบของแกรนต์หากกองทัพฝ่ายสหภาพเปลี่ยนทิศทางไปยังแม่น้ำบิ๊กแบล็ก^{[ 24 ]}

เกร็กและคนของเขามาถึงเรย์มอนด์ในวันที่ 11 พฤษภาคม โดยคาดว่าจะพบกองทหารม้าฝ่ายสัมพันธมิตรของพันเอกเวิร์ต อดัมส์อยู่ในเมืองนั้น คนของอดัมส์มีหน้าที่ทำการลาดตระเวนแต่กลับพบว่ากองกำลังฝ่ายสัมพันธมิตรเพียงกลุ่มเดียวในเรย์มอนด์คือกองทหารม้าขนาดเล็กจำนวน 40 นายซึ่งส่วนใหญ่เป็นชาวท้องถิ่นหนุ่ม^{[ 25 ]}และกองกำลังแยกอีก 5 นาย เกร็กส่งหน่วยทหารม้าไปตามถนนมุ่งหน้าไปยังยูติกา ขณะที่เก็บทหาร 5 นายไว้เพื่อทำหน้าที่ส่งสาร^{[ 22 ] [ 26 ]}และส่งข้อความไปยังอดัมส์บอกให้เขานำกองกำลังของเขามาที่เรย์มอนด์^{[ 27 ]}การขาดแคลนทหารม้าที่เรย์มอนด์อย่างไม่คาดคิดอาจเกิดจากอดัมส์เข้าใจคำสั่งที่เขียนไม่ดีจากเพมเบอร์ตันผิด^{[ 28 ]}ต่อมาอดัมส์ได้ส่งหน่วยทหารม้าจำนวน 50 นายไปช่วยเหลือเกร็ก พวกเขามาถึงในคืนนั้น^{[ 26 ]}ในเช้าวันที่ 12 พฤษภาคม หน่วยลาดตระเวนรายงานว่าทหารฝ่ายสหภาพกำลังเข้ามาใกล้^{[ 29 ]}และเกรกก์ยังคงคาดการณ์ว่าจะมีเพียงกองพลน้อยฝ่ายสหภาพเพียงกองเดียว จึงเตรียมการรบด้วยกำลังพลประมาณ 3,000 ^{[ 22 ] [ 30 ]}ถึง 4,000 นาย^{[ 20 ]}หน่วยลาดตระเวนไม่สามารถนับจำนวนกำลังพลฝ่ายสหภาพได้อย่างแม่นยำ เกรกก์เชื่อว่าเขาสามารถเอาชนะกองกำลังศัตรูที่กำลังเข้ามาใกล้ได้อย่างง่ายดาย จึงตอบโต้ด้วยความก้าวร้าว^{[ 29 ]}  

เขาสั่งให้พันเอกฮิรัม แกรนเบอรีนำกองทหารราบเท็กซัสที่ 7และกองพันทหารราบเทนเนสซีที่ 1ไปยังเนินเขาใกล้จุดตัดของถนนไปยังยูติกาและพอร์ตกิบสัน^{[ 31 ]}ทหารเท็กซัสจะต้องดึงดูดความสนใจของฝ่ายสหภาพและล่อพวกเขาเข้าไปใน ส่วนที่เป็นทาง ตันของลำธารโฟร์ทีนไมล์^{[ 32 ]}พันเอกแคลวิน เอช. วอล์คเกอร์และกองทหารราบเทนเนสซีที่ 3ถูกส่งไปยังเนินลาดด้านหลังของพื้นที่สูงทางตะวันออกเฉียงเหนือของสะพานข้ามลำธารโฟร์ทีนไมล์กองทหารราบเทนเนสซีที่ 50และกองทหารราบเทนเนสซีที่ 10 และ 30 (รวม)เคลื่อนลงมาตามถนนแกลลาตินทางด้านซ้าย เกร็กวางแผนที่จะต่อสู้กับแนวของเขาด้วยทหารของวอล์คเกอร์และแกรนเบอรี จากนั้นให้ทหารเทนเนสซีลงมาตามถนนแกลลาตินทำการโจมตีด้านข้างใส่ฝ่ายสหภาพทางด้านขวา^{[ 31 ]}กองปืนใหญ่มิสซูรีของฮิราม เบลดโซและปืนใหญ่สามกระบอกตั้งอยู่ร่วมกับกองพันเทนเนสซีที่ 1 กองปืนใหญ่ได้รับคำสั่งให้ยิงใส่กองกำลังสหภาพที่พยายามข้ามสะพานเหนือลำธารบนถนนยูติกา^{[ 15 ]}กรมทหารราบเทนเนสซีที่ 41ถูกเก็บไว้เป็นกองกำลังสำรองห่างจากกรมเทนเนสซีที่ 3 ประมาณ0.5 ไมล์ (800 เมตร)ใกล้กับสุสานเรย์มอนด์ แนวรบถูกยืดออกเพื่อครอบคลุมถนนสามสายและมีช่องว่างระหว่างหน่วย^{[ 33 ]}พุ่มไม้หนาทึบตามแนวรบจำกัดความสามารถของเกรกในการสังเกตกองกำลังสหภาพได้อย่างชัดเจนเมื่อพวกเขาเข้ามา ทำให้ไม่สามารถประเมินกำลังของแมคเฟอร์สันได้อย่างแม่นยำ^{[ 34 ]} 

การต่อสู้เริ่มขึ้นในเช้าวันที่ 12 พฤษภาคม เมื่อกองทหารฝ่ายสหภาพที่นำหน้า ซึ่งเป็นกองทหารม้า^{[ 35 ]}ปะทะกับทหารลาดตระเวนที่ส่งมาโดยแกรนเบอรี กองทหารฝ่ายสหภาพประหลาดใจที่พบกับการต่อต้าน และการปะทะเริ่มขึ้นในระยะประมาณ100 หลา (90 เมตร) [ ^{15 ] เก}ร็กได้รับแจ้งจากหน่วยสอดแนมว่ากองกำลังฝ่ายสหภาพมีจำนวนเพียงประมาณ 2,500 ถึง 3,000 นาย โดยรู้ว่าหน่วยสอดแนมมักประเมินกำลังของศัตรูสูงเกินไป รายงานนี้ยืนยันความเชื่อของเกร็กว่าเขากำลังเผชิญหน้ากับกองพลน้อยเป็นอย่างมาก^{[ 36 ]}ปืนใหญ่ของเบล็ดโซเปิดฉากยิงใส่กองทหารฝ่ายสหภาพที่กำลังรุกคืบ^{[ 37 ]}และปืนใหญ่ของฝ่ายสหภาพก็เริ่มยิงเช่นกัน ไม่ทราบว่าฝ่ายใดเป็นฝ่ายเริ่มการต่อสู้ก่อน^{[ 38 ]}ควันจากการยิงทำให้ทัศนวิสัยขุ่นมัวและลดประสิทธิภาพของปืนใหญ่ของทั้งสองฝ่าย^{[ 39 ]}ประมาณ 09:00 น. แมคเฟอร์สันตระหนักว่าทหารฝ่ายสัมพันธมิตรที่อยู่ข้างหน้ากองกำลังของเขานั้นไม่ได้เป็นเพียงทหารลาดตระเวนเท่านั้น เขาจึงเริ่มจัดกำลังเพื่อทำการรบ แมคเฟอร์สันใช้ทหารม้าเพื่อคุ้มกันปีกทั้งสองข้างและนำกองพลน้อยของพลจัตวาเอเลียส เดนนิสซึ่งประกอบด้วยทหาร 4 กรม มาประจำการที่แนวหน้า^{[ 40 ] [ 41 ]}ปืนใหญ่ 6 กระบอกของกองปืนใหญ่เบาที่ 8 แห่งมิชิแกน^{[ 42 ]}ถูกนำเข้ามาเพื่อดวลกับกองปืนใหญ่ของเบล็ดโซ^{[ 43 ]}ทหารของเดนนิสผลักดันทหารฝ่ายสัมพันธมิตรถอยกลับและส่งแนวลาดตระเวนข้ามลำธาร^{[ 43 ]} กองปืนใหญ่ ที่3 แห่งโอไฮโอก็มาถึงที่เกิดเหตุเช่นกัน ทำให้แนวรบของฝ่ายสหภาพแข็งแกร่งขึ้น ซึ่งขณะนี้มีปืนใหญ่มากกว่าฝ่ายสหภาพ 12 ต่อ 3 กระบอก กองพลน้อย 5 กรมของพลจัตวา จอห์น อี. สมิธ แห่งฝ่าย สหภาพซึ่งประจำการอยู่ในกองพล 6,500 นายของโลแกน ได้เดินทางมาถึงและโจมตีแนวรบของฝ่ายสัมพันธมิตร^{[ 34 ] [ 44 ]}ในบรรดากรมทหารของสมิธ มีเพียงกรมทหารราบอินเดียนาที่ 23 เท่านั้น ที่สามารถข้ามลำธารได้สำเร็จ ส่วนกรมอื่นๆ ติดอยู่ในพุ่มไม้หนาทึบใกล้ลำธาร^{[ 43 ] [ 44 ]} 

เนื่องจากกองทหารฝ่ายสหภาพกระจุกตัวอยู่บนถนนสายเดียว เกร็กจึงตัดสินใจดึงกองทหารของเขาเข้ามาใกล้กันมากขึ้นและโจมตี แผนของเขาคือให้กองทหารเท็กซัสที่ 7 และกองทหารเทนเนสซีที่ 3 โจมตี แบบเรียง แถว กอง ทหารเทนเนสซีที่ 50 และกองทหารเทนเนสซีที่ 10 และ 30 (รวม) จะเคลื่อนออกจากถนนแกลลาตินและโจมตีแนวรบของฝ่ายสหภาพทางด้านข้าง ซึ่งเกร็กคาดว่าจะเปิดช่องว่าง^{[ 45 ]}ระหว่างสองกองทหาร กองกำลังโจมตีด้านข้างของเกร็กประกอบด้วยทหารประมาณ 1,200 นาย^{[ 46 ]}เกร็กยังหวังว่าหน่วยโจมตีด้านข้างทั้งสองจะสามารถยึดปืนใหญ่ของแมคเฟอร์สันได้^{[ 47 ]}เนื่องจากเขากังวลว่าความได้เปรียบด้านปืนใหญ่ของฝ่ายสหภาพจะทำให้ปืนของเบล็ดโซเงียบลงในที่สุด^{[ 39 ]}ทหารเท็กซัสของเกร็กโจมตีกองทหารราบโอไฮโอที่ 20และกองทหารราบโอไฮโอที่ 68อย่างหนัก กองทหารชุดแรกยังคงตั้งรับ แต่กองทหารชุดหลังแตกพ่ายไปด้านหลัง^{[ 48 ]}แนวรบของฝ่ายสหภาพเริ่มสั่นคลอน แต่ก็ได้รับการรวมกำลังโดยผู้บัญชาการกองพล พลตรีจอห์น เอ. โลแกน [ ^{49 ] [ 50 ] แม}คเฟอร์สัน ด้วยประสบการณ์ที่น้อย จึงประเมินกำลังของกองกำลังฝ่ายสัมพันธมิตรที่เขากำลังเผชิญหน้าสูงเกินไป^{[ 43 ]} กอง ทหารเทนเนสซีที่ 3 โต้กลับกองทหารอินเดียนา ซึ่งถูกผลักดันกลับข้ามลำธาร^{[ 51 ]}และจัดระเบียบใหม่ข้างกองทหารราบโอไฮโอที่ 20 และกองทหารราบอิลลินอยส์ที่ 20 ^{[ 52 ]}กองทหารเทนเนสซีที่โจมตีเคลื่อนตัวไปทางตะวันออกเฉียงใต้และรุกคืบไปยังกองทหารราบอิลลินอยส์ที่ 45 [ ^{53 ] เก} รกก์นำ กองทหารเทนเนสซีที่ 41 ขึ้นมาจากกองกำลังสำรอง แต่เขาไม่ได้สำรวจแนวรบของฝ่ายสหภาพ จึงไม่ทราบกำลังที่แท้จริงของฝ่ายสหภาพ^{[ 43 ]}ควันและฝุ่นละอองหนาแน่นทำให้เกร็กมองเห็นการต่อสู้ได้ยาก และเหตุการณ์ต่างๆ ก็เริ่มอยู่นอกเหนือการควบคุมของเขา^{[ 54 ]}

กองพลน้อยที่สามของฝ่ายสหภาพ ภายใต้การบัญชาการของพลจัตวาจอห์น ดี. สตีเวนสันได้ถอยร่นไปด้านหลังเนื่องจากกลุ่มฝุ่นที่ฟุ้งกระจายจากกองพลน้อยของสมิธ เมื่อการสู้รบทวีความรุนแรงขึ้น สตีเวนสันเริ่มเคลื่อนพลของเขาไปยังตำแหน่งด้านหลังกองปืนใหญ่ที่ 8 ของมิชิแกน แต่ในตอนแรกถูกดึงไว้จนกว่าเจตนาของฝ่ายสัมพันธมิตรจะชัดเจนขึ้น^{[ 55 ]}จากนั้นแมคเฟอร์สันได้สั่งให้กองพลน้อยสนับสนุนเดนนิสและสมิธหลังจากที่ฝ่ายสัมพันธมิตรโจมตี^{[ 56 ]}กองทหารสี่กองของสตีเวนสันถูกแยกออก สองกองถูกส่งไปสนับสนุนสมิธและเดนนิส และอีกสองกองเคลื่อนไปเสริมกำลังปีกขวาของฝ่ายสหภาพ การเคลื่อนพลครั้งหลังนี้หมายความว่ากองทหารสองกองของเกรกจะไม่โจมตีตำแหน่งที่เปิดโล่งของฝ่ายสหภาพ^{[ 57 ]}เมื่อทหารบางส่วนของกองทหารที่ 50 เทนเนสซีเปิดฉากยิงใส่แนวรบของฝ่ายสหภาพ องค์ประกอบของการโจมตีแบบไม่ทันตั้งตัวก็หายไป^{[ 58 ]}ผู้บัญชาการหน่วยพยายามแจ้งให้เกรกทราบว่ากองกำลังฝ่ายสหภาพมีขนาดใหญ่กว่าที่คาดไว้มาก แต่ผู้ส่งสารหาเขาไม่พบ กองพันที่ 50 แห่งเทนเนสซีจึงถอยกลับไปยังตำแหน่งป้องกันโดยไม่ได้แจ้งให้หน่วยฝ่ายสัมพันธมิตรอื่นๆ ทราบ^{[ 59 ]}ผู้บัญชาการกองพันที่ 10 และ 30 แห่งเทนเนสซี (รวม) ได้รับคำสั่งไม่ให้เข้าปะทะจนกว่ากองพันที่ 50 แห่งเทนเนสซีจะเข้าสู่การต่อสู้ การโจมตีด้านข้างของเกรกหยุดชะงัก หน่วยหนึ่งอยู่นอกการต่อสู้และอีกหน่วยหนึ่งรอให้หน่วยแรกเข้าสู่การต่อสู้^{[ 60 ]}

อีกด้านหนึ่งของแนวรบฝ่ายสัมพันธมิตร การโจมตีของกองพันที่ 20 แห่งรัฐอิลลินอยส์ได้ขับไล่กองพันที่ 7 แห่งรัฐเท็กซัสกลับไป^{[ 61 ]}ณ จุดนี้ในการต่อสู้ แนวรบได้ปรับเปลี่ยนใหม่ ทำให้กองทหารฝ่ายสหภาพยึดพื้นที่125 หลา (114 เมตร)ของลำธารทางตะวันออกของสะพานและยิงไปทางทิศเหนือ อีกด้านหนึ่งของทางโค้งในลำธาร ฝ่ายสัมพันธมิตรยึดพื้นที่100 หลา (91 เมตร)และยิงไปทางทิศใต้^{[ 59 ]}ในขณะเดียวกัน กองพันที่ 3 แห่งรัฐเทนเนสซียังคงรุกคืบต่อไป โดยคาดว่าปีกซ้ายของตนจะได้รับการคุ้มครองโดยกองพันที่ 50 แห่งรัฐเทนเนสซี แต่เนื่องจากหน่วยหลังไม่ได้อยู่ในตำแหน่ง ปีกของกองพันที่ 3 แห่งรัฐเทนเนสซีจึงเปิดโล่งต่อการยิงจาก กองพันทหารราบที่ 31 แห่งรัฐอิลลินอยส์^{[ 26 ] [ 62 ]}กองทหารสหภาพโจมตีกลับกองพันที่ 3 เทนเนสซีด้วยกองทหารสี่กองพันและขับไล่กลับไปหลังจากการต่อสู้ 45 นาที แต่ก็ถูกกองพันที่ 41 เทนเนสซีสกัดกั้นไว้ได้^{[ 26 ]}กองพันที่ 20 โอไฮโอยังโจมตีกองพันที่ 7 เท็กซัสด้วย หน่วยของฝ่ายสัมพันธมิตรล่าถอยและแยกออกเป็นสองส่วน บางส่วนถอยกลับไปยังกองพันที่ 1 เทนเนสซี และส่วนที่เหลือไปยังกองพันที่ 10 และ 30 เทนเนสซี (รวม) ^{[ 62 ]}ปืนใหญ่ของสหภาพมาถึงสนามรบมากขึ้นเมื่อปืนครกขนาด 24 ปอนด์ สี่กระบอก จากกองร้อย D กองปืนใหญ่เบาที่ 1 อิลลินอยส์เข้า ประจำการ ^{[ 63 ]}  

การสู้รบเริ่มวุ่นวายมากขึ้นเนื่องจากพุ่มไม้หนาทึบและกลุ่มควัน และหน่วยทหารทั้งสองฝ่ายต่างต่อสู้กับทหารแต่ละคนมากขึ้นเรื่อยๆ โดยได้รับคำสั่งจากนายทหารระดับสูงน้อยลง^{[ 23 ] [ 37 ]} เวลา 13:30 น. กองพลน้อยจากกองพล ของพลจัตวาMarcellus M. Crocker แห่งฝ่ายสหภาพ ซึ่งบัญชาการโดยพันเอก John B. Sanbornได้เดินทางมาถึงสนามรบและเคลื่อนพลไปสนับสนุนปีกซ้ายของ Logan ^{[ 37 ]}กองทหารสองกรมจากกองพลของ Crocker ก็ถูกส่งไปช่วยเหลือ Smith และ Stevenson เช่นกัน เนื่องจากกองทหารเท็กซัสที่ 7 กำลังถอนตัว ผู้บัญชาการกรมทหารฝ่ายสหภาพตัดสินใจว่าไม่จำเป็นต้องใช้กองทหารใหม่สองกรม และกำลังเสริมจึงเข้าประจำตำแหน่งสำรอง^{[ 64 ]}กองทหารเทนเนสซีที่ 50 และกองทหารเทนเนสซีที่ 10 และ 30 (รวม) เตรียมที่จะรุกคืบไปด้วยกัน แต่พวกเขาหยุดรอคำสั่งเพิ่มเติม คำสั่งที่คาดว่าจะได้รับนั้นไม่มาถึง และหน่วยหลังจึงเคลื่อนพลไปทางขวา ทำให้ขาดการติดต่อระหว่างสองหน่วย ทหารของกองพันที่ 50 แห่งเทนเนสซีได้ยินเสียงการต่อสู้อย่างหนักทางด้านขวา และพวกเขาก็เริ่มถูกยิงจากทิศทางนั้น^{[ 65 ]} จากนั้น หน่วยก็ถอยกลับไปยังตำแหน่งที่เคยอยู่เมื่อเช้า^{[ 64 ]}กองพันที่ 10 และ 30 แห่งเทนเนสซี (รวม) ซึ่งได้รับคำสั่งจากเกรกก์ให้เคลื่อนไปยังกึ่งกลางแนวรบเพื่อเสริมกำลังปีกที่เปิดโล่งของกองพันที่ 3 แห่งเทนเนสซี^{[ 66 ]}หรือถูกทหารฝ่ายสหภาพผลักดันไปยังตำแหน่งนั้น ได้เคลื่อนไปยังจุดหนึ่งในแนวรบใกล้กับที่กองพันที่ 3 แห่งเทนเนสซีกำลังต่อสู้กับทหารของสมิธ^{[ 67 ]}การจัดกำลังใหม่นี้ทำให้เกิดช่องว่างระหว่างกองพันที่ 10 และ 30 แห่งเทนเนสซี (รวม) กับกองพันที่ 41 แห่งเทนเนสซี^{[ 64 ]}

แมคเฟอร์สันสามารถนำปืนใหญ่ 22 กระบอกขึ้นสู่สนามรบได้^{[ 37 ] [ 68 ]}และทหารบางส่วนของเขาบุกข้ามลำธารไปปะทะกับกองพันที่ 50 แห่งเทนเนสซี ปืนใหญ่ของฝ่ายสหภาพเริ่มยิงใส่กองพันที่ 10 และ 30 แห่งเทนเนสซี (รวม) ที่เปิดโล่ง^{[ 26 ] [ 69 ]}ด้วยความรู้ว่าการถอยทัพจะทำให้แนวรบของฝ่ายสัมพันธมิตรแตก และทหารของเขาจะได้รับบาดเจ็บล้มตายหากยังคงตั้งรับ ผู้บัญชาการหน่วย พันเอกแรนดัลวิลเลียม แมคกาโวคจึงสั่งโจมตีกองพันทหารราบที่ 7 แห่งมิสซูรี [ ^{70 ] ซึ่งเพิ่งข้ามลำธารมา แมคกาโวคเสียชีวิตในช่วงต้นของการโจมตี แต่ทหารของเขาสามารถขับไล่ทหารมิสซูรีกลับไป ได้}ก่อนที่จะถูกหยุดโดยการยิงจากกองพันที่ 31 แห่งอิลลินอยส์และทหารมิสซูรีที่รวมตัวกันใหม่ การโจมตีโต้กลับผลักดันพวกเขากลับไปยังจุดเริ่มต้น แต่ความพยายามของกองทหารมิสซูรีที่จะรุกคืบต่อไปก็ถูกขับไล่^{[ 71 ]}เกร็กไม่รู้ว่าปีกซ้ายของเขาถูกกองทหารเทนเนสซีที่ 50 ยึดครองอยู่ และเขาสั่งให้กองทหารเทนเนสซีที่ 41 เคลื่อนพลไปในทิศทางนี้ ในเวลาเดียวกัน กองทหารเทนเนสซีที่ 50 ก็เริ่มเคลื่อนพลไปทางด้านขวาด้วยตนเอง ซึ่งเป็นทิศทางที่มีเสียงการต่อสู้ดังมา กองทหารทั้งสองจึงสลับตำแหน่งกันโดยพื้นฐาน^{[ 69 ]}

จำนวนทหารฝ่ายสหภาพที่เหนือกว่าเริ่มส่งผล^{[ 23 ]}เกร็กตัดสินใจว่าจำเป็นต้องถอยทัพ และเขาสั่งให้กองพันเทนเนสซีที่ 1 แสร้งโจมตีทหารของคร็อกเกอร์ เพื่อปกปิดการถอยทัพของกองพันเท็กซัสที่ 7 และเทนเนสซีที่ 3 ที่อ่อนล้า^{[ 72 ]}ทหารฝ่ายสหภาพหลงกลและถอยทัพ ทำให้กองพันเทนเนสซีที่ 1 สามารถคุ้มครองการถอยทัพของฝ่ายสัมพันธมิตรได้^{[ 73 ]}กองพันเทนเนสซีที่ 10 และ 30 (รวม) เริ่มถอยทัพด้วยตนเอง แต่แล้วก็โจมตีกองทหารฝ่ายสหภาพจากโอไฮโอ ก่อนจะถูกกองกำลังฝ่ายสหภาพที่แข็งแกร่งกว่าผลักดันกลับ^{[ 72 ]}กองพันเทนเนสซีที่ 50 เคลื่อนไปยังถนนยูติกาในระหว่างการถอยทัพและคุ้มครองถนนขณะถอยทัพ^{[ 73 ]}หรือถอยทัพผ่านถนนแกลลาติน^{[ 74 ]}กองร้อยหกกองของกรมทหารราบม้าที่ 3 แห่งเคนตักกี้มาถึงสนามรบโดยไม่คาดคิด และพวกเขาช่วยคุ้มกันการถอยทัพ^{[ 72 ]}การถอยทัพเกิดขึ้นบนถนนสองสาย^{[ 75 ]}และทหารของเกรกก์ถอยทัพผ่านเมืองเรย์มอนด์และไปยังถนนสู่แจ็กสัน^{[ 26 ] [ 72 ]}ก่อนที่จะหยุดพักค้างคืนในป่าใกล้สุสานท้องถิ่น^{[ 76 ]}พวกเขาได้รับการเสริมกำลังโดยทหาร 1,000 นายภายใต้การบัญชาการของพลจัตวาWHT Walkerในเย็นวันนั้น^{[ 77 ]}การต่อสู้สิ้นสุดลงประมาณ 16:00 น. ^{[ 78 ]}และทหารฝ่ายสหภาพเข้าสู่เรย์มอนด์ ที่ซึ่งพวกเขาพบและรับประทานอาหารเย็นเป็นไก่ทอดและน้ำมะนาวที่ผู้หญิงในพื้นที่เตรียมไว้สำหรับทหารของเกรกก์ โดยคาดหวังว่าฝ่ายสัมพันธมิตรจะได้รับชัยชนะ ทหารของเกรกก์ทิ้งผู้บาดเจ็บและถอยทัพกลับไปยังแจ็กสันในวันรุ่งขึ้น แมคเฟอร์สันไม่ได้ไล่ตาม โดยอ้างถึงความยากลำบากของภูมิประเทศ^{[ 76 ]}กองกำลังสหภาพยังขาดระเบียบวินัยอย่างมาก^{[ 79 ]}แอนน์ มาร์ติน พลเรือนที่อาศัยอยู่ในเรย์มอนด์ รายงานว่าทหารสหภาพที่ยึดครองเมืองได้ปล้นบ้านของเธอ และเธอเขียนจดหมายถึงสมาชิกในครอบครัวโดยระบุว่าเธอได้ยินเสียงการทำลายล้างที่คล้ายกันจากที่อื่นในเมือง^{[ 80 ]}