Be My Chief เริ่มต้นอาชีพการแข่งม้าในรายการแข่งม้า ระยะ 6 เฟอร์ ลอง ที่สนามแข่งม้าดอนคาสเตอร์เมื่อวันที่ 27 พฤษภาคม โดยมีWillie Ryan เป็นผู้ขี่ และมีอัตราต่อรอง4/9เมื่อเทียบกับคู่แข่งอีก 7 ตัว เขาฟื้นตัวจากการถูกขัดขวางในช่วงเริ่มต้น ขึ้นนำเมื่อเหลือระยะทาง 1 เฟอร์ลอง และชนะด้วยระยะห่าง 3 ช่วงตัว จากBalla Coveซึ่งเป็นม้าตัวผู้ที่ต่อมาชนะรายการMiddle Park Stakes [ ^{7 ] เมื่อ}ม้าตัวนี้กลับมาลงแข่งอีกครั้งในวันที่ 22 มิถุนายน ในรายการ Listed Chesham Stakes ที่Royal AscotโดยมีSteve Cauthen เป็นผู้ขี่ ซึ่งเป็นผู้ร่วมขี่เขาในการแข่งขันครั้งต่อๆ ไปทั้งหมด โดยมีอัตราต่อรอง 2/5 ในกลุ่มผู้เข้าแข่งขัน 8 ตัว เขาขึ้นนำในช่วง 1 เฟอร์ลองสุดท้าย และชนะด้วยระยะห่าง 1 ช่วงตัวจากOsario ซึ่งฝึก โดย Richard Hannon, Sr ^{[ 8 ]} Be My Chief กลับมาเป็นตัวเต็งอีกครั้งเมื่อเขาลงแข่งในระยะทางที่ไกลขึ้นในรายการ Bernard Van Cutsem Stakes ระยะ 7 เฟอร์ลองที่สนามแข่งม้านิวมาเก็ต เขาออกนำตั้งแต่เริ่มต้น วิ่งนำห่างในช่วงสุดท้าย และชนะด้วยระยะห่าง 3 ช่วงตัวจาก Long Iland โดยมี Balla Cove ตามหลังมา 2 ช่วงตัวครึ่งในอันดับที่ 3 ^{[ 9 ]}

เมื่อวันที่ 27 กรกฎาคม Be My Chief ได้เลื่อนระดับขึ้นสู่ระดับ Group Three สำหรับการแข่งขัน Lanson Champagne Vintage Stakes ที่สนามแข่งม้า Goodwoodโดยมีอัตราต่อรอง 8/15 ^{[ 10 ]}เขาออกนำตั้งแต่เริ่มต้น เร่งความเร็วจนได้เปรียบอย่างชัดเจนเมื่อเหลือระยะทาง 2 เฟอร์ลองก่อนถึงเส้นชัย และรักษาตำแหน่งไว้ได้จนชนะด้วยระยะห่างครึ่งช่วงตัวและหนึ่งช่วงตัวจาก Robellation และDashing Blade [ ^{11 ] ใน}การแข่งขันสองรายการถัดไป Dashing Blade ชนะการ แข่งขัน National StakesและDewhurst Stakesมีเพียงม้าสองตัวคือ Balla Cove และ Robellation เท่านั้นที่ดูเหมือนจะสามารถต่อต้าน Be My Chief ได้เมื่อม้าตัวนี้ออกสตาร์ทเป็นตัวเต็ง 1/3 ^{[ 10 ]}สำหรับการแข่งขัน Solario Stakes ที่สนามแข่งม้า Sandown Parkในวันที่ 18 สิงหาคม Be My Chief บันทึกชัยชนะติดต่อกันเป็นครั้งที่ 5 แต่ต้องถูก Cauthen ขี่อย่างหนักเพื่อเอาชนะ Robellation ด้วยระยะห่างสามในสี่ช่วงตัว^{[ 12 ]}

ในการแข่งขันครั้งสุดท้ายของฤดูกาล Be My Chief ได้เลื่อนระดับขึ้นสู่ระดับ Group One ในการแข่งขัน Racing Post Trophy ระยะทาง 1 ไมล์ ที่สนามแข่งม้า Newcastleในวันที่ 28 ตุลาคม งานนี้เคยรู้จักกันในชื่อ William Hill Futurity และจัดขึ้นเป็นครั้งแรกภายใต้การสนับสนุนของRacing Postโดยได้ย้ายจากสถานที่จัดงานดั้งเดิมที่สนามแข่งม้า Doncasterหลังจากที่ การแข่งขัน St Legerในเดือนกันยายนถูกยกเลิกเนื่องจากสภาพสนามที่ยอร์กเชียร์ไม่ดี คู่แข่งทั้งสี่ของเขาคือ Qathif, Cutting Note, Baligh และ Loch Fruin ซึ่งไม่มีใครเคยลงแข่งในระดับ Group มาก่อน Be My Chief ออกสตาร์ทเป็นตัวเต็งด้วยอัตราต่อรอง 4/7 ^{[ 10 ]}นำตั้งแต่เริ่มออกตัว เร่งความเร็วในช่วงฟอร์ลองสุดท้าย และชนะ Baligh ไปด้วยระยะห่าง 4 ช่วงตัว^{[ 13 ]}

Be My Chief ประสบปัญหาการฝึกซ้อมหลายครั้งในช่วงต้นปี 1990 และพลาดการแข่งขัน2000 GuineasและThe Derbyในที่สุดเขาก็กลับมาลงแข่งในรายการScottish Classicระยะ 10 ฟอร์ลอง ที่สนามแข่งม้า Ayrในวันที่ 12 กรกฎาคม โดยเป็นตัวเต็งอันดับ 2/1 ในกลุ่มผู้เข้าแข่งขัน 7 ตัว เขาเป็นผู้นำจนถึงระยะ 3 ฟอร์ลองสุดท้าย แต่แล้วก็อ่อนแรงลงอย่างรวดเร็วและเข้าเส้นชัยเป็นอันดับสุดท้าย โดยตามหลังผู้ชนะ Husyan มากกว่า 25 ช่วงตัว^{[ 14 ]}