หลังจากย้ายไปฟลอริดา เบลดโซทำงานเป็นนักแสดงวัยรุ่น แต่หลังจากได้พบกับเทเรนซี เขาตัดสินใจเปลี่ยนเส้นทางอาชีพและตั้งวงดนตรี วงดนตรีของพวกเขาเป็นการผสมผสานระหว่างร็อกและป็อป แม้ว่าพวกเขาจะเป็นวงดนตรีเต็มรูปแบบเมื่อแสดงสด แต่พวกเขาจะแสดง เพลง แบบอะแคปเปลลาในสถานที่ต่างๆ ในท้องถิ่น เพื่อช่วยสร้างชื่อเสียงและขยายฐานแฟนคลับ การแสดงครั้งแรกของพวกเขาที่House of Bluesในออร์แลนโดขายบัตรหมดเกลี้ยง

โปรดิวเซอร์ Veit Renn เซ็นสัญญากับวงดนตรี และพวกเขาก็เริ่มบันทึกเพลงใหม่ Natural ได้รับความนิยมในเมืองออร์แลนโด และ Veit ตัดสินใจส่งพวกเขาไปทัวร์โปรโมทในเยอรมนีLou Pearlmanได้เห็นพวกเขาแสดงในงานเทศกาลดนตรี " Popkomm " ที่เมืองโคโลญจน์ ประเทศ เยอรมนี ขณะที่พวกเขาขึ้นแสดงแทนวงหลักที่พลาดเที่ยวบิน การแสดงครั้งนั้นจัดขึ้นต่อหน้าผู้ชม 150,000 คน ซึ่งต่างชื่นชอบวงดนตรีรุ่นใหม่วงนี้ที่สร้างความแปลกใหม่ให้กับวงการเพลงป็อป Pearlman ไปที่นั่นเพื่อโปรโมทวงดนตรีอีกวงหนึ่ง และหลังจากนั้นไม่นาน พวกเขาก็ได้เซ็นสัญญากับTranscontinental Records

เพิร์ลแมนโปรโมตซิงเกิลแรกกับแคลร์สและส่งวงไปทัวร์ร่วมกับเดอะมังกีส์โดยเดินทางด้วยเครื่องบินเจ็ตส่วนตัวและรถบัสทัวร์ ซิงเกิลแรก " Put Your Arms Around Me " ได้ รับการรับรองระดับโกลด์จาก RIAAและขึ้นไปถึงอันดับ 8 ในชาร์ตยอดขายของบิลบอร์ด

หลังจากนั้นไม่นาน วง Natural ก็ได้เซ็นสัญญากับ BMG International ซึ่งตั้งอยู่ในเมืองมิวนิก ประเทศเยอรมนีวงดนตรีเริ่มออกทัวร์ในทันทีในประเทศฟิลิปปินส์ ไทย มาเลเซีย สิงคโปร์ ญี่ปุ่น เยอรมนี สวิตเซอร์แลนด์ ออสเตรีย อังกฤษ สก็อตแลนด์ อิตาลี สเปน ฝรั่งเศส และสวีเดน พวกเขาประสบความสำเร็จกับเพลงฮิตมากมาย เช่น "Put Your Arms Around Me", "Will It Ever", "Runaway", "Let Me Just Fly", "What If" และเพลงฮิตอันดับหนึ่งที่ร่วมงานกับSarah Connorคือ " Just One Last Dance "

วง Natural จบทัวร์คอนเสิร์ตครั้งสุดท้ายในยุโรปและเอเชียเมื่อเดือนกันยายน ปี 2004 Bledsoe ได้แต่งเพลงใหม่ร่วมกับสมาชิกวงอย่าง Terenzi และ Michael Johnson สำหรับโปรเจกต์หนึ่ง และเขาก็เรียนรู้การเล่นกีตาร์และเปียโนด้วยตัวเองเพื่อพัฒนาทักษะการแต่งเพลงของเขา

เพลงใหม่ของ Bledsoe เป็นการผสมผสานระหว่างเพลงป็อปและร็อก เขาเขียนเพลงทั้งหมดด้วยตัวเองสำหรับอัลบั้มแรกของเขา และเล่นกีตาร์และเปียโน (รวมถึงเครื่องดนตรีอื่นๆ) ในการบันทึกเสียงและการแสดงส่วนใหญ่ ซีดีนี้มีชื่อว่าAn Insomniac's Guide to a Lonely Heartเนื่องจากเขาอดนอนขณะสร้างอัลบั้ม และเพลงแรกที่เขาเขียนสำหรับอัลบั้มนี้มีชื่อว่า "Lonely Heart" เขาปล่อยอัลบั้มAn Insomniac's Guide to a Lonely Heartภายใต้ค่ายเพลงของตัวเอง 44th Floor Records อัลบั้มนี้ขึ้นอันดับ 1 บนAmazon.comสำหรับการส่งออกไปยังเยอรมนี และอยู่ในกลุ่ม 5% แรกของยอดขายโดยรวม นอกจากนี้ยังขึ้นอันดับ 1 และ 2 บน Awarestore.com พร้อมกัน โดยเอาชนะศิลปินของ Aware เอง เช่นJohn Mayer , Five for FightingและWheatus ^{[ 1 ]}ซิงเกิลแรกที่ปล่อยออกมาคือเพลงล้อเลียนชื่อ "Boyfriend "

หลังจากปล่อยอัลบั้มเดี่ยวของเขาออกมา เบล็ดโซก็พยายามทำงานด้านการแสดงมากขึ้น เขาแสดง ละคร บรอดเวย์ หลายเรื่อง เช่นHairsprayและCry-Babyเขาเรียนการแสดงที่The Groundlingsและ Lesley Kahn School of Acting และรับบทรับเชิญในรายการโทรทัศน์ต่างๆ เช่นHouse , CSI , CSI: NY , Hawaii Five-0 , The Mentalist , Castleและอีกมากมาย เบล็ดโซรับบทรับเชิญในตอนแรกของรายการโทรทัศน์Gleeนอกจากนี้เขายังแสดงในซีรีส์ของ Disney Channel เรื่องJessieในบท Brody Winton คู่รักของ Jessie ในตอนที่ชื่อว่า "Princess and the Pea-Brain" ในปี 2012 นอกเหนือจากงานทางโทรทัศน์แล้ว เบล็ดโซยังได้ถ่ายทำภาพยนตร์หลายเรื่อง เช่นRiddleร่วมกับVal KilmerและWilliam Sadlerเป็นต้น