รอยเริ่มต้นในโลกของสแตนด์อัพคอมเมดี้เมื่อเขาเข้าร่วมงานComedy Works new talent night ในช่วงต้นปี 2004 ผู้จัดการของ Comedy Works แอบพาเขาไปแข่งขันระดับมืออาชีพในอีกไม่กี่เดือนต่อมา ซึ่งเขาได้อันดับสองรองจากนักแสดงตลกจอช บลูผู้ซึ่งต่อมามีชื่อเสียงระดับประเทศในฐานะผู้ชนะรายการLast Comic Standing ^{[ 1 ]}

ในช่วงฤดูร้อนปี 2010 รอยได้รับเชิญให้แสดงในแผนก "หน้าใหม่" ของเทศกาลตลก Montreal Just for Laughs ^{[ 1 ]}และได้รับเชิญกลับมาแสดงใน Nasty Show ปี 2012 ^{[ 3 ]}เขาได้รับเลือกให้แสดงในเทศกาลตลก Boston Comedy Festival, Laughing Skull Comedy Festival, Aspen Rooftop Comedy Festivalและ MTV Comedy Showcase ^{[ 4 ]}เขายังได้รับการนำเสนอในซีรีส์ Funny as Hell ของ HBO; ในหนังสือMock Stars: Indie Comedy and the Dangerously Funny ของ John Wenzel (ร่วมกับนักแสดงตลกชื่อดังอย่างPatton OswaltและFred Armisen ); ^{[ 3 ]}และในรายการAdam DeVine's House PartyของComedy Central

อัลบั้มสแตนด์อัพชุดแรกของเขาI Got Demonsวางจำหน่ายในปี 2012 และได้รับการจัดอันดับให้เป็นหนึ่งใน 10 อัลบั้มตลกที่ดีที่สุดของปีโดย Laughspin ^{[ 5 ]}อัลบั้มสแตนด์อัพชุดที่สองของเขาNo Enlightenment in Sobrietyวางจำหน่ายเมื่อวันที่ 15 เมษายน 2014 ^{[ 3 ]}รอยบันทึกอัลบั้มสแตนด์อัพชุดที่สามของเขาเมื่อวันที่ 8 และ 11 มีนาคม 2015 ที่Comedy Works ^{[ 6 ]}

ในช่วงเริ่มต้นอาชีพนักแสดงตลก รอยได้พบกับแอนดรูว์ ออร์เวดาห์ลและอดัม เคนตัน-ฮอลแลนด์ นักแสดงตลกจากเดนเวอร์เช่นกัน หลังจากแสดงร่วมกันมาสองสามปี ทั้งสามคนก็ได้ก่อตั้ง กลุ่ม The Grawlix อย่างเป็นทางการ กลุ่มนี้จัดการแสดงรายเดือนที่โรงละคร The Bug Theatre ในเดนเวอร์ ซึ่งประกอบด้วยการแสดงสแตนด์อัพจากสมาชิกหลักแต่ละคน นักแสดงตลกรับเชิญจากทั่วประเทศ และการฉายเว็บซีรีส์ "The Grawlix" ซึ่งผลิตโดยพี่น้องนิกซ์

ขณะที่ยังอยู่ในรัฐเมน รอยได้ก่อตั้งวงพังก์ The Mendicants ขึ้นก่อน^{[ 7 ]}ก่อนที่จะเป็นนักร้องนำวงฮาร์ดคอร์ Thousand Year Suffering ^{[ 1 ]}รอยกล่าวว่าเขาเคยอยู่ในวงดนตรี "16 หรือ 17 วงตั้งแต่อายุ 16 ปี" ^{[ 8 ]}รวมถึงวงพังก์จากเดนเวอร์อย่าง 29th Street Disciples และ The Fire Drills ^{[ 9 ]} ปัจจุบันรอยเป็นนักร้องนำวง SPELLS ซึ่งก่อตั้งขึ้นในปี 2012 ร่วมกับมือกีตาร์ Chuck Coffey มือเบส Don Bersell และมือกลอง Rob Burleson วงนี้เล่นเพลงพังก์ที่มีพลังและไพเราะ^{[ 9 ]}ซึ่งพวกเขาอธิบายว่าเป็น "vacation rock" ^{[ 10 ]}วงนี้เป็นที่รู้จักจากแนวทางที่ไม่เหมือนใครทั้งในเรื่องตารางทัวร์และการออกผลงาน ในปี 2013 พวกเขาออกซิงเกิล 45, ดาวน์โหลดดิจิทัลหลายรายการ และเทปคาสเซ็ตที่มีเพลงที่ไม่เคยเผยแพร่มาก่อน^{[ 9 ]}เบนเริ่มต้นอาชีพนักดนตรีในฐานะนักร้องนำคนแรกของวง Dishwalla ในยุค 90