ในปี 1994 ฟีโบ สโคลเทนส์ นักร้อง/มือกีตาร์ ได้ลาออกจากคณะนิติศาสตร์ เขาตัดสินใจตั้งวงดนตรีร่วมกับบาร์บารา แลมป์ และมิเชล เวเบอร์ และนั่นคือจุดเริ่มต้นของวงBenjamin B.

ในปีต่อมา วงดนตรีได้เข้าร่วมการแข่งขันวงดนตรีหลายรายการ กลุ่มได้รับรางวัล Pop=Prima และยังสามารถผ่านเข้ารอบสุดท้ายของ การแข่งขัน De Grote Prijsซึ่งเป็นการแข่งขันค้นหาพรสวรรค์ทางดนตรีหน้าใหม่ที่สำคัญของเนเธอร์แลนด์ นอกจากนี้ เดโมแรกของวงยังได้รับรางวัล 'เดโมแห่งปี' จาก นิตยสาร Music Makerและได้รับคำวิจารณ์ในเชิงบวกอย่างมากจากนิตยสารFRET

ในปี 1996 ความสำเร็จเหล่านี้ส่งผลให้เขาได้เซ็นสัญญากับค่าย Excelsior RecordingsและมินิซีดีBenjamin B. CD ที่ได้รับคำชมอย่างมาก ซึ่งประกอบด้วยเพลงที่แต่งเองสี่เพลงและเพลงคัฟเวอร์ของ Gershwin หนึ่งเพลง ก็ได้วางจำหน่ายในฤดูใบไม้ร่วงปี 1996

วงดนตรีได้ปล่อยอัลบั้มเต็มชุดแรกชื่อThe Comfort of Replayในปีถัดมา

ในปี 1998 วงดนตรีได้เล่นในเทศกาล Noorderslag เคียงข้างวงดนตรีชั้นนำของเนเธอร์แลนด์อื่นๆ ในเดือนพฤษภาคม บาร์บารา บี. ออกจากวง และวินเซนต์ ฟาน วอนเดล (หรือวินเซนต์ บี.) เข้ามาแทนที่ นอกจากนี้ นิโก บี. ก็เข้าร่วมวงในตำแหน่งคีย์บอร์ด/กีตาร์ ทำให้เบนจามิน บี. กลายเป็นวงสี่คน

อัลบั้มเต็มชุดที่สองของวงInstant Artออกวางจำหน่ายในปี 1999 อัลบั้มนี้เป็นอัลบั้มที่บันทึกเสียงในสตูดิโออย่างแท้จริง เนื่องจากวงดนตรีได้เรียบเรียงเพลงต่างๆ เข้าด้วยกันในระหว่างการบันทึกเสียง อย่างไรก็ตาม Instant Artไม่ประสบความสำเร็จในเชิงพาณิชย์

ในปี 2000 โชลเทนส์ได้ทำงานในโครงการที่แยกตัวออกมาจากวง Benjamin B โดยเขาได้ร่วมงานกับโรเบิร์ต เดอ เคจเซอร์ และออกอัลบั้มในชื่อStadซึ่งเพลงทั้งหมดในอัลบั้มนี้ร้องด้วยภาษาถิ่นดัตช์เหนือ ( Gronings )

หลังจากหยุดพักไปเกือบหนึ่งปี วงดนตรีก็กลับมาขึ้นเวทีอีกครั้ง โดยเล่นในเทศกาลดนตรี Eurosonic ในเดือนมกราคมปี 2001 วงเริ่มทำงานอัลบั้มใหม่ ในขณะเดียวกันก็ปล่อยเพลงคัฟเวอร์ลงบนเว็บไซต์ของพวกเขาเดือนละเพลง เพลงคัฟเวอร์เพลงแรกของพวกเขาคือ " Boys Don't Cry " ของThe Cureในเดือนกันยายน โครงการ Stad ของ Scholten ผ่านเข้ารอบรองชนะเลิศของDe Grote Prijs van Nederland

ในปี 2003 วงดนตรีได้บันทึกอัลบั้มที่สามของพวกเขาเสร็จสมบูรณ์ แต่ต้องใช้เวลาอีกหนึ่งปีกว่าอัลบั้มจะวางจำหน่าย ค่ายเพลง Excelsior Recordings ไม่เต็มใจที่จะวางจำหน่ายเวอร์ชันที่วงบันทึกไว้เอง ทางค่ายเพลงเสนอโอกาสให้วงบันทึกอัลบั้มใหม่เพื่อปรับปรุงคุณภาพเสียง หลังจากพิจารณาอย่างถี่ถ้วนแล้ว วงดนตรีก็เลือกที่จะใช้เวอร์ชันอัลบั้มเดิมต่อไป

ในระหว่างนี้ วง Benjamin B. ได้ปรับเปลี่ยนเป็นวงดนตรีหกคน โดย Eddy Scholtens เล่นกีตาร์และคีย์บอร์ด และ Rene Asschert รับหน้าที่ตีกลอง ในเดือนมีนาคม วงดนตรีชุดใหม่นี้ได้แสดงคอนเสิร์ตในสถานที่ต่างๆ ในเนเธอร์แลนด์

Benjamin B. ได้ร่วมงานกับ Living Room Records เพื่อออกอัลบั้มTired of the Moon [ ^{6 ]}ซึ่งวางจำหน่ายในช่วงฤดูใบไม้ร่วงปี 2004 อดีตสมาชิก Barbara B. ก็กลับมาร่วมงานอีกครั้ง^ในเพลงDrive

ในปี 2005 วงดนตรีได้ส่งเพลงYolkเข้าร่วมในอัลบั้มรวมเพลงการกุศลSchaamte En Woedeโดยรายได้จากอัลบั้มการกุศลนี้มอบให้แก่องค์กรช่วยเหลือผู้ลี้ภัย