ในฐานะนายทหารยศเอนไซน์ แมคแคนด์ลิชประจำการอยู่บนเรือUSS New York ซึ่งเป็นเรือลาดตระเวนหุ้มเกราะที่เปลี่ยนชื่อเป็น USS Saratogaในปี พ.ศ. 2454 ^{[ 2 ]}

ในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1เมื่อวันที่ 25 สิงหาคม พ.ศ. 2461 แมคแคนด์ลิชได้บังคับบัญชาเรือ USS Davis ซึ่งเป็น เรือ พิฆาตชั้นSampsonในภารกิจคุ้มกันกองทหารไปยังยุโรปผ่านน่านน้ำที่เต็มไปด้วยเรือดำน้ำ เยอรมัน จนถึงวันที่ 6 สิงหาคม พ.ศ. 2462 จากการกระทำของเขา เขาได้รับเหรียญ Navy Crossในฐานะผู้บังคับการเรือโท [ ^{3 ] แม}คแคนด์ลิชได้บังคับบัญชาเรือหลายลำในทศวรรษ พ.ศ. 2463 และ พ.ศ. 2473 จนถึงวันที่ 12 สิงหาคม พ.ศ. 2481 เมื่อเขารับตำแหน่งบังคับบัญชาเรือเดินทะเลครั้งสุดท้าย เมื่อวันที่ 12 สิงหาคม พ.ศ. 2481 แมคแคนด์ลิชได้เป็นกัปตันคนแรกของเรือUSS Boiseซึ่งเป็นเรือลาดตระเวนชั้นBrooklynในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2482 หลังจากการทดสอบการเดินเรือไปยังมอนโรเวีย ประเทศไลบีเรีย และเคปทาวน์ สหภาพแอฟริกาใต้เรือ Boise ของแมคแคนด์ลิช ได้เข้าร่วมกองเรือที่ 9 กองเรือลาดตระเวน กองกำลังรบ ที่ซานเปโดร รัฐแคลิฟอร์เนีย เมื่อวันที่ 4 ธันวาคม พ.ศ. 2484 เรือ Boise เดินทาง มาถึงมะนิลาหมู่เกาะฟิลิปปินส์^{[ 4 ] [ 5 ]} 

แมคแคนด์ลิชดำรงตำแหน่งผู้ว่าการทหารเรือของกวมตั้งแต่วันที่ 27 มีนาคม พ.ศ. 2479 ถึงวันที่ 8 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2481 ^{[ 6 ]}ร่วมกับบุคคลอื่น ๆ ในกองบัญชาการทหารเรือสหรัฐฯ เขาให้ความสำคัญกับการให้ความรู้ด้านสุขอนามัยขั้นพื้นฐานแก่เด็ก ๆ บนเกาะ โดยมักใช้วิธีเผด็จการซึ่งทำให้ชาวชามอร์โรบางส่วนไม่พอใจ^{[ 7 ]}เขาไม่สนับสนุนคณะผู้แทนของรัฐสภากวมไปยังรัฐบาลกลาง แต่สั่งให้พวกเขาหันไปสนใจหน่วยงานสวัสดิการต่าง ๆ ที่เขาจัดตั้งขึ้นบนเกาะแทน รัฐสภายังคงส่งคณะผู้แทนไปอยู่ดี และหยุดรับเงินทุนจากกองทัพเรือ^{[ 8 ]}

ในปี พ.ศ. 2483 ก่อนสงครามโลกครั้งที่ 2กัปตันแมคแคนด์ลิชได้รับเลือกให้ดำรงตำแหน่งกัปตันของอู่ต่อเรือนอร์ฟอล์กในพอร์ตสมัธ รัฐเวอร์จิเนียได้รับการเลื่อนยศเป็นนายพล เรือ ตรี (ระดับเงินเดือน 0-7) ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2486 และบัญชาการแนวชายแดนทะเล โมร็อกโก ตั้งแต่วันที่ 13 ตุลาคม พ.ศ. 2486 ถึงวันที่ 1 สิงหาคม พ.ศ. 2488 ^{[ 9 ]}

“ประธานาธิบดีแห่งสหรัฐอเมริกามีความยินดีที่จะมอบเหรียญ Navy Cross ให้แก่ ร้อยโท เบนจามิน วอห์น แมคแคนด์ลิช แห่งกองทัพเรือสหรัฐฯ สำหรับการปฏิบัติหน้าที่อันโดดเด่นในสายงานของเขาในฐานะผู้บังคับบัญชาเรือ USS DAVIS ซึ่งมีส่วนร่วมในหน้าที่สำคัญ ยากลำบาก และอันตรายในการลาดตระเวนในน่านน้ำที่เต็มไปด้วยเรือดำน้ำและทุ่นระเบิดของศัตรู ในการคุ้มกันและปกป้องขบวนเรือขนส่งกำลังพลและเสบียงที่สำคัญยิ่งผ่านน่านน้ำเหล่านี้ และในการปฏิบัติการรุกและป้องกันที่ดำเนินการอย่างแข็งขันและไม่ลดละต่อกิจกรรมทางทะเลของศัตรูทุกรูปแบบในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1” ^{[ 16 ]}