พันเอกวูดบริดจ์เข้ารับราชการเมื่อวันที่ 20 เมษายน พ.ศ. 2318 ^{[ 2 ]}ซึ่งเป็นวันถัดจากยุทธการเลกซิงตันและคอนคอร์ดเขาบัญชาการกองทหารมินิทเมนซึ่งจัดตั้งเป็นกองทหารวูดบริดจ์ (ที่ 25) ^{[ 2 ]}ระหว่างการปิดล้อมบอสตันกองทหารของวูดบริดจ์ประจำการอยู่ที่เคมบริดจ์ใกล้บอสตันและเข้าร่วมในยุทธการบันเกอร์ฮิลล์ ซึ่ง เป็นยุทธการขนาดใหญ่ครั้งแรกของสงคราม^{[ 5 ] [ 6 ]}ระหว่างการปิดล้อมบอสตันและยุทธการบันเกอร์ฮิลล์ อาบิยาห์ บราวน์ดำรงตำแหน่งรองผู้พันของวูดบริดจ์ และวิลเลียม สเตซีดำรงตำแหน่งพันตรี

เมื่อวันที่ 17 มิถุนายน ค.ศ. 1775 ก่อนการรบที่บังเกอร์ฮิลล์ ไม่นาน วูดบริดจ์ได้นำกองทหารของเขาเดินทัพอย่างเป็นระเบียบจากแผ่นดินใหญ่ข้าม คอคอด ชาร์ลส์ทาวน์ ซึ่งเป็นคอคอดที่เชื่อมแผ่นดินใหญ่กับคาบสมุทร ชาร์ลส์ทาวน์ และสนามรบ กองทหารของเขาถูกยิงจากเรือรบของอังกฤษขณะที่พวกเขาข้ามคอคอดเพื่อเสริมกำลังกองทหาร ของพัน เอกวิลเลียม เพรสคอตต์เรือของอังกฤษกำลังระดมยิงสนามรบและคอคอดชาร์ลส์ทาวน์ก่อนที่กองทหารอังกฤษจะโจมตี พลเอกอิสราเอล พัตนัมขี่ม้าจากสนามรบไปยังคอคอด พบกับกองทหารของวูดบริดจ์และกระตุ้นให้พวกเขาวิ่งไปยังสนามรบ การรีบเร่งเข้าสู่การรบทำให้เกิดความสับสนและการแยกย้ายของทหารของวูดบริดจ์เมื่อพวกเขามาถึงสนามรบ บางส่วนของกองทหารได้เข้าปะทะและเข้าร่วมการรบ^{[ 1 ]}

กองทหารของวูดบริดจ์มาถึงบังเกอร์ฮิลล์ก่อนการรบไม่นาน^{[ 5 ] [ 6 ]}กองร้อยหนึ่งจากกองทหารของวูดบริดจ์ประจำการอยู่ที่ปีกขวา และส่วนหนึ่งของกองทหารได้เข้าร่วมกับกองทหารของพันเอกเพรสคอตต์ที่ป้อมปราการและกำแพงป้องกันบนเนินเขา^{[ 7 ]}กองทหารของวูดบริดจ์ "ไม่ได้รับการแต่งตั้ง และมีรายละเอียดเพียงเล็กน้อยเกี่ยวกับกองทหารนี้หรือเกี่ยวกับนายทหารในบันทึกการรบ" ^{[ 6 ]}รายงานการรบระบุว่าทหารฝ่ายป้องกันชาวอเมริกันที่ปีกขวาต่อสู้อย่างกล้าหาญจากหลังที่กำบังเท่าที่จะหาได้^{[ 8 ]}ทหารที่ป้อมปราการและกำแพงป้องกันต่อสู้จนกระสุนหมด ในที่สุดก็ต่อสู้ด้วยด้ามปืน ก้อนหิน และมือเปล่า^{[ 9 ]}มีรายงานด้วยว่ากองทหารของวูดบริดจ์ได้คุ้มกันการถอยทัพของกองทัพภาคพื้นทวีปข้าม คอคอด ชาร์ลสตันไปยังแผ่นดินใหญ่หลังจากที่อังกฤษยึดเนินเขาได้^{[ 1 ]}

กองทหารของวูดบริดจ์มีส่วนร่วมอย่างแข็งขันตลอดการปิดล้อมบอสตันเมื่อวันที่ 11 พฤศจิกายน ค.ศ. 1775 จอร์จ วอชิงตันได้เขียนจดหมายถึงสภาคองเกรสเกี่ยวกับเหตุการณ์ระหว่างการปิดล้อม ซึ่งพันเอกวูดบริดจ์และกองทหาร ส่วนหนึ่งของเขา ได้เข้าร่วมกับกองทหารเพนซิลเวเนียของพันเอกวิลเลียม ทอมป์สัน ใน การป้องกันการยกพลขึ้นบกของอังกฤษที่เลชเมียร์สพอยต์และ "ได้ลุยน้ำอย่างกล้าหาญ และในไม่ช้าก็บังคับให้ศัตรูขึ้นเรือภายใต้การคุ้มครองของเรือรบ..." ^{[ 10 ]}

พันเอกวูดบริดจ์รับใช้ภายใต้พลเอกเบนจามินลินคอล์นระหว่างการรุกรานพาวเล็ตในเดือนกันยายน ค.ศ. 1777 กองกำลังปฏิวัติรวมตัวกันที่พาวเล็ต รัฐเวอร์มอนต์ เพื่อโจมตี ป้อมไทคอนเดอโรกาแบบสามทาง โดยแต่ละทางมีกำลังพล 500 นายพันเอกจอห์น บราวน์นำกองกำลังโจมตีฐานที่มั่นของไทคอนเดอโรกา พันเอกซามูเอล จอห์นสันนำกองกำลังล่อเป้าโจมตีภูเขาอินดิเพนเดนซ์ฝั่งตรงข้ามทะเลสาบแชมเพลนจากไทคอนเดอโรกา และพันเอกวูดบริดจ์นำกองกำลังคุ้มกันไปยังสเคเนสโบโรห์ (ปัจจุบันรู้จักกันในชื่อไวท์ฮอลล์ ) ทางตอนใต้สุดของทะเลสาบแชมเพลน การโจมตีของพันเอกบราวน์ประสบความสำเร็จในการทำลายตำแหน่งของอังกฤษที่ไทคอนเดอโรกา ป้องกันไม่ให้เสบียงหรือกำลังเสริมไปถึงพลเอกจอห์น เบอร์กอยน์ซึ่งยอมจำนนในเดือนถัดมาที่ซาราโตกา^{[ 11 ] [ 12 ]}